一种1-氟-3-[2-（反式-4-烷基环己基）乙基]苯的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种1-氟-3-[2-（反式-4-烷基环己基）乙基]苯的合成方法，采用间氟氯苄为原料，与亚磷酸三乙酯反应制备得到（3-氟苄基）膦酸二乙酯，再与反式-4-环己基甲醛发生Witting-Horner反应制备得到1-氟-3-[2-（反式-4-烷基环己基）乙烯基]苯，最后经催化氢化制备得到产品。该方法反应步骤少，总收率高。而且避免了使用氯化亚砜等环境污染较大的试剂，减轻了污染，适合工业化生产。反应条件温和，避免高温黄鸣龙还原过程中的脱氟副产物，减少环己烷顺反异构化，提高了产物纯度。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于精细化工的合成，具体涉及一种用于液晶的1-氟-3-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]苯的合成方法。
技术介绍
液晶显示具有平板化、功耗低、重量轻、无辐射等优点，在信息显示领域发展迅速。液晶显示要求液晶材料具有宽的液晶相范围，适中的双折射率，大的介电各向异性，低的粘度及高的光、化学稳定性。乙烷桥键类液晶是一类含有1，2_亚乙基(-CH2CH2-)的液晶材料，其具有粘度低、稳定性高、介电各向异性大、与其它液晶相溶性好，尤其化学稳定性高且抗紫外光辐射性能好。被广泛用于降低混合液晶粘度、扩展液晶相范围，调整双折射率等，可以作为优良的组分在配制宽温液晶中广泛应用。已公开的美国专利(US6013198)、中国专利(CN102618297)等公开了以下乙烷桥键类液晶化合物:

【技术保护点】
一种1?氟?3?[2?（反式?4?烷基环己基）乙基]苯的合成方法，该1?氟?3?[2?（反式?4?烷基环己基）乙基]苯的分子结构式如（I）所示：式中，R为C1～C9的直链烷基；其特征在于，具体包括以下步骤：（1）将间氟氯苄与亚磷酸三乙酯加入反应瓶中，回流反应5～7小时，反应完后蒸去过量的亚磷酸三乙酯，得到（3?氟苄基）膦酸二乙酯；（2）将步骤（1）得到的（3?氟苄基）膦酸二乙酯溶于四氢呋喃，加入反应瓶中，于?10℃～50℃下加入碱，搅拌反应1小时，随后滴加反式?4?烷基环己基甲醛的四氢呋喃溶液，滴加完后继续反应2小时，反应液倒入等体积的石油醚与冰水的混合物中水解，分出有机层，洗涤至中性，蒸除溶剂，得到1?氟?3?[2?（反式?4?烷基环己基）乙烯基]苯；（3）将步骤（2）得到的1?氟?3?[2?（反式?4?烷基环己基）乙烯基]苯，在催化剂的催化下，进行加氢反应，制备得到1?氟?3?[2?（反式?4?烷基环己基）乙基]苯。FDA00002810153200011.jpg

【技术特征摘要】
1.一种1-氟-3-[2_(反式-4-焼基环己基)乙基]苯的合成方法，该1-氟-3-[2_(反式-4-烷基环己基)乙基]苯的分子结构式如(I)所示:...I 式中，R为Cl C9的直链烷基； 其特征在于，具体包括以下步骤: (1)将间氟氯苄与亚磷酸三乙酯加入反应瓶中，回流反应5 7小时，反应完后蒸去过量的亚磷酸三乙酯，得到(3-氟苄基)膦酸二乙酯； (2)将步骤(I)得到的(3-氟苄基)膦酸二乙酯溶于四氢呋喃，加入反应瓶中，于-10°C 50°C下加入碱，搅拌反应I小时，随后滴加反式-4-烷基环己基甲醛的四氢呋喃溶液，滴加完后继续反应2小时，反应液倒入等体积的石油醚与冰水的混合物中水解，分出有机层，洗涤至中性，蒸除溶剂，得到1-氟-3-[2-(反式-4-烷基环己基)乙烯基]苯； (3)将步骤(2)得到的1-氟-3-[2-(反式-4-烷基环己基)乙烯基]苯，在催化剂的催化下，进行加氢反应，制备得到1-氟-3-[2-(反式-4-烷基环己基)乙基]苯。2.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述步骤(I)中间氟氯苄与亚磷酸三乙酯的摩尔比为1:1 5。3...

【专利技术属性】
技术研发人员：胡明刚，李娟利，杨志，陈涛，杨晓哲，车昭毅，李建，安忠维，
申请(专利权)人：西安近代化学研究所，
类型：发明
国别省市：