生产苯甲酰脲衍生物的杀虫剂和／或杀卵剂的方法技术

本申请是关于如下式所示的苯甲酰脲衍生物：式中Ｘ＋［１］和Ｘ＋［２］是氢，卤素，烷基或烷氧基；而Ｙ＋［１］，Ｙ＋［２］，Ｙ＋［３］，Ｙ＋［４］和Ｙ＋［５］中之一是卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，而其余是氢，卤素或烷基，表现出极好的杀虫的和杀卵的活性（特别是脱皮抑制活性），它们的生产和应用。（*该技术在2005年保护过期，可自由使用*）

Process for the production of an insecticide and / or an egg killing agent of benzoyl urea derivatives

This application is benzoyl urea derivatives on is as follows: X + 1 and X + - type in 2 is hydrogen, halogen, alkyl or alkoxy; and Y + 1, Y + 2, Y + 3, Y +, one of the 4. And Y + 5 is a halogenated alkyl sulfinyl or sulfonyl alkyl halides, and the rest is hydrogen, halogen or alkyl, exhibit excellent insecticidal and ovicidal activity (especially peeling inhibitory activity), their production and use.

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及如下式所示的苯甲酰脲衍生物类 式中的X1和X2是氢，卤素，烷基或烷氧基;而Y1，Y2，Y3，Y4和Y5中之一是卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基而其它是氢，卤素或烷基;它们具有极好的杀虫活性，本专利技术还涉及生产它们的种种方法;及含有它们作有效成份的种种杀虫剂。N-(2，6-二卤代苯甲酰基)-N′-(有取代基的苯基)脲是已知的苯甲酰脲的衍生物之一(例如英国专利Nos.1324293和1501607，美国专利No.4277499，欧洲专利Publication Nos.71279和88343等)，但是苯基上的取代基是卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基的苯甲酰脲化合物是至今还不知道的。而且除了这些传统的已知的苯甲酰脲衍生物以外，还没有找到一个有满意的杀虫效应的衍生物。本专利技术人等在这样一些背景情况下，通过广泛的研究，结果成功地用氧化如下式表示的化合物而合成了新的苯甲酰脲衍生物类; 式中的X1和X2同上面〔Ⅰ〕中一样;而R1，R2，R3，R4和R5中的一个是卤代烷基硫或卤代烷基亚磺酰基，其余为氢，卤素或烷基或用下面式子表示的化合物 和下式化合物反应后的生成物 其中X1，X2，Y1，Y2，Y3，Y4和Y5都和前面一样定义;而W1和W2中之一是-N＝C＝O(异氰酸基)，另一为氨基。而且发现衍生物〔Ⅰ〕出乎意料地呈现出比具有相似结构的已知化合物更高的杀虫剂和杀卵的活性(尤其是脱皮抑制活性)，而且对哺乳类动物和鱼类的毒性更低，因而得出能作为对环境产生较少有害后果安全杀虫剂来应用。从而本专利技术是关于(1)苯甲酰脲衍生物〔Ⅰ〕，(2)一个生产苯甲酰脲衍生物〔Ⅰ〕的方法，此方法之特征在于它包括氧化下式化合物 此式中之X1和X2定义如前;而R1a，R2a，R3a，R4a和R5a中之一是卤代烷硫基，其余为氢，卤素或烷基，(3)一个生产下式所示的苯甲酰脲衍生物类的方法 此式中之X1和X2都定义如前;而Y1b，Y2b，Y3b，Y4b和Y5b中之一是卤代烷基磺酰基，而其余为氢，卤素或烷基，此方法之特征在于包括氧化一个下式所示之化合物 此式中之X1和X2都定义如前而Y1a，Y2a，Y3a，Y4a和Y5a是卤代烷基亚磺酰基，其余为氢，卤素或烷基，(4)一个生产苯甲酰脲衍生物〔Ⅰ〕的方法，此方法之特征在于它包括一个把下式化合物 此式中之X1和X2都定义如前，和下式化合物的反应 此式中之Y1，Y2，Y3，Y4和Y5都定义如前。(5)一个生产苯甲酰脲衍生物类〔Ⅰ〕的方法，此方法之特征在于包括把一个下式所示之化合物 此式中之X和X都定义如前，和下式化合物之间的反应 此式中之Y1，Y2，Y3，Y4和Y5都定义如前，(6)以含有苯甲酰脲衍生物类〔Ⅰ〕为特征的杀虫剂的配方。在以上各式中之X1和X2相同或不同，且代表氢、卤素，烷基或烷氧基。当X1和X2代表卤素时，即指Cl，Br，F和l。当X1和X2代表烷基时，例如用的是1到4个碳原子的直链或支链烷基，例如甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，仲丁基和叔丁基。