含异**唑啉或异噻唑啉的植物保护制剂和新的异**唑啉类和异噻唑啉类化合物制造技术

技术编号:74765 阅读:205 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
式(I)所示的异__唑啉或异噻唑啉化合物或它们的盐,它们适合作为安全剂使用防止除草剂的植物毒性副作用。特别适合于在粮食作物上使用。式中(Z)n,X和R在权利要求1中已确定了它们的含义。(*该技术在2011年保护过期,可自由使用*)

Plant protection formulations containing different quinazoline or quinazoline compounds, and novel derivatives of the same

Type (I) or different cross from the oxazoline isothiazolin compound shown or their salts, they are suitable for use as a security agent to prevent the toxic effects of herbicides. Particularly suitable for use in food crops. (Z) n, X and R have identified their meanings in claim no..

【技术实现步骤摘要】
本专利技术是有关与除草剂混用,以降低除草剂对农作物植物毒性的安全剂或降毒剂。本专利技术的对象是含有式(Ⅰ)所示的异噁唑啉或异噻唑啉或它们的盐以及普通制剂助剂的植物保护制剂 (Ⅰ)式中X 代表氧原子或硫原子、优选氧原子R 代表OH、SH、烷氧基、烯氧基、炔氧基、烷硫基、烯硫基、炔硫基、环烷氧基、环烷硫基、上面最后8个基团末被取代或被选自苯基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、苄氧基、苯氧基、环烷氧基、烷硫基、一和二烷基氨基、氰基、卤素和NO2的基团取代一次或多次,苄氧基、苯氧基、苄硫基、苯硫基、这四个基团未被取代或被选自烷基、烯基、炔基、卤素、氰基、NO2、烷氧基、烯氧基、炔氧基、烷硫基、一和二烷基氨基、苯氧基和苄氧基的基团取代一次或多次,三烷基甲硅烷基烷氧基,芳基二烷基甲硅烷氧基,芳烷基二烷基甲硅烷氧基,二芳基烷基甲硅烷氧基、二芳烷基烷基甲硅烷氧基、一个式NR1R1所示的基团,式中R1是选自烷基、烯基、炔基和环烷基的相同或不同的基团、吡啶并、吗啉代、二烷基吗啉代,肼基或一个下式所示的基团 式中R1代表一个氢原子,烷基、烯基或炔基、基团Z1分别代表卤素、硝基、烷基、烯基、烷氧基或苯氧基、m是0至5的一个整数,或下式所示一个基团 式中R2基团分别是烷基或是两者通过连接它们的原子形成环烷基,或-O-C R3R3-COR4式中R3分别是H,烷基、烯基、炔基、芳基、苄基、烷氧基、烯氧基、炔氧基或苯氧基、R4是氢、烷基、烯基、炔基、芳基或苄基,或者下式所示的一个基团 式中R5分别是烷基,H或芳基或两者通过连接它们的原子形成环烷基或者式-O-CR6R6-CO-R7所示的一个基团,式中R6分别是H、烷基、烯基、炔基、芳基、苄基、烷氧基、烯氧基、炔氧基或苯氧基、R7和前面R的含义相同。Z代表卤素、硝基、氰基、(C1-C4)-烷基,(C1-C4)-烷氧基,(C1-C4)-烷硫基,其中烷基,烷氧基和烷硫基分别是未被取代或被一个或多个卤原子,特别是氟或氯取代,未被取代或被(C1-C4)-烷基取代的(C3-C6)-环烷基,氨基,羟甲基,(C1-C4)-烷基氨基,二-(C1-C4)-烷基氨基,(C1-C4)-烷氧甲基、上面所列的最后三个基中的烷基或烷氧基分别未被取代或被(C1-C4)-烷基取代,苯基或苯氧基,这两个基团分别未被取代或被选自卤素和三氟甲基的基团取代一次或多次。n 代表0到5的一个整数、优选0到3的一个整数。本专利技术的对象还是选择性除草制剂,它含有式Ⅰ所示的有效物质,或它们的盐与一个除草剂的混剂及通常的助剂。式(Ⅰ)中的烷基,烷氧基一和烷硫基以及相应的不饱和基团,可以是直链或支链,碳原子数以小于5为佳。卤素指的是氟、氯、溴、碘、优选氟、氯或溴,尤其是氟或氯。在Z=OH的情况下,式(Ⅰ)所示的化合物可以形成盐。