杀虫的芳基吡咯烷类化合物制造技术

技术编号:9526113 阅读:90 留言:0更新日期:2014-01-02 12:23
本发明专利技术提供新的具有优良杀虫作用的芳基吡咯烷杀虫剂,所述芳基吡咯烷由式(I)表示,并且涉及其用作杀虫剂的用途。

【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术提供新的具有优良杀虫作用的芳基吡咯烷杀虫剂,所述芳基吡咯烷由式(I)表示,并且涉及其用作杀虫剂的用途。【专利说明】杀虫的芳基吡咯烷类化合物本申请是2008年4月14日提交的名称为“杀虫的芳基吡咯烷类化合物”的200880013212.6专利技术专利申请的分案申请。
本专利技术涉及新的芳基吡咯烷类化合物及其用作杀虫剂的用途。
技术介绍
W02005/085216描述了被异噁唑啉取代的苯甲酰胺化合物可用作害虫防治剂。
技术实现思路
本专利技术的专利技术人致力于研究开发具有较高药效以及抵抗动物有害物一例如昆虫和螨虫——的较宽谱的新化合物。因此,本专利技术专利技术人发现了新的芳基吡咯烷,其展示出优良的(即较高的)活性,具有较宽的谱并且对益虫例如蜜蜂无害,以及针对昆虫有害物有效。特别是对杀虫剂——例如有机磷药剂或氨基甲酸酯药剂——具有抗性的这类昆虫。本专利技术化合物由式⑴表示【权利要求】1.制备式⑴的化合物的方法Ca), 2.权利要求1的方法,其中式(II)化合物与式(III)或式(II1-a)化合物在一种碱的存在下或在至少一种金属催化剂的存在下进行反应。3.权利要求2的方法,其中所述金属催化剂为选自Pd2(二亚苄基丙酮)3、Pd2 ( 二亚苄基丙酮)3CHC13、Pd (OAc) 2、CuI或Cu2O的过渡金属催化剂。4.权利要求3的方法,其中所述方法使用选自2,2’-双(二苯基膦基二萘(BINAP)、4,5-双(二苯基膦基)-9,9- 二甲基咕吨(Xantphos)三丁基膦的膦配体来实施;或使用例如8-羟基喹啉、脯氨酸、N,N- 二甲基甘氨酸的胺配体来实施。5.权利要求4的方法,其中I摩尔式(II)化合物与1-3摩尔式(III)或式(II1-a)化合物在1-3摩尔碱和催化量的Pd2 (二亚苄基丙酮)3CHC13和Xantphos的存在下在甲苯中进行反应。6.权利要求5的方法,其中所述式(II)化合物为3-(3,5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)吡咯烷,所述式(II1-a)化合物为N-(4-溴-2-甲基苄基)乙酰胺。7.制备如权利要求1中所定义的式(I)的化合物的方法(b),包括使一种式(IV)或式(IV-a)的化合物或者一种式(V)或式(V-a)的化合物与一种式(VI)的化合物使用一种缩合剂进行反应,如果需要,反应在碱的存在下进行 8.式(IV)或式(IV-a)的化合物 9.式(V)或式(V-a)的化合物 10.制备如权利要求1中所定义的式(I)的化合物的方法(e),其中G代表 11.式(VIII)或式(VII1-b)表示的化合物 12.制备如权利要求1中所定义的式(I)的化合物的方法(f),包括使一种由式(X)或式(Χ-a)表示的化合物与一种由式(XI)表示的化合物进行反应,如果需要,在碱的存在下进行 13.式⑴或式(X-a)的化合物 14.制备如权利要求13中所定义的式(X)或式(X-a)的化合物的方法,其中R3、R4和R5代表氢,所述方法包括还原式( XXIV)或式(XXIV-a)的腈类化合物 15.式(XXIV)或式(XXIV-a)的腈类化合物 【文档编号】C07D401/12GK103483235SQ201310418382【公开日】2014年1月1日 申请日期:2008年4月14日 优先权日:2007年4月23日【专利技术者】三原纯, 村田哲也, 山崎大锐, 米田靖, 渋谷克彦, 下城英一, U·戈金斯 申请人:拜尔农作物科学股份公司本文档来自技高网...

