用于有机电子器件的材料以及使用所述材料的有机电子器件制造技术

本发明专利技术提供：一种能够大幅改进有机电子器件的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性的新化合物，和一种具有包含所述化合物的有机材料层的有机电子器件。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】用于有机电子器件的材料以及使用所述材料的有机电子器件本专利技术涉及一种能够大幅改善有机电子器件的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性的新化合物，以及使用所述化合物的有机电子器件。本申请要求2008年8月22日在韩国专利厅提交的韩国专利申请第10-2008-008M77号的优先权，所述申请的全部公开内容通过引用的方式纳入本文。有机发光现象是电流通过特定有机分子的内部处理(internalprocess)转化为可见光的一个实例。有机发光现象基于以下机理。当将有机材料层插入阳极和阴极之间时， 如果向两个电极之间施以电压，电子和空穴从阴极和阳极注入有机材料层。注入有机材料层的电子和空穴复合形成激子(exciton)，激子降至基态而发光。基于上述机理的有机发光器件通常包含阴极、阳极、和插入它们之间的一层或多层有机材料层，例如有机材料层包含空穴注入层、空穴传输层、发光层、和电子传输层。用于有机发光器件中的材料绝大部分为纯的有机材料或有机材料和金属的复合物。用于有机发光器件中的材料可根据其用途分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料或电子注入材料。关于此点，具有P型性质的有机材料——其易被氧化且当其被氧化时电化学稳定——主要用作空穴注入材料或空穴传输材料。同时，具有η型性质的有机材料——其易被还原且当被还原时电化学稳定——主要用作电子注入材料或电子传输材料。作为发光层材料，优选既具有P型性质又具有η型性质的材料，当其被氧化以及当其被还原时均稳定。还优选当形成激子时具有较高的用于将激子转化为光的发光效率的材料。另外，优选用于有机发光器件中的材料还具有以下性质。第一，优选用于有机发光器件中的材料具有出色的热稳定性。原因是焦耳热 (joule heating)通过有机发光器件中的电荷移动产生。NPB——近来被用作空穴传输层材料——的玻璃化转变温度为100°C以下，因此，其难以用于要求较高电流的有机发光器件。第二，为制备能够在低电压下开动并具有较高效率的有机发光器件，注入有机发光器件内的空穴和电子必须平稳地传输至发光层，并且所注入的空穴和电子必须不能泄露出发光层。为实现此目的，用于有机发光器件中的材料必须具有合适的带隙(band gap)和合适的HOMO或LUMO能级。PED0T:PSS——目前用作使用溶液涂覆方法制备的有机发光器件的空穴传输材料——的LUMO能级小于用作发光层材料的有机材料的LUMO能级，因此，其难以制备具有较高效率和较长寿命的有机发光器件。此外，用于有机发光器件中的材料必须具有出色的化学稳定性、电荷迁移率 (mobility)和与电极或相邻的层(adjacent layer)的界面特性。也就是说，用于有机发光器件中的材料必须不易因水分或氧气而变形。此外，必须确保合适的空穴或电子流动性，以平衡有机发光器件的发光层中的空穴和电子密度，从而使激子的形成最大化。另外，必须能与包含金属或金属氧化物的电极或相邻的层具有良好界面，以确保器件稳定性。因此，在本
需要开发具有上述要求的有机物。因此，本专利技术人意在提供这样一种新化合物和使用所述化合物的有机电子器件， 所述化合物能够满足可用于有机发光器件和有机电子器件的材料要求的条件(例如合适的能级、电化学稳定性和热稳定性)，并能够大幅改善有机电子器件的寿命和效率。本专利技术提供一种由下式1表示的化合物权利要求1.下式1表示的化合物 2.权利要求1的化合物，其中上述式1包含下式2 且父3.权利要求1的化合物，其中上述式1包含下式3 其中R5至R8、R’和R”中至少一个为-仏1) _化1)(1，其余各自独立地为-仏2)1-化2)8， 且父、1^1、1^2、￥1、￥2、？、9、1~和s与上述式1定义的相同。4.权利要求1的化合物，其中上述式1包含下式4 5.权利要求1的化合物，其中上述式1的X选自以下中描述的取代基 6.权利要求1的化合物，其中上述式1的Yl选自以下中描述的取代基 7.一种有机电子器件，其包含第一电极；第二电极；以及置于第一电极和第二电极之间的一层或多层有机材料层， 其中所述一层或多层有机材料层包含权利要求1至6中任一项的化合物。8.权利要求7的有机电子器件，其中所述有机材料层至少包含空穴注入层和空穴传输层中的一层，且所述空穴注入层和所述空穴传输层中的至少一层包含式1表示的化合物。9.权利要求7的有机电子器件，其中所述有机材料层包含一层发光层，且所述发光层包含式1表示的化合物。10.权利要求7的有机电子器件，其中所述有机材料层包含电子传输层，且所述电子传输层包含式1表示的化合物。11.权利要求7的有机电子器件，其中所述有机电子器件选自有机发光器件、有机磷光器件、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)和有机晶体管。全文摘要本专利技术提供一种能够大幅改进有机电子器件的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性的新化合物，和一种具有包含所述化合物的有机材料层的有机电子器件。文档编号C07D209/82GK102197027SQ200980142001 公开日2011年9月21日 申请日期2009年8月21日 优先权日2008年8月22日专利技术者张俊起, 张惠荣, 朴胎润, 李大雄, 洪性佶, 裵在顺, 金正坤, 金芝垠 申请人:株式会社Lg化学本文档来自技高网...