根据本专利技术,它们是可以在农业上应用的盐类,比如金属盐类,如碱金属盐或碱土金属盐,特别是钠盐或钾盐,与铵,一-,二-,三-或四-(C1-C4)烷基铵或一-,二-,三-或四-(C1-C4)烷醇铵形成的盐。本专利技术的对象还特别包括那些通式(Ⅰ)所示化合物的所有立体异构体和它们的混合物、但没有具体定义。如果在式(Ⅰ)所示的化合物中有一个或多个不对称原子和/或合适的取代双键,则首先产生立体异构体。采用通常的分离方法可从外消旋的混合物中得到立体异构体。立体异构体也可通过加入立体选择性试剂,应用光学活性原料而选择性制备。含有式(Ⅰ)所示化合物的本专利技术植物保护制剂或选择性除草制剂具有特殊的意义,在式(1)所示的化合物中,R 代表OH,SH,(C1-C4)-烷氧基,(C2-C4)-烯氧基、(C2-C4)-炔氧基,(C1-C4)-烷硫基,(C2-C4)-烯硫基,(C2-C4)-炔硫基、(C3-C8)-环烷氧基,(C3-C8)-环烷硫基,上面所列的最后8个基团是未被取代或被选自苯基,(C1-C4)-烷氧基,(C2-C4)-烯氧基,(C2-C4)-炔氧基、苄氧基、苯氧基、(C3-C8)-环烷氧基,(C1-C4)烷硫基,一-和二-(C1-C4)-烷基氨基,氰基,卤素和NO2基团取代一次或多次。苯氧基、苯硫基、苄氧基、苄硫基、这四个基团是未被取代或被选自1至3个(C1-C4)-烷基,(C2-C4)-烯基,(C2-C4)-炔基,卤素,氰基,NO2,(C1-C4)-烷氧基、(C2-C4)-烯氧基、(C2-C4)-炔氧基、(C1-C4)-烷硫基、一-或二-(C1-C4)-烷基氨基、苯氧基和苄氧基取代,或式-NR1R1所示的一个基团,式中R1代表(C1-C4)-烷基,吡啶并、吗啉代、二甲基吗啉代、肼基或式 所示的一个基团,式中R代表H或(C1-C4)-烷基、基团Z1分别代表卤素、硝基、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧基或苯氧基,m代表0至3,或式-O-N=CR2R2所示的一个基团,式中R2代表(C1-C4)-烷基,优选甲基,或两个R2与连接它们的原子一起形成环己基或环戊基。或式-O-CR3R3-CO-R4所示的一个基团,式中R3分别代表H,(C1-C4)-烷基,(C2-C4)-烯基,(C2-C4)-炔基,苯基,苄基或(C1-C4)-烷氧基,R4代表(C1-C4)-烷基,(C2-C4)-烯基,(C2-C4)-炔基,苯基或苄基,或式-NH-N=CR5R5所示的一个基团,式中R5分别代表H,(C1-C4)-烷基或苯基或两个R5与连接它们的原子一起形成环己基或环戊基。或式-O-CR6R6-CO-R7所示的一个基团,式中R6分别代表H,(C1-C4)-烷基,(C2-C4)-烯基,(C2-C4)-炔基,苯基,苄基或(C1-C4)-烷氧基,R 和R所给的含义相同。下面表1中的化合物在文献中可以查到,但它们的安全作用至今尚不清楚;参见Chem.Ber.,Vol.106,3275(1973),Zh.Obs.Khim.,Vol.52(8),1932-3(1982);Chem.Pharm.Bull.,Vol.28(11),3296(1980);Tetrahedron Lett.,Vol.25(19),2029(1984);Aust.J.Chem.,Vol.37(6),1217(1984);Tetrahedron,Vol.40(15),2985(1984);J.Chem.Soc.Chem.Commun.,Vol.1984(22),1523-14(1984);J.Org.Chem.,Vol.52,2137(1987);J.Org.Chem.,Vol.53,2238(1988);Chem.Ber.,Vol.106,3345(1973)and JP-A-62-103070(1987)表1 (Ⅰa)(Z)nRH -OCH33-CH3-OCH34-CH3-OCH32,3-Cl2-OCH32,4-Cl2-OCH34,5-Cl2-OCH33-OC6H5-OCH34-OCF2Br -OCH34-OCF3-OCH32-Cl,5-NO2-OCH34-Phenoxyphenyl -OCH33-CF3-OCH33-Cl,4-F -OCH32,6-Cl2-OCH33-OCF2H -OCH33-F -OCH34-CF3-OCH35,6-Cl2-OCH34,6-Cl2-OCH33-Br 本文档来自技高网...

