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一种制备γ--取代丁烯酸内酯的方法技术

技术编号:8732695 阅读:336 留言:0更新日期:2013-05-26 10:53
本发明专利技术涉及一种以2-呋喃三甲基硅烷和醛为原料,以氮杂环卡宾为催化剂,通过分子间Vinylogous?Mukaiyama?aldol反应制备γ-取代丁烯酸内酯的方法,旨在解决在γ-取代丁烯酸内酯合成中,催化剂用量过高,反应条件苛刻,反应选择性差等问题,为γ-取代丁烯酸内酯的合成提供一种新的有机催化方法,该方法中所用催化剂为咪唑型氮杂环卡宾。本发明专利技术可以用于制备γ-位有不同取代基的丁烯酸内酯类化合物。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及精细化工领域,尤其涉及一种有机合成中间体Y-取代丁烯酸内酯。具体而言,是涉及一种利用氮杂环卡宾催化剂,通过Vinylogous Mukaiyama aldol反应制备Y-取代丁烯酸内酯的方法。
技术介绍
丁烯酸内酯广泛存在于许多天然产物中,也为众多具有生物活性化合物的合成提供了有效片段。由于丁烯酸内酯的合成具有重大意义,因此引起广大化学研究者的广泛兴趣。研究表明,这类重要的化合物可以在路易斯酸催化下,通过2-呋喃三甲基硅烷与亲电试剂的Vinylogous aldol加成反应来合成。但是,高的催化剂用量,苛刻的反应条件以及有毒的过渡金属对产物的污染等问题限制了这类催化方法的应用。因此,发展高效的、环境友好的催化方法来催化这一重要反应具有重要意义。在2006年,Soriente小组报道了在有机小分子催化剂硫脲催化下,立体选择性合成丁烯酸内酯的方法。但遗憾的是,其催化剂活性较低,需要IOmol %以上的催化量才能有效催化反应的进行。因此,发展催化剂用量低,反应选择性好的新的催化合成方法具有重要意义。在上世纪九十年代,化学家报道了第一例稳定存在的氮杂环卡宾,从此以后,这类催化本文档来自技高网...

【技术保护点】
下述式(I)表示的氮杂环卡宾催化2?呋喃三甲基硅烷和醛的Vinylogous?aldol加成反应,立体选择性合成γ?取代的丁烯酸内酯:FSA00000860241600011.tif

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:何林杜广芬代斌顾承志
申请(专利权)人:何林
类型:发明
国别省市:

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