本发明专利技术公开了一种式（Ⅰ）所示3,4-二氯顺丁烯二酰亚胺类化合物及制备方法与在抑制油菜菌核病菌或灰霉病菌中的应用，本发明专利技术所述的3,4-二氯顺丁烯二酰亚胺类化合物，合成方法简单，操作简便，合成时间短，产率高；所述的3,4-二氯顺丁烯二酰亚胺类化合物对油菜菌核病菌和灰霉病菌的防治有所提高，并且其毒性比较低，对环境比较友好；式（Ⅰ）中，R为脂肪烃基、苯基、取代苯基或苯烷烃基，所述脂肪烃基为C1～C16直链烃基、支链烃基或环烷烃基。
【技术实现步骤摘要】
,4-二氯顺丁烯二酰亚胺化合物及其制备与应用的制作方法
本专利技术涉及一种抗菌剂的制备与应用，特别涉及，4-二氯顺丁烯二酰亚胺化合物及其制备与在防治油菜菌核病和灰霉病中的应用。
技术介绍
油菜菌核病是由一种菌核病菌(Sclerotmia sclerotiorum)引起的重要油菜病害，它可发生在油菜的各个时期，其中结实期中最重，茎、叶、花、角果均可受害，茎部受害最重。油菜菌核病在我国分布十分广泛，尤其在长江流域和东南沿海的冬油菜受害最重。目前用于菌核病菌的药剂主要有腐霉利、多菌灵、甲基布托及菌核净等。但是长时间用同一种杀菌剂会使菌株产生一定的抗药性，降低其抗菌效果，而且近年来随着人们对化学农药的残留及环境安全问题的重视，都在要求我们寻找一种高效、低毒、环境友好的抗菌剂。灰霉病是由灰葡萄孢菌(Botrytis cinerea)侵染引起的一种植物真菌病害,可以造成多种水果、谷类、豆类和蔬菜，特别是葡萄、黄瓜、草莓、莴苣、胡萝卜和烟草的减产，造成严重的经济灾害。更严重的是，灰霉病还能使田间污染的带菌果蔬等农产品在贮运、销售和消费期间继续发病腐烂，严重影响了产品的质量，造成了很大的经济损失目前对灰霉病菌的防治主要以化学防治为主辅以生物防治，用于化学防治灰霉病的药剂主要有苯并咪唑类、二甲酰亚胺类和N-苯氨基甲酸酯类杀菌剂。顺丁烯二酰亚胺又称马来酰亚胺(Maleimide)，是一个含N的五元杂环化合物。相比于以往合成的顺丁烯二酰亚胺化合物，本次专利技术不但有新的顺丁烯二酰亚胺结构，而且还对多种病菌具有有效的抑制作用例如，能有效治疗菌核病、灰霉病等农作物病害，最重要的是含有该活性结构的化合物在低浓度时表现出对真菌具有较高的抑菌作用，而且低毒、无公害、种类多、应用范围广等有优点。因此本专利技术制备的含顺丁烯二酰亚胺结构的抗菌剂有望能成为防治油菜菌核病和灰霉病的一类高效、安全的抗菌剂。`
技术实现思路
本专利技术目的是提供，4- 二氯顺丁烯二酰亚胺类化合物及其制备方法与应用，该类化合物的制备方法简便，合成时间短，产率高，是具有防治油菜菌核病和灰霉病的一类高效、安全的抗菌剂。本专利技术采用的技术方案是:本专利技术提供一种式(I )所示3，4- 二氯顺丁烯二酰亚胺类化合物，权利要求1.一种式(I )所示3，4- 二氯顺丁烯二酰亚胺化合物，2.如权利要求1所述式(I)所示3，4- 二氯顺丁烯二酰亚胺类化合物，其特征在于所述化合物为下列之一:3.一种制备权利要求1所述式(I )所示3，4- 二氯顺丁烯二酰亚胺类化合物的方法，其特征在于所述方法为:将式(III)所示2，3- 二氯顺丁烯二酸酐和式(II)所示有机胺混合，在有机溶剂的作用下，加热反应完全后，将反应液分离纯化，得到式(I )所示3，4-二氯顺丁烯二酰亚胺类化合物；所述的有机溶剂为冰醋酸、甲苯、丙酮、N, N-二甲基甲酰胺、苯、二氯甲烷或三氯甲烷；4.如权利要求3所述式(I)所示3，4- 二氯顺丁烯二酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于所述2，3- 二氯顺丁烯二酸酐与有机胺投料物质的量比为1:1.0 2.0。5.如权利要求3所述式(I)所示3，4- 二氯顺丁烯二酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于所述有机溶剂体积用量以2，3- 二氯顺丁烯二酸酐物质的量计为1000 3000mL/mo I ο6.如权利要求3所述式(I)所示3，4- 二氯顺丁烯二酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于所述有机溶剂为冰醋酸、丙酮、苯、甲苯、二氯甲烷或三氯甲烷。7.如权利要求3所述式(I)所示3，4- 二氯顺丁烯二酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于所述反应温度为70 1 20°C。8.