当X和X代表烷氧基时，用的是直链和支链的1到4个碳原子的烷氧基，例如甲氧基，乙氧基，丙氧基，异丙氧基，丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基和叔丁氧基。X1和X2的最佳的例子是用氢，F和Cl。而且Y1，Y2，Y3，Y4和Y5中之一是卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，而其余是氢，卤素或烷基。R1，R2，R3，R4和R5之一是卤代烷硫基或卤代烷基亚磺酰基，而其余是氢，卤素或烷基。R1a，R2a，R3a，R4a和R5a之一是卤代烷硫基，而其余是氢，卤素或烷基。Y1a，Y2a，Y3a，Y4a和Y5a之一是卤代烷基磺酰基，而其余是氢，卤素或烷基。Y1b，Y2b，Y3b，Y4b，和Y5b之一是卤代烷基磺酰基，而其余是氢，卤素或烷基。当用Y1，Y2，Y3，Y4和Y5，Y1a，Y2a，Y3a，Y4a和Y5a或R1，R2，R3，R4和R5代表卤代烷基亚磺酰基时，已用过的例子是1到4个碳原子(最佳是2个碳原子)的直链或支链烷基亚磺酰基，例如甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，丙基亚磺酰基，异丙基亚磺酰基，丁基亚磺酰基，异丁基亚磺酰基，仲丁基亚磺酰基和丁基亚磺酰基，它们都被从Cl，Br，F和I中挑选出来的1到9个卤素(最佳是2到5个卤素)所取代过了的。用公式-SOCF2R表示的基团作为这种卤代烷基亚磺酰基的代表性的例子，其中R是氢或被一个或多个上述卤素取代了的1到3个碳原子的直链烷基，而且特别举出用过的例子有-SOCHF2，-SOCF2CF3，-SOCF2CCl3，-SOCF2CBr3，-SOCF2C I3，-SOCF2CFCl，-SOCF2CF2Br，-SOCF2CF2l，-SOCF2CFCl2，-SOCF2CFCl Br，-SOCF2CFl2，-SOCF2CCl Br2，-SOCF2CFCl I，-SOCF2CCl2Br，-SOCF2CCl Br2，-SOCF2CHF2，-SOCF2CHFCl，-SOCF2CHCl I，-SOCF2CHFBr，-SOCF2CHCl Br，-SOCF2CHCl2，-SOCF2CHBr2，-SOCF2CH I2，-SOCF2CH2F，-SOCF2CH2Cl，-SOCF2CH2Br，-SOCF2CH2I和-SOCF2CH3作为较好卤代烷基亚磺酰基例子，使用的有-SOCF2CF3，-SOCF2CHF，-SOCF2CHFCl，-SOCF2CHFBr和-SOCF2CHCl2。当用Y1，Y2，Y3，Y4和Y5或Y1b，Y2b，Y3b，Y4b和Y5b表示卤代烷基磺酰基时，已用过的例子有1到4个碳原子的(最佳是二个碳原子)直链或支链烷基磺酰基，如甲基磺酰基，乙基磺酰基，丙基磺酰基，异丙基磺酰基，丁基磺酰基，异丁基磺酰基，仲丁基磺酰基和叔丁基磺酰基，它们都已经被从Cl，Br，F和I中选出的1到9个卤素(最佳是2到5个卤素)所取代。这样的卤代烷基磺酰基的代表性的例子可用公式-SO2CF2R来表示，其中R的定义如前，而且特别使用的例子有-SO2CHF2，-SO2CF2CF3，-SO2CF2CCl3-SO2CF2CBr3，-SO2CF2Cl3，-SO2CF2CF2Cl，-SO2CF2CF2Br，-SO2CF2CF2I，-SO2CF2CFCl2，-SO2CF2CFBr2，-SO2CF2CFCl2，-SO2CF2CFCl Br，-SO2CF2CFCl I，-SO2CF2CCl2Br，-SO2CF2CCl Br2，-SO2CF2CHF2，-SO2CF2CHFCl，-SO2CF2CHCl I，-SO2CF2CHFBr，-SO2CF2CHCl Br，-SO2CF2CHCl2，-SO2CF2CHBr2，-SO2CF2CHI2，-SO2CF2CH2F，-SO2CF2CH2Cl，-SO2CF2CH2Br，-SO2CF2CH2I和-SO2CF2CH3。已经用过的较好的卤代烷基磺酰基的例子有-SO2CF2SCF3，-SO2CF2CHF2，-SO2CF2CHFCl，-SO2CF2CHFBr和-SO2CF2CHCl2。当用R1，R2，R3，和R4和R5或R1a，R2a，R3a，R4a和R5a代表卤代烷硫基时，已用的例子有1到4个碳原子(最佳是2个碳原子)的直链和支链烷硫基，例如甲硫本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种生产含下式所示的苯甲酰脲衍生物的杀虫剂或／和杀卵剂混合物的方法：＊＊＊式中Ｘ↑［１］和Ｘ↑［２］是氢，卤素，烷基或烷氧基；而Ｙ↑［１］，Ｙ↑［２］，Ｙ↑［３］，Ｙ↑［４］和Ｙ↑［５］之一是卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，而其它 是氢，卤素或烷基，溶解在或分散在一种液体载体内，或和一种固体载体相混合或吸附在上面。

【技术特征摘要】
1.一种生产含下式所示的苯甲酰脲衍生物的杀虫剂或/和杀卵剂混合物的方法式中X1和X2是氢，卤素，烷基或烷氧基；而Y1，Y2，Y3，Y4...

【专利技术属性】
技术研发人员：长濑弘始，佐藤安夫，
申请(专利权)人：武田药品工业株式会社，
类型：发明
国别省市：JP[日本]