【技术保护点】
植物保护制剂,其特征在于:含有式(I)所示的化合物或其盐以及普通的剂型助剂:***(I)式中X代表一个氧原子或一个硫原子。R代表OH,SH,烷氧基,烯氧基,炔氧基烷硫基,烯硫基,炔硫基,环烷氧基,环烷硫基,上面最后8个基 团未被取代或被选自苯基,烷氧基,烯氧基,炔氧基,苄氧基,苯氧基,环烷氧基,烷硫基,--或二-烷基氨基,氰基,卤素和NO↓[2]的基团取代一次或多次,苄氧基,苯氧基,苄硫基,苯硫基,这4个基团未被取代或被选自烷基,烯基,炔基,卤素,氰基, NO↓[2],烷氧基,烯氧基,炔氧基,烷硫基,--或二一烷基氨基,苯氧基和苄氧基的基团取代一次或多次,三烷基甲硅烷基,芳基二烷基甲硅烷氧基,芳烷基二烷基甲硅烷氧基,二芳基烷基甲硅烷氧基,二芳烷基烷基甲硅烷氧基,式NR↑[1]R↑[1]所示的一个基团,式中R↑[1]是选自烷基,烯基,炔基和环烷基中两个相同或不同的基团,吡啶并,吗啉代,二烷基吗啉代,肼基或下式***所示的一个基团,式中R↑[1]代表氢原子,烷基,烯基或炔基和Z分别代表卤素,硝基,烷基,烯基,烷氧基或苯氧基 和m代表0至5的一个整数,或式***所示的一个基团,式中R↑[2]分别代表烷基或二个R↑[2]与连接它们的原子一起形成环烷基,或-O-CR↑[3]R↑[3]-CO-R↑[4]式中R↑[3]分别代表H,烷基,烯基,炔基,芳基, 苄基,烷氧基,烯氧基,炔氧基或苯氧基和R↑[4]代表H,烷基,烯基,炔基,芳基或苄基或式***所示的一个基团,式中R↑[5]分别代表烷基,H或芳基或两个R↑[5]与连接它们的原子一起形成环烷基或式-O-CR↑[6]-R↑[6]- COR↑[7]所示的一个基团,式中R↑[6分别代表H,烷基,烯基,炔基,芳基,苄基,烷氧基,烯氧基,炔氧基或苯氧基,R↑[7]含义与前面的R相同。Z代表卤素,硝基,氰基,(C↓[1]-C↓[4])-烷基,(C↓[1]-C↓[4])- 烷氧基,(C↓[1]-C↓[4])-烷硫基,其中烷基,烷氧基和烷硫基分别为未被取代或被一个或多个卤素原子取代,未被取代或被(C↓[1]-C↓[4])-烷基取代的(C↓[3]-C↓[6])-环烷基,氨基,羟基甲基,(C↓[1]-C↓[4])-烷基氨基,二-(C↓[1]-C↓[4])-烷基氨基,(C↓[1]-C↓[4])-烷氧基甲基,上面最后三个基团中的烷基和烷氧基分...

