【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及一种(S)-烯虫乙酯化合物的立体专一性合成方法。本方法以留体皂甙元氧化降解废弃物中获得的手性合成子为原料，经过4步反应立体专一性地合成得到 (S)-烯虫乙酯，本方法比之前文献报道的方法路线更短，产率高，条件温和，同时本专利技术提供的方法也进一步提高了留体皂甙元降解废弃物的利用率。
技术介绍
昆虫生长调节剂(IGRs)是通过抑制昆虫生理发育，如抑制蜕皮、抑制新表皮形成、抑制取食等方式导致害虫死亡的一类药剂。由于其作用机理不同于以往作用于神经系统的传统杀虫剂，毒性低、污染少、对害虫天敌和有益生物影响小，有助于可持续农业的发展，有利于无公害绿色食品的生产，有益于人类的健康，因此被誉为“第三代农药”(有机化学，2004，10，1139)。烯虫乙酯(hydroprene，(Ε, Ε) _3，7，11-三甲基_2，4_十二二烯酸乙酯)是美国佐伊肯(Zoecon)生物制药公司开发的一种有效的具有保幼激素活性(保幼激素类似物， Juvenile Hormone Analog,简称 JHA)的昆虫生长调节剂(Insect Growth Regulators,简称IGRs)，该药剂对烟芽夜蛾、埃及伊蚊、大蜡螟、黄粉甲、家蝇、蟑螂等均有良好的防治效果 (J. Agric. Food Chem. 1976，24，207)。该药剂还是美国目前唯一一种经登记许可在厨房、食品储藏室、医院和一些敏感部位使用的昆虫生长调节剂。权利要求1. 一种(S)-烯虫乙酯化合物的立体专一性合成方法，其特征是通过步骤1) 4)合成1)在非质子性溶剂中，在有机碱作用下，化合物2与亚磷酸三苯...
【技术保护点】
１．一种（ｓ）－烯虫乙酯化合物的立体专一性合成方法，其特征是通过步骤１）～４）合成：１）在非质子性溶剂中，在有机碱作用下，化合物２与亚磷酸三苯酯和液溴在－７８℃至室温下反应１～３小时，得到化合物３；化合物２、亚磷酸三苯酯和液溴的摩尔比为１∶１～３∶１～４；化合物２与有机碱的摩尔比为１∶３～６；所述的有机碱为三乙胺或二异丙基乙基胺；２）在１，３－丙二胺中，氢化钾作用下，化合物３在０℃至室温下反应２～６小时，得到化合物４；化合物３与氢化钾的摩尔比为１∶１～５；３）在非质子性溶剂中，化合物４与硼烷试剂在０℃至室温下反应３～８小时，然后在非质子性溶剂和水中，在０℃至室温下反应５～３０分钟，得到化合物５；化合物４与硼烷试剂的摩尔比为１∶１～３；所述的硼烷试剂为二溴硼烷二甲硫醚Ｂｒ２ＢＨ．ＳＭｅ２或邻苯二酚硼烷；４）在非质子性溶剂和水中，钯催化剂催化下，在无机碱作用下，化合物５与烯醇磺酸酯６在６０℃至回流温度下反应１６～２４小时，得到化合物１；化合物５与钯催化剂的摩尔比为１∶０．０１～０．５，化合物５与无机碱的摩尔比为１∶１～３，化合物５烯醇磺酸酯６的摩尔比为１∶１～２；所述的无机碱为碳酸钠或碳酸...
【技术特征摘要】
【专利技术属性】
技术研发人员：田伟生，张顺吉，汪昀，
申请(专利权)人：中国科学院上海有机化学研究所，
类型：发明
国别省市：31
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