本发明专利技术属于农药杀虫剂，公开了一类化学名称为1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3-甲基-5-酰胺基-六氢三嗪-2N-硝基亚胺的新烟碱噻虫胺类化合物及其制备方法和应用。该化合物的结构如通式(I)，R为烃基、杂环基、苄基、取代苄基、取代苯基、芳环基或取代芳环基。以乙醇为溶剂，以羧酸、氯化亚砜为原料，加热回流反应生成酯；以酯与水合肼溶于乙醇中加热回流，制得酰肼化合物。将酰肼化合物、噻虫胺、多聚甲醛加入到乙醇中加热回流；冷却，过滤；将过滤物用2∶1丙酮-乙酸乙酯为洗脱剂层析柱纯化，制得通式为(I)的白色固体化合物。本发明专利技术的优点是：杀虫效果好、对人畜毒性低、对环境友好；使用方法简便；制备方法简单。
【技术实现步骤摘要】
本专利技术属于农药杀虫剂，具体地说是一类新烟碱噻虫胺类化合物及其制备方法和应用。该新烟碱噻虫胺类化合物的化学名称为1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3-甲基-5-酰胺基-六氢三嗪-2-N-硝基亚胺。
技术介绍
新烟碱类杀虫剂(Neonicotinoid insecticides, NNS)是昆虫烟碱乙酰胆碱受体 (nicotinic acetyrlcholine receptors, nAChRs)抑制剂，是继有机磷类、氨基甲酸酯类、 拟除虫菊酯类杀虫剂之后的第四代新颖的杀虫剂，是杀虫剂研究领域具有重大意义的专利技术。该类杀虫剂活性高，杀虫谱广，对哺乳动物和水生动物安全，同时有良好的系统物性和环境友好性，与传统的农药之间不存在交互抗性，所以是当前取代高毒杀虫剂的最重要的一类。噻虫胺是拜耳公司于1996年开发应用的新烟碱杀虫剂。其作用机理与其他新烟碱类杀虫剂相似，主要用于水稻、蔬菜、果树等作物，防治半翅目、鞘翅目、双翅目和某些鳞翅目害虫。近年来，由于新烟碱类杀虫剂长期、大量和频繁使用，使得害虫抗性增强问题已日益严重。特别是近年来水稻田稻飞虱等害虫已经对噻虫胺等新烟碱类杀虫剂产生抗性， 杀虫率降低。现有技术尚无有效杀灭抗性增强稻飞虱新农药问世。本专利技术制备了系列国内外文献未见报道的1- (2-氯-5-噻唑甲基)-5-酰胺基-六氢三嗪-2-N-硝基亚胺化合物， 并提供了其制备方法。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一类新烟碱类噻虫胺类化合物具有高效杀虫活性的 1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3-甲基-5-酰胺基-六氢三嗪-2-N-硝基亚胺类化合物。本专利技术的另一目的是提供该类新烟碱类噻虫胺类化合物1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3-甲基-5-酰胺基-六氢三嗪-2-N-硝基亚胺类化合物的制备方法。本专利技术还将上述化合物用于制备杀虫剂。一类新烟碱噻虫胺类化合物，化学名称为1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3-甲基-5-酰胺基-六氢三嗪-2-N-硝基亚胺；用通式(I)表示权利要求1. 一种新烟碱噻虫胺类化合物，其特征在于，化学名称为1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3-甲基-5-酰胺基-六氢三嗪-2N-硝基亚胺，其结构用通式(I)表示2.权利要求1所述一种新烟碱噻虫胺类化合物，其特征在于，所述R为Cl C12烷基、 杂环基、苄基、取代苄基、取代苯基、芳环基或取代芳环基。3.权利要求1或2所述新烟碱噻虫胺类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤(1)制备酰胼化合物将乙醇溶液加入反应容器中，将摩尔比为1 1.2的羧酸、氯化亚砜溶于乙醇溶液中，加热回流反应生成酯；将摩尔比为1 1.6的酯与水合胼溶于乙醇中加热回流；反应完全后，减压脱去溶剂， 冷却析出固体；再将析出的固体用10 1乙醇-水的混合溶剂进行重结晶得到酰胼化合物；(2)制备新烟碱噻虫胺杀虫剂类似物1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3-甲基-5-酰胺基-六氢三嗪-2-N-硝基亚胺将乙醇溶液加入反应容器中，将酰胼、噻虫胺、多聚甲醛加入到乙醇中加热回流；酰胼化合物与噻虫胺的摩尔比为1 1 ；反应完全后，冷却，过滤；再将过滤物用2 1丙酮-乙酸乙酯为洗脱剂层析柱纯化。4.权利要求1或2所述新烟碱噻虫胺类化合物用于制备杀虫剂。5.一种杀虫剂，其特征在于，含有权利要求1或2所述新烟碱噻虫胺类化合物，剂型为乳剂、水悬剂或水乳剂等农药剂型。全文摘要本专利技术属于农药杀虫剂，公开了一类化学名称为1-(2-氯-5-噻唑甲基)-3-甲基-5-酰胺基-六氢三嗪-2N-硝基亚胺的新烟碱噻虫胺类化合物及其制备方法和应用。该化合物的结构如通式(I)，R为烃基、杂环基、苄基、取代苄基、取代苯基、芳环基或取代芳环基。以乙醇为溶剂，以羧酸、氯化亚砜为原料，加热回流反应生成酯；以酯与水合肼溶于乙醇中加热回流，制得酰肼化合物。将酰肼化合物、噻虫胺、多聚甲醛加入到乙醇中加热回流；冷却，过滤；将过滤物用2∶1丙酮-乙酸乙酯为洗脱剂层析柱纯化，制得通式为(I)的白色固体化合物。本专利技术的优点是杀虫效果好、对人畜毒性低、对环境友好；使用方法简便；制备方法简单。文档编号A01P7/04GK102267991SQ20111010675公开日2011年12月7日 申请日期2011年4月15日 优先权日2010年12月28日专利技术者薛思佳, 马旭波 申请人:上海师范大学本文档来自技高网...
【技术保护点】
１．一种新烟碱噻虫胺类化合物，其特征在于，化学名称为１－（２－氯－５－噻唑甲基）－３－甲基－５－酰胺基－六氢三嗪－２Ｎ－硝基亚胺，其结构用通式（Ｉ）表示：Ｒ为烃基、杂环基、苄基、取代苄基、取代苯基、芳环基或取代芳环基。
【技术特征摘要】
...
【专利技术属性】
技术研发人员：薛思佳，马旭波，
申请(专利权)人：上海师范大学，
类型：发明
国别省市：31
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