【技术特征摘要】
DE 1990-8-17 P4026018.61.植物保护制剂,其特征在于含有式(Ⅰ)所示的化合物或其盐以及普通的剂型助剂(Ⅰ)式中X代表一个氧原子或一个硫原子。R代表OH,SH,烷氧基,烯氧基,炔氧基烷硫基,烯硫基,炔硫基,环烷氧基,环烷硫基,上面最后8个基团未被取代或被选自苯基,烷氧基,烯氧基,炔氧基,苄氧基,苯氧基,环烷氧基,烷硫基,一-或二-烷基氨基,氰基,卤素和NO2的基团取代一次或多次,苄氧基,苯氧基,苄硫基,苯硫基,这4个基团未被取代或被选自烷基,烯基,炔基,卤素,氰基,NO2,烷氧基,烯氧基,炔氧基,烷硫基,一-或二-烷基氨基,苯氧基和苄氧基的基团取代一次或多次,三烷基甲硅烷基,芳基二烷基甲硅烷氧基,芳烷基二烷基甲硅烷氧基,二芳基烷基甲硅烷氧基,二芳烷基烷基甲硅烷氧基,式NR1R1所示的一个基团,式中R1是选自烷基,烯基,炔基和环烷基中两个相同或不同的基团,吡啶并,吗啉代,二烷基吗啉代,肼基或下式所示的一个基团,式中R1代表氢原子,烷基,烯基或炔基和Z分别代表卤素,硝基,烷基,烯基,烷氧基或苯氧基和m代表0至5的一个整数,或式所示的一个基团,式中R2分别代表烷基或二个R2与连接它们的原子一起形成环烷基,或-O-CR3R3-CO-R4式中R3分别代表H,烷基,烯基,炔基,芳基,苄基,烷氧基,烯氧基,炔氧基或苯氧基和R4代表H,烷基,烯基,炔基,芳基或苄基或式所示的一个基团,式中R5分别代表烷基,H或芳基或两个R5与连接它们的原子一起形成环烷基或式-O-CR6R6-COR7所示的一个基团,式中R6分别代表H,烷基,烯基,炔基,芳基,苄基,烷氧基,烯氧基,炔氧基或苯氧基,R7含义与前面的R相同。Z代表卤素,硝基,氰基,(C1-C4)-烷基,(C1-C4)-烷氧基,(C1-C4)-烷硫基,其中烷基,烷氧基和烷硫基分别为未被取代或被一个或多个卤素原子取代,未被取代或被(C1-C4)-烷基取代的(C3-C6)-环烷基,氨基,羟基甲基,(C1-C4)-烷基氨基,二-(C1-C4)-烷基氨基,(C1-C4)-烷氧基甲基,上面最后三个基团中的烷基和烷氧基分别未被取代或被(C1-C4)-烷基取代,苯基或苯氧基,这两个基团分别未被取代或被选自一个或多个卤素和三氟甲基取代,n代表0至5的整数。2.按照权利要求1的制剂,其特征在于R代表OH,SH,(C1-C4)-烷氧基,(C2-C4)-烯氧基、(C2-C4)-炔氧基,(C1-C4)-烷硫基,(C2-C4)烯硫基,(C2-C4)-炔硫基,(C3-C8)环烷氧基,(C3-C8)-环烷硫基,这些基团中的最后8个基团未被取代或被选自苯基,(C1-C4)-烷氧基,(C2-C4)-烯氧基,(C2-C4)-炔氧基,苄氧基,苯氧基,(C3-C8)-环烷氧基,(C1-C4)-烷硫基,一-和二-(C1-C4)-烷基氨基,氰基,卤素和NO2的基团取代一次或多次。苯氧基,苯硫基,苄氧基,苄硫基,这四个基团未被取代或被1至3个选自(C1-C4)-烷基,(C2-C4)-烯基,(C2-C4)-炔基,卤素,氰基,NO2,(C1-C4)-烷氧基,(C2-C4)-烯氧基,(C2-C4)-炔氧基,(C1-C...

【专利技术属性】
技术研发人员:翰茨约福列海尔克劳思宝尔赫曼比林格
申请(专利权)人:赫彻斯特股份公司
类型:发明
国别省市:DE[德国]

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