【技术保护点】
１．下式１表示的化合物：［式１］其中Ｒ１和Ｒ２彼此结合形成一个芳环，或Ｒ３和Ｒ４彼此结合形成一个芳环，或Ｒ１和Ｒ２彼此结合形成一个芳环同时Ｒ３和Ｒ４彼此结合形成一个芳环，在其上Ｒ５至Ｒ８、Ｒ１至Ｒ４之间不形成芳环的基团，在通过Ｒ１和Ｒ２彼此结合形成的芳环上被取代的取代基，在通过Ｒ３和Ｒ４彼此结合形成的芳环上被取代的取代基中的至少一个为：－（Ｌ１）ｐ－（Ｙ１）ｑ，ｐ为一个在０至１０范围内的整数，且ｑ为一个在１至１０范围内的整数，其余的各自独立地为－（Ｌ２）ｒ－（Ｙ２）ｓ，ｒ为一个在０至１０范围内的整数，且ｓ为一个在１至１０范围内的整数，Ｘ为－（Ａ）ｍ－（Ｂ）ｎ，ｍ为一个在０至１０范围内的整数，且ｎ独立地为一个在１至１０范围内的整数，Ａ为被取代的或未被取代的亚芳基；被取代或未被取代的亚烯基；被取代或未被取代的亚芴基；或者被取代的或未被取代的包含Ｎ、Ｏ和Ｓ原子中一个或多个的亚杂芳基，在ｍ为０的情况下，Ｂ为氢；氘；被取代的或未被取代的烷基；被取代的或未被取代的烯基；被取代的或未被取代的甲硅烷基；被取代的或未被取代的硼；被取代的或未被取代的含有６至３０个碳原子的芳基；被取代的或未被取代的芴基；或者被取代的或未被取代的含有Ｎ、Ｏ和Ｓ原子中一个或多个的杂环基；在ｍ不为０的情况下，Ｂ为氢；氘；卤素；腈基；硝基；羟基；被取代的或未被取代的烷基；被取代的或未被取代的环烷基；被取代的或未被取代的烷氧基；被取代的或未被取代的芳氧基；被取代的或未被取代的烷基硫氧基；被取代的或未被取代的芳基硫氧基；被取代的或未被取代的烷基磺酰基；被取代的或未被取代的芳基磺酰基；被取代的或未被取代的烯基；被取代的或未被取代的甲硅烷基；被取代的或未被取代的硼；被取代的或未被取代的含有６至３０个碳原子的芳基；被取代的或未被取代的芴基；或者被取代的或未被取代的含有Ｎ、Ｏ和Ｓ原子中一个或多个的杂环基，Ｌ１和Ｌ２彼此相同或不同，各自独立地为被取代的或未被取代的亚芳基；被取代的或未被取代的亚烯基；被取代的或未被取代的亚芴基；被取代的或未被取代的亚咔唑基；或者被取代的或未被取代的含有Ｎ、Ｏ和Ｓ原子中一个或多个的亚杂芳基，Ｙ１为－Ｎ（Ｚ１）（Ｚ２）、被取代的或未被取代的咔唑基、或者被取代的或未被取代的苯并咔唑基，Ｚ１和Ｚ２彼此相同或不同，各自独立地为被取代的或未被取代的烷基；被取代的或未被取代的环烷基；被取代的或未被取代的芳基；被取代的或未被取代的烯基；被取代的或未被取代的芴基；被取代的或未被取代的咔唑基；或被取代的或未被取代的含有Ｎ、Ｏ和Ｓ原子中一个或多个的杂环基，Ｙ２为氢；氘；卤素；腈基；硝基；羟基；被取代的或未被取代的烷基；被取代的或未被取代的环烷基；被取代的或未被取代的烷氧基；被取代的或未被取代的芳氧基；被取代的或未被取代的烷基硫氧基；被取代的或未被取代的芳基硫氧基；被取代的或未被取代的烷基磺酰基；被取代的或未被取代的芳基磺酰基；被取代的或未被取代的烯基；被取代的或未被取代的甲硅烷基；被取代的或未被取代的硼；被取代的或未被取代的烷基胺基；被取代的或未被取代的芳烷基胺基；被取代的或未被取代的芳基胺基；被取代的或未被取代的芳基；被取代的或未被取代的芴基；被取代的或未被取代的咔唑基；或者被取代的或未被取代的含有Ｎ、Ｏ和Ｓ原子中一个或多个的杂环基；并且在提供两个或更多个Ａ、Ｂ、Ｌ１、Ｌ２、Ｙ１或Ｙ２的情况下，它们可以彼此相同或不同，且所述取代基可与相邻的基团形成缩合脂族环或缩合杂环。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员：裵在顺，
申请(专利权)人：株式会社LG化学，
类型：发明
国别省市：KR