一种N-苯基四氢-2-萘胺的制备新方法，以N-苯基-2-萘胺为原料，在极性质子溶剂中，加热条件下进行反应。极性质子溶剂为甲醇或乙醇。反应温度范围为：90℃～120℃。以RaneyNi为催化剂进行催化加氢反应。精制溶剂优选甲醇，精制含量大于99％。本发明专利技术特点优点：采用本发明专利技术方法，反应收率相对较高，催化剂可以循环使用，产品纯度高，“三废”产生少，反应容易控制，精制简单，原材料成本低等优点。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及可作为医药、农药中间体及电子感光材料使用的。
技术介绍
N-苯基四氢-2-萘胺可用于制造电子照相感光器，电致发光装置，电荷转移试剂， 多用于电子成像领域；也可作为合成聚合亚硝化试剂的单体，由于具有较高的活性而广泛应用于农药、医药等行业。N-苯基四氢-2-萘胺的制备方法目前是以2-(苯磺酰基)环己酮与丁烯酮以二氯甲烷作溶剂经长时间反应生成中间体2-(3-酮丁基)-2-(苯磺酰基)环己酮，再与苯胺在对甲苯磺酸催化下回流条件反应，甲苯做溶剂，回流反应得到产品，收率30%。该路线原料不宜购买，反应时间长，操作复杂，收率低。(J. Org. Chem. 2009，74，7781-7789)
技术实现思路
本专利技术提供一种以N-苯基-2-萘胺为原料， 首先在极性质子溶剂中，催化剂Raney M催化加氢，升温反应得到粗品。经甲醇精制后得 N-苯基四氢-2-萘胺，纯度大于99%。因此，本专利技术为了提高反应收率，降低生产危险进行了认真探讨和设计，结果是 N-苯基-2-萘胺在极性质子溶剂中(甲醇，乙醇)，Raney Ni催化下加氢升温反应得到N-苯基四氢萘胺，精制后得到N-苯基四氢-2-萘胺含量大于99%，收率50%。在提高反应收率的基础上改善生产过程。本专利技术具体内容—种，其特征在于，以N-苯基-2-萘胺为原料， 在极性质子溶剂中，加热条件下进行反应。所述极性质子溶剂为甲醇或乙醇。所述加热反应温度范围为90°C 120°C。以Raney Ni为催化剂进行催化加氢反应。 精制溶剂优选甲醇，精制含量大于99 %。本专利技术特点优点采用本专利技术方法，反应收率相对较高，催化剂可以循环使用，产品纯度高，“三废” 产生少，反应容易控制，精制简单，原材料成本低等优点。具体实施例方式本专利技术涉及，该方法的特征在于，在极性质子溶剂中，N-苯基-2-萘胺在催化剂催化下加氢还原，加热条件下反应，得到N-苯基四氢-2-萘胺，这里极性质子溶剂优选甲醇，乙醇。反应温度95°C 105°C，优选95°C IOO0Co催化剂优选Raney Ni。本专利技术的最佳实施方式工业领域中，N-苯基四氢-2-萘胺的制备方法可按照本专利技术者开发的方法，最好利用N-苯基-2-萘胺在极性质子溶剂-甲醇或乙醇中，经催化下升温加氢还原，得到N-苯基四氢-2-萘胺粗品。对该方法进行详述，最好使用甲醇或乙醇作为反应溶剂，催化剂优选金属镍或钯碳。另外，反应温度范围反应温度95°C 105°C，优选95°C 100°C。另外，本专利技术还可以用于含有甲基，甲氧基，氨基等基团的类似化合物的加氢还原反应。实施例以下，通过实施例对本专利技术进行更详细说明。收率以摩尔百分数表示。实施例1向5L的高压釜中加入1公斤N-苯基-2-萘胺与0. 12公斤Raney Ni, 1.6公斤甲醇，密封高压釜，用氢气排空2次，放置30min后通入6MPa，升温到100°C反应至氢气压力不再变化。将反应液取上层清液，下层的镍继续套用，过滤。