本发明专利技术提供选自式I的炔丙基化1，2，3三唑类的抗结核化合物，其中X是硫(S)或砜(A)，n、m独立地表示整数0或1，条件是当‘n’是1，‘m’是1时；R1是氢；任选被芳基取代的C1-C6直链或支链烷基；卤素；或任选被-OCH3、卤素和硝基取代的芳基；R2和R3选自由以下各项组成的组：氢，任选被含有一至三个选自氧、硫、氮的杂原子的5至6个环原子的杂环取代的C1-C6烷基，该杂环可以被以下基团取代：烷基，芳烷基，直链或支链烯基，取代烯基，炔基，取代炔基，或者烯丙基或炔丙基，其由1至6个碳原子组成；Z是任选被含有一至三个选自氧、硫、氮的杂原子的1至6个环原子的杂环取代的C1-C6烷基，所述杂环可以被以下基团取代：芳烷基，直链或支链烯基，取代烯基，炔基，取代炔基，烯丙基或炔丙基，其由1至6个碳原子组成；条件是当‘m’是1，并且‘n’是0时；R1选自由以下各项组成的组：氢，卤素，任选被芳基取代的C1-C6直链或支链烷基或任选被-OCH3、卤素和硝基取代的芳基；R2和R3选自由以下各项组成的组：氢，任选被含有一至三个选自氧、硫、氮的杂原子的5至6个环原子的杂环取代的C1-C6烷基，该杂环可以被以下基团取代：烷基，芳基烷基，直链或支链烯基，取代烯基，炔基，取代炔基，或者烯丙基或炔丙基，其由1至6个碳原子组成；Z选自由以下各项组成的组：卤素，任选被含有一至三个选自氧、硫、氮的杂原子的1至6个环原子的杂环取代的C1-C6直链或支链烷基，其中所述杂环还可以被卤素、烷基、芳烷基取代。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及通式I的I, 2，4_三唑衍生物并且属于炔丙基化的1，2，4_三唑硫醇(1,2,4-triazolethiol)、烯丙基化I, 2,4-三唑硫醇及它们的砜的结构类，以及对应的I,2, 3-三唑衍生物，以对休眠的致病性结核杆菌(tuberculi bacilli)选择性地起作用。权利要求1.通式I的化合物，2.根据权利要求I所述的化合物，其中代表性化合物包括 I-苄基-4- ((I-((I-苄基-IH-1,2,3-三唑-4-基)甲基)-3- (4-氯代苯基)-IH-1，.2,4-三唑-5-基硫基)甲基)-1H-1，2，3-三唑3f ； 3-(烯丙基硫基)-5-甲基-IH-I，2，4-三唑4b ； 3-(烯丙基硫基)-5-叔丁基-1H-1,2,4-三唑4c ； 3-(烯丙基硫基)-5-(4-甲氧基苯基)-IH-I，2，4-三唑4e ； 3-(烯丙基硫基)-5- (4-氯代苯基)-IH-1,2,4-三唑4f ； I-稀丙基_3~ (稀丙基硫基)-IH-1,2,4- ニ卩坐5a ； I-烯丙基-3-(烯丙基硫基)-5-(4-甲氧基苯基)-IH-I，2，4-三唑5e ； I-稀丙基_3_ (烯丙基硫基)-5- (4-氣代苯基)-1H-1, 2,4- ニ唑5f ； I-稀丙基_5~ (稀丙基硫基)-IH-1,2,4- ニ卩坐6a ； I-烯丙基-5-(烯丙基硫基)-3-(4-甲氧基苯基)-IH-I，2，4-三唑6e ； 5-(丙-2-炔基磺酰基)-IH-I，2，4-三唑7a ； 3-叔丁基-5-(丙-2-炔基磺酰基)-1H-1,2,4-三唑7c ； 3- (4-硝基苯基)-5-(丙-2-炔基磺酰基)-IH-1,2,4-三唑7d ；.3-(4-甲氧基苯基)-5-(丙-2-炔基磺酰基)-IH-I，2，4-三唑7e ；.3- (4-氯代苯基)-5-(丙-2-炔基磺酰基)-1H-1,2,4-三唑7f ；.1-烯丙基-3-叔丁基-5-(丙-2-炔基硫基)-1H-1,2,4-三唑8a ；.1-烯丙基-5-叔丁基-3-(丙-2-炔基硫基)-1H-1,2,4-三唑8b ；.5-(烯丙基硫基)-3-叔丁基-1-(丙-2-炔基)-1H-1,2,4-三唑8c ；.3-(烯丙基硫基)-5-叔丁基-1-(丙-2-炔基)-1H-1,2,4-三唑8d ；.1-烯丙基-5-(丙-2-炔基硫基)-1H-1,2,4-三唑9a ；.1-烯丙基-3-(丙-2-炔基硫基)-1H-1,2,4-三唑9b ；.1-烯丙基-5-甲基-3-(丙-2-炔基硫基)-IH-I，2，4-三唑IOb ；.3，5-ニ溴-ト(丙-2-炔基)-1H-1，2，4-三唑 11a。