一种9Z, 11E-十四碳二烯醇乙酸酯的合成方法技术

技术编号:8703120 阅读:278 留言:0更新日期:2013-05-15 23:15
本发明专利技术涉及斜纹夜蛾性信息素主要成分(9Z,11E)-十四碳二烯醇乙酸酯的合成方法。以7-溴-(4Z,6E)-庚二烯醛和1,5-戊二醇为起始原料,首先7-溴-(4Z,6E)-庚二烯醛还原为7-溴-(4Z,6E)-庚二烯醇,再与乙基溴化镁进行Kumada交叉偶联反应得到(4Z,6E)-壬二烯醇,再经氯化亚砜氯代得到(3E,5Z)-9-氯壬二烯,(3E,5Z)-9-氯壬二烯与镁反应制备相应的格氏试剂并与从1,5-戊二醇制备的2-(5-溴戊氧基)-四氢吡喃在四氯铜酸锂催化下偶联得到2-(9Z,11E-十四碳二烯氧基)-四氢吡喃,最后与乙酰氯反应得到目标产物(9Z,11E)-十四碳二烯醇乙酸酯。本发明专利技术的优点是原料廉价易得,合成路线简单,反应条件温和,操作便利安全,产率高,成本低。

【技术实现步骤摘要】
, 11e-十四碳二烯醇乙酸酯的合成方法
本专利技术涉及一种斜纹夜蛾性信息素主要成分(9Z,IlE)-十四碳二烯醇乙酸酯的化学合成方法。。
技术介绍
斜纹夜蛾{Spodoptera litura)属昆虫纲鳞翅目夜蛾科,又名莲纹夜蛾,是重要的世界性农作物害虫。斜纹夜娥在国内各地均有发生,且具有间歇性暴发的成灾特性,是我国主要农业害虫之一,主要发生在长江中下游流域和黄河流域的河南、河北及山东等省。成虫生殖力强,繁殖迅速,在中国长江流域年发生5飞代;幼虫为杂食性昆虫,食量大,栖息地隐蔽,常成群迁徙危害农作物,其寄主作物相当广泛,除十字花科蔬菜外,还可危害包括瓜、茄、豆、葱、韭菜、菠菜以及粮食、经济作物等近100科300多种植物。斜纹夜蛾的防控目前主要依赖化学防治,这不仅大量杀伤天敌,也降低了蔬菜食品安全性,此外化学农药的频繁使用已导致害虫产生抗药性,这给我国蔬菜生产造成了严重威胁。这一系列问题给全世界的斜纹夜蛾防治提出了新的要求和挑战。因此,开发新的有效的防治方法越显迫切。作为一种新兴的防治手段,昆虫信息素已在世界许多国家的多种害虫的的综合治理中发挥着日益重要的作用。使用信息素防治斜纹夜蛾本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种斜纹夜蛾性信息素主要成分(9Z, 11E)‑十四碳二烯醇乙酸酯的合成方法,其特征在于:以7‑溴‑(4Z, 6E)‑庚二烯醛和1,5‑戊二醇为起始原料,首先7‑溴‑(4Z, 6E)‑庚二烯醛还原为7‑溴‑(4Z, 6E)‑庚二烯醇,再与乙基溴化镁进行Kumada交叉偶联反应得到(4Z, 6E)‑壬二烯醇,再经氯化亚砜氯代得到(3E,5Z)‑9‑氯壬二烯,(3E,5Z)‑9‑氯壬二烯与镁反应制备相应的格氏试剂并与从1,5‑戊二醇制备的2‑(5‑溴戊氧基)‑四氢吡喃在四氯铜酸锂催化下偶联得到2‑(9Z,11E‑十四碳二烯氧基)‑四氢吡喃,最后与乙酰氯反应得到目标产物(9Z, 11E)‑十四碳二烯...

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:陶云海黄飞肖瑞
申请(专利权)人:昆明博鸿生物科技有限公司
类型:发明
国别省市:云南;53

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