如权利要求3所述式(I)所示3，4- 二氯顺丁烯二酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于方法按如下步骤进行:将式(III)所示2，3- 二氯顺丁烯二酸酐用有机溶剂a溶解后，再逐滴滴加式(II)所示有机胺的有机溶剂b溶液制成混合液，或者将式(III)所示顺丁烯二酸酐与式(II)所示有机胺直接混合，再用有机溶剂c溶解后制成混合液，将混合液加热至70 120°C反应2 5h后，将反应液分离纯化，得到式(I )所示3，4- 二氯顺丁烯二酰亚胺类化合物；所述的有机溶剂a为冰醋酸、甲苯、丙酮、苯、二氯甲烷或三氯甲烷，所述有机溶剂b、有机溶剂c与有机溶剂a相同；所述2，3- 二氯顺丁烯二酸酐与有机胺投料物质的量比为1:1.0 1.5，所述有机溶剂a和有机溶剂b总体积用量以2，3- 二氯顺丁烯二酸酐物质的量计为1000 2000mL/mol，所述有机溶剂c总体积用量以2，3- 二氯顺丁烯二酸酐物质的量计为1000 2000mL/mol。9.如权利要求3或7所述式(I)所示3，4- 二氯顺丁烯二酰亚胺类化合物的制备方法，其特征在于所述反应液分离纯化的方法为下列之一:(I)反应结束后，反应液在15 25°C冷却结晶，过滤，取滤饼a用有机溶剂冲洗后干燥，得到晶体粗产物，将晶体粗产物用丙酮加热重结晶，过滤，取滤饼b干燥，获得所述的3，4- 二氯顺丁烯二酰亚胺类化合物；所述有机溶剂为冰醋酸、甲苯、苯、丙酮、N，N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷或三氯甲烷；(2)反应结束后，反应液冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，取浓缩物a用丙酮加热重结晶后干燥，获得所述的3，4- 二氯顺丁烯二酰亚胺类化合物；(3)反应结束后，反应液冷却至室温，减压蒸馏除去溶剂，取浓缩物b进行硅胶柱层析，以乙酸乙酯和石油醚体积比为1:4 15的混合液为洗脱剂，收集含目标组分的洗脱液，减压浓缩，干燥，得到所述的3，4-二氯顺丁烯二酰亚胺类化合物；(4)反应结束后，向反应液中不断加入质量浓度为5%的碳酸氢钠水溶液或质量浓度为5%氢氧化钠水溶液，搅拌摇匀，使其不再产生气泡为止，过滤或分液得到晶体或油状液体，再将晶体用丙酮加热重结晶后干燥，获得所述的3，4- 二氯顺丁烯二酰亚胺类化合物，或将油状液体进行硅胶柱层析，以乙酸乙酯和石油醚体积比为1:4 15的混合液为洗脱剂，收集含目标组分的洗脱液，减压浓缩，干燥，获得所述的3，4- 二氯顺丁烯二酰亚胺类化合物。10.一种权利要求1所述式(I )所示3，4- 二氯顺丁烯二酰亚胺类化合物在抑制油菜菌核病菌或灰霉病菌中的应用 。全文摘要本专利技术公开了一种式(Ⅰ)所示3,4-二氯顺丁烯二酰亚胺类化合物及制备方法与在抑制油菜菌核病菌或灰霉病菌中的应用，本专利技术所述的3,4-二氯顺丁烯二酰亚胺类化合物，合成方法简单，操作简便，合成时间短，产率高；所述的3,4-二氯顺丁烯二酰亚胺类化合物对油菜菌核病菌和灰霉病菌的防治有所提高，并且其毒性比较低，对环境比较友好；式(Ⅰ)中，R为脂肪烃基、苯基、取代苯基或苯烷烃基，所述脂肪烃基为C1～C16直链烃基、支链烃基或环烷烃基。文档编号C07D207/456GK103113280SQ201310047509公开日2013年5月22日 申请日期2013年2月6日 优先权日2013年2月6日专利技术者范永仙, 陈小龙, 李福革, 嘉晓勤, 沈寅初 申请人:浙江工业大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
一种式（Ⅰ）所示3,4?二氯顺丁烯二酰亚胺化合物，式（Ⅰ）中，R为脂肪烃基、苯基、取代苯基或苯烷烃基，所述脂肪烃基为C1～C16直链烃基、支链烃基或环烷烃基；所述取代苯基中的取代基为单取代或多取代，所述取代基为卤素、硝基、C1～C8烷基、2?甲基?3?氯基、2?甲基?5?氯基或2?甲基?3?硝基；所述苯烷烃基中的烷烃基为C1～C4直链烷基。FDA00002826317900011.jpg
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：范永仙，陈小龙，李福革，嘉晓勤，沈寅初，
申请(专利权)人：浙江工业大学，
类型：发明
国别省市：
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