3.根据权利要求1所述的化合物，其中代表性化合物的结构式是4.根据权利要求I所述的化合物，其中所述化合物是抗结核的并且对于牛分枝杆菌BCG和结核分枝杆菌H37Ra的活跃生长杆菌以及休眠杆菌是活性的。5.一种用于制备根据权利要求I所述的通式I的化合物的方法，并且所述方法包括以下步骤 i.使5-取代的1，2，4-三唑-3-硫醇与炔丙基溴在K2CO3存在下在25-30°C范围内的温度反应，以得到S-单炔丙基化和N，S- ニ炔丙基化产物； 氧化S-单炔丙基化化合物以得到式7a-f的砜衍生物； iii.备选地，在Cu (I)催化剂存在下，在25-30°C范围内的温度下用苄基叠氮处理所有 的所述S-单炔丙基化和N，S- ニ炔丙基化I，2，4-三唑硫醇的末端炔基，从而形成式la-lc、2a-2c、2e、2f、3a-3f 的 1，2，3_ 三唑衍生物。全文摘要本专利技术提供选自式I的炔丙基化1，2，3三唑类的抗结核化合物，其中X是硫(S)或砜(A)，n、m独立地表示整数0或1，条件是当‘n’是1，‘m’是1时；R1是氢；任选被芳基取代的C1-C6直链或支链烷基；卤素；或任选被-OCH3、卤素和硝基取代的芳基；R2和R3选自由以下各项组成的组氢，任选被含有一至三个选自氧、硫、氮的杂原子的5至6个环原子的杂环取代的C1-C6烷基，该杂环可以被以下基团取代烷基，芳烷基，直链或支链烯基，取代烯基，炔基，取代炔基，或者烯丙基或炔丙基，其由1至6个碳原子组成；Z是任选被含有一至三个选自氧、硫、氮的杂原子的1至6个环原子的杂环取代的C1-C6烷基，所述杂环可以被以下基团取代芳烷基，直链或支链烯基，取代烯基，炔基，取代炔基，烯丙基或炔丙基，其由1至6个碳原子组成；条件是当‘m’是1，并且‘n’是0时；R1选自由以下各项组成的组氢，卤素，任选被芳基取代的C1-C6直链或支链烷基或任选被-OCH3、卤素和硝基取代的芳基；R2和R3选自由以下各项组成的组氢，任选被含有一至三个选自氧、硫、氮的杂原子的5至6个环原子的杂环取代的C1-C6烷基，该杂环可以被以下基团取代烷基，芳基烷基，直链或支链烯基，取代烯基，炔基，取代炔基，或者烯丙基或炔丙基，其由1至6个碳原子组成；Z选自由以下各项组成的组卤素，任选被含有一至三个选自氧、硫、氮的杂原子的1至6个环原子的杂环取代的C1-C6直链或支链烷基，其中所述杂环还可以被卤素、烷基、芳烷基取代。文档编号C07D249/12GK102858755SQ201180020860 公开日2013年1月2日 申请日期2011年3月14日 优先权日2010年3月12日专利技术者齐曼·萨卡尔, 苏尼塔·兰扬·德什潘德, 莎伊拉贾·普拉莫德·梅布哈特, 安贾莉·普拉巴卡尔·利海特, 桑帕·萨卡尔, 艾尔沙德·汗, 普里蒂·马杜卡尔·乔杜里, 萨亚里·拉姆钱德拉·恰范 申请人:科学与工业研究委员会本文档来自技高网...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...
【专利技术属性】
技术研发人员：齐曼·萨卡尔，苏尼塔·兰扬·德什潘德，莎伊拉贾·普拉莫德·梅布哈特，安贾莉·普拉巴卡尔·利海特，桑帕·萨卡尔，艾尔沙德·汗，普里蒂·马杜卡尔·乔杜里，萨亚里·拉姆钱德拉·恰范，
申请(专利权)人：科学与工业研究委员会，
类型：
国别省市：
还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。