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一种N-芳基羟胺酸的合成方法技术

技术编号:7881410 阅读:222 留言:0更新日期:2012-10-15 08:07
本发明专利技术公开一种N-芳基羟胺酸的合成方法,该方法包括如下步骤:苯胺与芳香醛混合,室温反应得到中间产物;将所得中间产物溶解于有机溶剂中,再加入间氯过氧苯甲酸,室温反应得到N-芳基羟胺酸。本发明专利技术与传统的酰氯生产方法相比,操作条件更加温和,不需要苛刻的除水操作和装置,反应室温下即可进行,反应所得的中间产物或最终产物的分离纯化操作简单,最终产物产率可达到80%,本发明专利技术的方法适合于工业化生产。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术具体涉及一种N-芳基羟胺酸的合成方法
技术介绍
羟胺酸及其衍生物是一类重要的金属离子螯合剂,能与CU2+、C02+、Ni2+、Fe2+、Zn2+等金属离子形成稳定的金属螯合物。此外,羟胺基与矿物表面的金属离子配合生成的螯合物而吸附在矿物表面,使疏水基团上浮,从而起到捕收剂的作用。正是因为羟胺酸及其衍生物对金属离子优良的螯合作用,在人体内可以为金属离子提供良好的输送方式,从而使其在化学和生物化学 方面也有着广泛而重要的应用。现有合成N-芳基羟胺酸的方法主要有以下三种1、通过N-芳基羟胺的乙酰化来完成,Oο OHy=S=VΛIOiH ....................... ■、Vr*if ·I!·win .....................................-lMPlg%% if ,H ^ 02、通过直接对N-芳基羟胺的N-羟基化来完成,H— H/^=\OO3、经过硫胺素酶诱导的对苯基亚硝基的芳香化而得到,N^η第一种方法存在原料容易分解,如酰氯对空气中的水分敏感、容易吸水变质、处理难度大等不足,操作条件苛刻,其它两种方法产率和选择性低的缺点。
技术实现思路
本专利技术的目的是解决上述问题,提供一种产率高、操作方便的N-芳基羟胺酸的合成方法。本专利技术实现上述目的所采用的技术方案如下N-芳基羟胺酸的合成方法,包括如下步骤(O苯胺与芳香醛混合,反应得到中间产物;(2)将步骤(I)所得中间产物溶解于有机溶剂中,加入间氯过氧苯甲酸,室温反应得到 N-芳基羟胺酸。所述N-芳基羟胺酸的结构式如下CfJ in 。Cl进一步,所述芳香醛为苯甲醛或肉桂醛。为使反应物的混合更加均匀,步骤(I)可先将反应物加入到有机溶剂中再进行反应,所述有机溶剂可以采用二氯甲烷、四氢呋喃或甲苯,优选二氯甲烷,该步骤的反应在室温下即可进行。苯胺与芳香醛摩尔用量比对该步反应没有特别的影响,但从节约成本、避免原料浪费方面考虑,苯胺与芳香醛的摩尔用量比可控制在(O. 8 I. 2) :1。进一步,步骤(2)所述的有机溶剂为二氯甲烷、四氢呋喃或甲苯。采用四氢呋喃或甲苯时,该步产率只能分别达到75%和63%,因此优选的有机溶剂为二氯甲烷。进一步,步骤(2)中,在加入间氯过氧苯甲酸之前,还加入了碳酸氢钠,用于中和反应体系中过量的间氯过氧苯甲酸。更进一步,碳酸氢钠与步骤(I)所得中间产物的摩尔用量比为(I 2) :1,优选的摩尔用量比为(I. 2 I. 4) :1。步骤(2)使用过量的间氯过氧苯甲酸有利于将步骤(I)所得的中间产物充分转化为最终的N-芳基羟胺酸,所述间氯过氧苯甲酸与步骤(I)所得中间产物的摩尔用量比为 (I 3) :1,优选的摩尔用量比为(I. 2 I. 8) :1。需要注意的是,步骤(2)中,间氯过氧苯甲酸是一种氧化剂,在与步骤(I)所得的中间产物反应时会放热,因此,间氯过氧苯甲酸是在冰水浴下加入,待全部间氯过氧苯甲酸加完后,温度再升至室温反应。有益效果本专利技术与传统的酰氯生产方法相比,操作条件更加温和,不需要苛刻的除水操作和装置,反应室温下即可进行,反应所得的中间产物或最终产物的分离纯化操作简单,最终产物产率可达到80%,本专利技术的方法适合于工业化生产。附图说明图I为本专利技术所得的N-芳基羟胺酸的H-核磁共振谱图。图2为H-核磁共振谱图峰放大图。图3为本专利技术所得的N-芳基羟胺酸的红外光谱图。图4为本专利技术所得的N-芳基羟胺酸的质谱图。具体实施例方式以下结合附图和实施例对本专利技术做进一步说明。实施例I本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种N?芳基羟胺酸的合成方法,其特征在于,包括如下步骤:(1)苯胺与芳香醛混合,反应得到中间产物;(2)将步骤(1)所得中间产物溶解于有机溶剂中,加入间氯过氧苯甲酸,室温反应得到N?芳基羟胺酸;所述N?芳基羟胺酸的结构式如下:。884197dest_path_image001.jpg

【技术特征摘要】
1.ー种N-芳基羟胺酸的合成方法,其特征在于,包括如下步骤 (O苯胺与芳香醛混合,反应得到中间产物; (2)将步骤(I)所得中间产物溶解于有机溶剂中,加入间氯过氧苯甲酸,室温反应得到N-芳基羟胺酸; 所述N-芳基羟胺酸的结构式如下 CfJ in 。 Cl2.根据权利要求I所述N-芳基羟胺酸的合成方法,其特征在于所述芳香醛为苯甲醛或肉桂醛。3.根据权利要求I所述N-芳基羟胺酸的合成方法,其...

【专利技术属性】
技术研发人员:火星
申请(专利权)人:兰州大学
类型:发明
国别省市:

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