相转移高效制备β-邻硝基酚糖苷化合物的方法技术

技术编号:7806454 阅读:233 留言:0更新日期:2012-09-27 03:10
本发明专利技术提供了一种用相转移高效制备β-邻硝基酚糖苷化合物的方法,如通式I所示,此方法成本低廉,操作简单,大规模制备,高选择性,高产率,在糖类药物的合成中能够起到重要的作用。通式I

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种,属于有机化学技术范畴。
技术介绍
寡糖是生物体内重要的信息物质,在很多生理过程中起着关键的作用。当与蛋白质结合时能得到糖蛋白,蛋白质的结构与功能都随之改变,而寡糖与脂结合得到糖脂,后者在细胞之间识别及信号传导中的作用不可或缺。胞壁寡糖在细胞之间的通讯、识别和相互作用、胚胎发生、转移、信号传递、细胞运动与黏附以及病原与宿主细胞的相互作用方面起着重要作用。如寡糖能激活植物的防卫系统,诱导根瘤菌的固氮作用,还与炎症、癌症、心血管症密切相关等,寡糖的这些重要作用使它成为生命科学关注的焦点。β -邻硝基酚糖苷化合物用途广泛,可以用来作为荧光底物,研究各种条件,病变过程中酶的有无,酶的活性等 问题,具有高度的专一性。虽然各种方法和策略已经在β -邻硝基酚糖苷化合物的合成中得到成功应用,但本专利技术所提供的方法成本低廉,操作简单,大规模制备,高选择性,高产率,在糖类药物的合成中能够起到重要的作用。
技术实现思路
本专利技术的目的是利用相转移策略实现β -邻硝基酚糖苷化合物的快速、高效大量的制备。本专利技术涉及一种相转移高效制备β -邻硝基酚糖苷化合物的方法,属于有机化学技术范畴。如通式I所示,异头碳含有活泼离去基团的糖类化合物,在相转移的条件下,与邻硝基酚发生偶联反应,可以高产率,高选择性的得到β-邻硝基酚糖苷化合物。本方法成本低廉,操作简单,大规模制备,高选择性,高产率,在糖类药物的合成中能够起到重要的作用。具体实施例方式(I) OH .OHOAC.OAC UX-OAc2OZHCIO4 ^ ^X-Oh°^oirOH 30%ΗΒγ/ΑοΟΗ^ AC°步骤一取IL烧瓶,加入200ml醋酸酐,冰浴下加入I. 2ml高氯酸,搅拌5分钟后,分两批加入50g半乳糖,30分钟后撤掉冰浴,室温反应2小时。步骤二 冰浴下,加入200ml 30%溴化氢醋酸溶液,30分钟后撤掉冰浴,室温下反应过夜。后处理将反应液倒入大量的碎冰中搅拌,10分钟后淅出白色固体,过滤后将白色固体溶于500ml乙酸乙酯中,用饱和碳酸氢钠溶液洗至中性,用分液漏斗分出有机相,有机相经无水硫酸钠干燥后,减压蒸干,得到黄色固体100g。本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.本发明提供了一种用相转移高效制备β-邻硝基酚糖苷化合物的方法,如通式I所示,此 方法成本低廉,操作简单,高选择性,高产率,在糖类药物的合成中能够起到重要的作用。2.根据权利要求I所述的方法,其特征在于,相转移的反应条件为无机碱水溶液,有机...

【专利技术属性】
技术研发人员:杜宇国魏国华刘刚
申请(专利权)人:中国科学院生态环境研究中心
类型:发明
国别省市:

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1