本发明专利技术涉及天然药物领域，具体涉及一种C20位脱羟基达玛烷型稀有人参皂苷及其苷元的制备方法，即结合半合成制备、色谱分离纯化等多种手段获得C20位脱羟基达玛烷型稀有人参皂苷及其苷元的方法。其特征是：以人参皂苷Rg2、Rh1、Rg3、Rs3、Rh2、原人参二醇和原人参三醇为原料，在酸性条件下发生一步脱水反应，其C20位羟基去除，即可生成双键异构的系列C20位脱羟基达玛烷型稀有人参皂苷及其苷元，再采用制备液相富集目标化合物，浓缩、冻干后即得。本发明专利技术的制备方法原料易得，反应步骤简单，制备成本低。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及天然药物领域，具体涉及一种C2tl位脱羟基达玛烷型稀有人参皂苷及其苷元的制备方法，即结合半合成制备、色谱分离纯化等多种手段获得C2tl位脱羟基达玛烷型稀有人参皂苷及其苷元的方法。
技术介绍
人参属植物(人参、西洋参、三七等)以其历史悠久，疗效确切，成为目前世界上最受欢迎和用量最大的中草药之一。现代药理学研究表明其主要活性成分人参皂苷具有抗炎、抗氧化、神经保护、改善心血管供血等多种作用(L. P. Christensen, AdvFoodNutrRes,2008,55,1 ;W. D. Rausch 等，Acta Neurobiol Exp,2006,66, 369 ；A. A. Pawar.等，Phytother Res, 2007，21，1221 )。达玛烷型人参皂苷的C2tl位多具有羟基，且在人参属植物中含量较多。经加热处理后，其所含达玛烷型皂苷及其苷元的C2tl位羟基易发生脱水反应，形成双键，生成双键异构的系列C2tl位脱羟基达玛烷型稀有人参皂苷及其苷元(结构式B和C化合物)。随着研究的深入，这类含量甚微的稀有皂苷类成分显示出良好的肿瘤细胞毒活性，体现在诱导肿瘤细胞分化，抑制肿瘤细胞增殖，诱导细胞凋亡等多个方面，对肿瘤临床治疗及预防具有较高的药用价值(Tian JW 等，Anticancer Res, 2004, 24, 3653 ；Nguyen HT 等，ChemPharm Bull, 2010, 58 (8) :1111_1115)。此外，人参皂苷RkpRg5能提高小鼠的认知能力，改善记忆减退症状，具有益智活性(张晶等，吉林农业大学学报，2006，28 (3) :283-284)。人参阜苷Rk3、Rg5显示出良好的抗血小板凝集作用(Lee WM等，J Pharm Pharmaco 1,2008,60,1531-1536 ；Lee JG 等，Pharmazie，2009，64，602-604)。人参皂苷 Rg6、F4 等则在免疫系统方面具备潜在活性(Nguyen HT 等，Arch Pharm Res, 2011, 34 (4) :681_685)。权利要求1.化合物B或C的制备方法，包括将化合物A在含酸的醇水溶液中进行一步脱水反应，分离、浓缩即得2.权利要求I的制备方法，其中化合物A与含酸的醇水溶液的重量体积比为I: I I · 10晕克/晕升。3.权利要求I的制备方法，其中醇为甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、乙二醇或丙三醇。4.权利要求I的制备方法，其中醇在溶液中的浓度为20-80%，为体积百分比。5.权利要求I的制备方法，其中酸是甲酸、乙酸、盐酸、硫酸或硝酸。6.权利要求I的制备方法，其中酸在溶液中的浓度为O.01-0. 1%，为体积百分比。7.权利要求I的制备方法，其中反应温度为100-120°C;反应压力为O. 1-0. 15MPa ;反应时间为4-8小时。8.权利要求I的制备方法，其中分离方法为以制备型HPLC纯化，流动相为含40%以上乙腈的水溶液，收集主要色谱峰。流动相的百分浓度为体积百分比。9.权利要求8的制备方法，其中 当R1为-0H、R2为-Oglc (2-1) rha时，流动相为含45%乙腈的水溶液； 当R1为-OH、R2为-Oglc时，流动相为含50%乙腈的水溶液； 当R1为-Oglc (2-1) glc、R2为-H时，流动相为含65%乙腈的水溶液； 当R1为-Oglc (2-1) glc-Ac、R2为-H时，流动相为含70%乙腈的水溶液； 当R1为-Ogle、R2为-H时，流动相为含80%乙腈的水溶液； 当R1为-OH、R2为-H时，流动相为含95%乙腈的水溶液； 当R1为-OH、R2为-OH时，流动相为含75%乙腈的水溶液。全文摘要本专利技术涉及天然药物领域，具体涉及一种C20位脱羟基达玛烷型稀有人参皂苷及其苷元的制备方法，即结合半合成制备、色谱分离纯化等多种手段获得C20位脱羟基达玛烷型稀有人参皂苷及其苷元的方法。其特征是以人参皂苷Rg2、Rh1、Rg3、Rs3、Rh2、原人参二醇和原人参三醇为原料，在酸性条件下发生一步脱水反应，其C20位羟基去除，即可生成双键异构的系列C20位脱羟基达玛烷型稀有人参皂苷及其苷元，再采用制备液相富集目标化合物，浓缩、冻干后即得。本专利技术的制备方法原料易得，反应步骤简单，制备成本低。文档编号C07J9/00GK102911238SQ201210457748公开日2013年2月6日 申请日期2012年11月15日 优先权日2012年11月15日专利技术者李萍, 齐炼文, 万瑾毅 申请人:中国药科大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
化合物B或C的制备方法，包括：将化合物A在含酸的醇水溶液中进行一步脱水反应，分离、浓缩即得：其中R1表示？OH、？Oglc(2？1)glc、？Oglc(2？1)glc？Ac或？Oglc；R2表示？H、？OH、？Oglc(2？1)rha或？Oglc。FDA00002406785500011.jpg
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：李萍，齐炼文，万瑾毅，
申请(专利权)人：中国药科大学，
类型：发明
国别省市：
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