【技术保护点】
制备式(I)的化合物的方法(a),其中X可以相同或不同,代表卤素、C1?12卤代烷基、硝基、C1?12烷基、C1?12烷氧基、氰基、C1?12卤代烷氧基、C1?12烷硫基、C1?12烷基亚磺酰基、C1?12烷基磺酰基、C1?12卤代烷硫基、C1?12卤代烷基亚磺酰基、C1?12卤代烷基磺酰基、羟基、巯基、氨基、C1?12烷基羰基氨基、C1?12卤代烷基羰基氨基、苯甲酰氨基、C1?12烷氧基羰基氨基、C1?12卤代烷氧基羰基氨基、C1?12烷基磺酰氨基或C1?12卤代烷基磺酰氨基;Y可以相同或不同,代表卤素、C1?12卤代烷基、硝基、C1?12烷基、C1?12烷氧基、氰基、C1?12卤代烷氧基、C1?12烷硫基、C1?12烷基亚磺酰基、C1?12烷基磺酰基、C1?12卤代烷硫基、C1?12卤代烷基亚磺酰基、C1?12卤代烷基磺酰基、羟基、巯基、氨基、C1?12烷基羰基氨基、C1?12卤代烷基羰基氨基、苯甲酰氨基、C1?12烷氧基羰基氨基、C1?12卤代烷氧基羰基氨基、C1?12烷基磺酰氨基或C1?12卤代烷基磺酰氨基;R代表C1?12烷基或C1?12卤代烷基;m代表0、1、2、3、4或5;n代表0、1、2或4;G选自其中R1和R2各自独立地代表氢;任选被取代的C1?12烷基、C2?5烯基、C2?5炔基、C3?7环烷基或C1?12烷基磺酰基;C1?12卤代烷基磺酰基或CH2?R7;或者R1和R2一起代表C2?6亚烷基;R3和R4各自独立地代表氢;氰基;任选被取代的C1?12烷基、C2?5烯基、C2?5炔基、C3?7环烷基,或C1?12烷氧基羰基;或者R3和R4一起代表C2?6亚烷基;l代表1、2或3;R5代表氢;C1?12烷基;任选被取代的C3?7环烷基;C1?6卤代烷基;氰基;C2?5烯基;C2?5炔基;C1?12烷基羰基或CH2?R7;R6代表甲酰基、氰基、C1?6烷基羰基、C1?12烷硫基羰基、C1?12卤代烷基羰基、C1?12卤代烷硫基羰基、C1?12烷基氨基羰基、C1?12烷基氨基硫代羰基、具有2?8个碳原子的二烷基氨基羰基、具有2?8个碳原子的二烷基氨基硫代羰基、C1?12烷氧基氨基羰基、C1?12烷氧基氨基硫代羰基、C1?12烷氧基羰基、C1?12烷氧基硫代羰基、C1?12硫代烷氧基羰基、C1?12硫代烷氧基硫代羰基、CO?R7、CS?R7、C1?12烷基磺酰基或C1?12卤代烷基磺酰基;或者R5和R6当与它们所连接的氮一起时,形成一个含有至少一个N原子和任选地至少另一个选自S和O的杂原子的3?6元环,其中该环任选被酮基或硫代酮基取代;或选自杂环G1至G9:其中Z可以相同或不同,代表卤素、C1?12卤代烷基、硝基、C1?12烷基、C1?12烷氧基、氰基、C1?12卤代烷氧基、C1?12烷基磺酰基、C1?12卤代烷基磺酰基、羟基或巯基;k1代表0、1、2、3或4;k2代表0、1、2或3;k3代表0或1;k4代表0或1;R7代表苯基或一个杂环基,它们任选被至少一个选自氟、氯、溴、碘和C1?6烷基的取代基取代;并且A代表C或N;反应包括使式(II)化合物与式(III)或式(III?a)化合物反应其中X、R和m具有与上述所定义相同的含义,其中Y、A、G和n具有与上述所定义相同的含义,并且L1代表卤素或一个C1?C4卤代烷基磺酰基氧基基团。FDA0000381819710000011.jpg,FDA0000381819710000012.jpg,FDA0000381819710000021.jpg,FDA0000381819710000031.jpg,FDA0000381819710000032.jpg...

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员:三原纯村田哲也山崎大锐米田靖渋谷克彦下城英一U·戈金斯
申请(专利权)人:拜尔农作物科学股份公司
类型:发明
国别省市:

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