一种天然产物紫檀茋的合成方法技术

本发明专利技术提供一种紫檀茋的合成方法。主要解决了现有方法进行紫檀茋的制备成本高、收率低、不适合大规模工业化生产的问题。该紫檀茋的合成方法包括：1]制备二苯乙烯中间体2]制备3,5-二烃基-4，-O-四氢吡喃二苯乙烯3]制备紫檀茋。本发明专利技术中3,5-二甲氧基溴苄的制备，由于采用了HBr进行溴代反应，所以其反应条件温和，后处理简单，成本低，收率可以达到90%以上；整个工艺过程操作简单，原料易得，适用与工业化生产。

【技术实现步骤摘要】
【专利摘要】本专利技术提供一种紫檀茋的合成方法。主要解决了现有方法进行紫檀茋的制备成本高、收率低、不适合大规模工业化生产的问题。该紫檀茋的合成方法包括：1]制备二苯乙烯中间体2]制备3,5-二烃基-4，-O-四氢吡喃二苯乙烯3]制备紫檀茋。本专利技术中3,5-二甲氧基溴苄的制备，由于采用了HBr进行溴代反应，所以其反应条件温和，后处理简单，成本低，收率可以达到90%以上；整个工艺过程操作简单，原料易得，适用与工业化生产。【专利说明】一种天然产物紫擅芪的合成方法
本专利技术属于有机化学领域，涉及天然产物紫檀芪的化学合成方法。
技术介绍
紫檀芪(Pterostibene，E-3，5_ 二甲氧基_4，-羟基二苯乙烯，)是从蓝草莓、印度吉纳树及中国广西的剑叶龙血树等天然植物中得到的一种反式二苯乙烯类化合物，具有抗癌、抗氧化、降血糖、降血脂、抑制C0X-1和C0X-2和抗真菌等多种作用。子坛子为印度草医学中资料糖尿病的传统药物Ayuvedic的主要活性成分。近年来发现子探底具有活化过氧化物酶体增殖物激活受体的活性，并能降低动物体内血脂和血糖的含量。紫檀芪还是一种癌症的化学预防剂，饮食中摄入紫檀芪有利于健康。【权利要求】1.一种天然产物紫檀芪的合成方法，其特征在于，包括以下步骤: 1]制备二苯乙烯中间体 1.1]制备中间体3，5-二甲氧基溴苄 分别取3，5- 二甲氧基苯甲醇和浓度大于40%HBr溶液，3，5- 二甲氧基苯甲醇和HBr溶液的投料量以g:ml计为1:5~10，在50~100°C条件下反应10~28h，得到3，5-二甲氧基溴苄；优选浓度48% ； 1.2]制备中间体4，-O-四氢吡喃苯甲醛 1.4- 二氢吡喃与对羟基苯甲醛溶于溶剂中在20~45°C条件反应I~5h，反应完毕后加入碱液进行处理，回收有机相即得到4，-O-四氢吡喃苯甲醛；反应时应加入酸性催化剂，其中3，5-二甲氧基溴苄与对羟基苯甲醛溶液的投料量以mol:mol计为1:1~2.5 ;所述溶剂为THF、二氯甲烷或二氯乙烷； 2]制备3，5-二烃基-4，-O-四氢吡喃二苯乙烯 将步骤1.1制备的3，5- 二甲氧基溴苄与亚磷酸三甲酯回流反应得到3，5 二甲氧基苯甲基膦酸二甲酯，然后再与步骤1.2制备的4，-O-四氢吡喃苯甲醛混合于反应溶剂中，在(TC~40°C条件下反应2h~IOh即得到3，5- 二甲氧基-4，-O-四氢吡喃二苯乙烯；所述反应溶剂为DMF或THF ； 3]制备紫檀芪 将步骤2制备的3，5-甲氧基-4，-O-四氢吡喃二苯乙烯置于反应溶剂内，然后加入酸性催化剂，在酸性催化剂的催.化下脱保护基得到产物紫檀芪，反应完，减压回收溶剂，处理后即得到成品紫檀芪，反应温度为25V~80°C ;所述反应溶剂为甲醇或乙醇，反应溶剂与3，5-甲氧基_4，-O-四氢吡喃二苯乙烯的投料量以g:ml计为5~10:1，反应时间为Ih~6h。2.根据权利要求1所述的天然产物紫檀芪的合成方法，其特征在于:所述步骤1.2中的酸性催化剂为对甲苯磺酸或对甲苯磺酸吡啶盐酸盐。3.根据权利要求1所述的天然产物紫檀芪的合成方法，其特征在于:所述步骤3中的酸性催化剂为对甲苯磺酸或对甲苯磺酸吡啶盐酸盐。4.根据权利要求1所述的天然产物紫檀芪的合成方法，其特征在于:所述步骤1.1中HBr溶液的浓度为48%。5.根据权利要求1所述的紫檀芪的合成方法，其特征在于:所述步骤1.2中的碱液是NaHCO3, Na2C03 或 K2CO3 的饱和溶液。【文档编号】C07C43/23GK103467255SQ201310418850【公开日】2013年12月25日 申请日期:2013年9月13日 优先权日:2013年9月13日 【专利技术者】肖金霞, 郭文华, 王春德 申请人:陕西嘉禾植物化工有限责任公司本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种天然产物紫檀茋的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：1]制备二苯乙烯中间体1.1]制备中间体3,5?二甲氧基溴苄分别取3,5?二甲氧基苯甲醇和浓度大于40%HBr溶液，3,5?二甲氧基苯甲醇和HBr溶液的投料量以g：ml计为1：5～10，在50～100℃条件下反应10～28h，得到3,5?二甲氧基溴苄；优选浓度48%；1.2]制备中间体4，?0?四氢吡喃苯甲醛1,4?二氢吡喃与对羟基苯甲醛溶于溶剂中在20～45℃条件反应1～5h，反应完毕后加入碱液进行处理，回收有机相即得到4，?0?四氢吡喃苯甲醛；反应时应加入酸性催化剂，其中3,5?二甲氧基溴苄与对羟基苯甲醛溶液的投料量以mol：mol计为1：1～2.5；所述溶剂为THF、二氯甲烷或二氯乙烷；2]制备3,5?二烃基?4，?O?四氢吡喃二苯乙烯将步骤1.1制备的3,5?二甲氧基溴苄与亚磷酸三甲酯回流反应得到3,5二甲氧基苯甲基膦酸二甲酯，然后再与步骤1.2制备的4，?0?四氢吡喃苯甲醛混合于反应溶剂中，在0℃～40℃条件下反应2h～10h即得到3,5?二甲氧基?4，?O?四氢吡喃二苯乙烯；所述反应溶剂为DMF或THF；3]制备紫檀茋将步骤2制备的3,5?甲氧基?4，?O?四氢吡喃二苯乙烯置于反应溶剂内，然后加入酸性催化剂，在酸性催化剂的催化下脱保护基得到产物紫檀茋，反应完，减压回收溶剂，处理后即得到成品紫檀茋，反应温度为25℃～80℃；所述反应溶剂为甲醇或乙醇，反应溶剂与3,5?甲氧基?4，?O?四氢吡喃二苯乙烯的投料量以g：ml计为5～10：1，反应时间为1h～6h。...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：肖金霞，郭文华，王春德，
申请(专利权)人：陕西嘉禾植物化工有限责任公司，
类型：发明
国别省市：