滤液蒸出50%，室温搅拌冷却，析晶，降温到10°C以下，过滤，滤饼用少量甲醇冲洗抽干得粗品0. 58公斤，液相含量97. 5%, 收率57%。实施例2向5L的高压釜中加入1公斤N-苯基-2-萘胺与0.12公斤Raney Ni (回收套用)1. 6公斤甲醇，密封高压釜，用氢气排空2次，放置30min后通入6MPa，升温到100°C反应至氢气压力不再变化。降温，泄压。将反应液取上层清液，下层的镍继续套用，过滤。将滤液蒸出50%，室温搅拌冷却，析晶。降温到10°C以下，过滤，滤饼用少量甲醇冲洗抽干得粗品0. 56公斤，液相含量97. 1 %，收率55%。实施例3向5L的高压釜中加入1公斤N-苯基-2-萘胺与0. 12公斤Raney Ni 1. 6公斤乙醇，密封高压釜，用氢气排空2次，放置30min后通入6MPa，升温到100°C反应至原料氢气压力不再变化。降温，泄压。将反应液取上层清液，下层的镍继续套用，过滤。将滤液蒸出 50%，室温搅拌冷却，析晶。降温到10°C以下，过滤，滤饼用少量乙醇冲洗抽干得粗品0. 53 公斤，液相含量97.6%，收率52%0实施例4向5L的高压釜中加入1公斤N-苯基-2-萘胺与0.12公斤Raney Ni (回收套用)1. 6公斤乙醇，密封高压釜，用氢气排空2次，放置30min后通入6MPa，升温到100°C反应至氢气压力不再变化。降温，泄压。将反应液取上层清液，下层的镍继续套用，过滤。将滤液蒸出50%，室温搅拌冷却，析晶。降温到10°C以下，过滤，滤饼用少量乙醇冲洗抽干得粗品0.519公斤，液相含量97. 23%，收率51%。实施例50. 58公斤N-苯基四氢-2-萘胺粗品，加入0. 93公斤甲醇，升温至回流搅拌2小时后降温至0°C以下，搅拌1小时，过滤少量甲醇冲洗，抽干得产品0. 52公斤，精制收率 89.7%,液相检测含量99. 37%。权利要求1.一种，其特征在于，以N-苯基-2-萘胺为原料， 在极性质子溶剂中，加热条件下进行反应。2.如权利1所述，其特征在于，所述极性质子溶剂为甲醇或乙醇。3.如权利1所述N-苯基四氢-2-萘胺的新制备方法，其特征在于，所述加热反应温度范围为90°C 120°C。4.，其特征在于，以Raney Ni为催化剂进行催化加氢反应。5.，其特征在于，精制溶剂优选甲醇，精制含量大于 99%。全文摘要一种，以N-苯基-2-萘胺为原料，在极性质子溶剂中，加热条件下进行反应。极性质子溶剂为甲醇或乙醇。反应温度范围为90℃～120℃。以RaneyNi为催化剂进行催化加氢反应。精制溶剂优选甲醇，精制含量大于99％。本专利技术特点优点采用本专利技术方法，反应收率相对较高，催化剂可以循环使用，产品纯度高，“三废”产生少，反应容易控制，精制简单，原材料成本低等优点。文档编号C07C209/72GK102351712SQ20111025055公开日2012年2月15日 申请日期2011年8月29日 优先权日2011年8月29日专利技术者尚振华, 张慧丽, 栗晓东 申请人:天津市筠凯化工科技有限公司本文档来自技高网...
【技术保护点】
１．一种Ｎ－苯基四氢－２－萘胺的制备新方法，其特征在于，以Ｎ－苯基－２－萘胺为原料，在极性质子溶剂中，加热条件下进行反应。
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：尚振华，栗晓东，张慧丽，
申请(专利权)人：天津市筠凯化工科技有限公司，
类型：发明
国别省市：12
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