环丙基稠合的3-(4,5-二氢异噁唑-3-基)-取代的苯甲酰基吡唑制造技术

技术编号:68612 阅读:207 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及通式(I)的环丙基稠合的3-(4,5-二氢异嚕孢颍常〈谋郊柞;吝蚣捌渑┯醚危渲斜淞咳缢得魇橹兴ㄒ濉U庑┗衔镉谐葑饔谩#?(*该技术在2020年保护过期,可自由使用*)

-3- (two 4,5-) - substituted benzoyl pyrazole based on condensed 3-

The present invention relates to compounds of formula (I) cyclopropyl fused 3 - (4, 5 - two different hydrogen often Ying Lu from \from seeking Lin Gong Jiao Zuo; BA Mian oblique song out dangerous MESITYL ether cough manual scull at constricted Xing Sui U Wu l Xian this yong man No. fenchyl harmonic CD?

【技术实现步骤摘要】
,5-二氢异噁唑-3-基)-取代的苯甲酰基吡唑的制作方法
本专利技术涉及某些环丙基稠合的3-(4,5-二氢异噁唑-3-基)-取代的苯甲酰基吡唑和涉及中间体和制备它们的方法,涉及包含它们的组合物和涉及这些衍生物或包含它们的组合物用于控制有害植物的用途。文献,例如WO96/26206,WO98/31682和WO98/31681,公开了吡唑-4-基-苯甲酰基衍生物。早期地申请WO00/34273,WO00/34272,DE19936520.2和DE19936518.0尤其描述了(4,5-二氢异噁唑-3-基)-取代的苯甲酰基吡唑和它们的除草性质。具有稠合环烷烃环的衍生物还没有描述过。然而,现有技术的化合物的除草性质和它们与作物的相容性不是完全令人满意的。本专利技术的目的是提供具有改进性质的新型的、尤其有除草活性的化合物。我们发现这一目的可通过通式I的环丙基稠合3-(4,5-二氢异噁唑-3-基)-取代的苯甲酰基吡唑及其农用盐来实现 其中R1是C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基,卤素或硝基;R2是C1-C6-烷基,C1-C6-卤代烷基,C1-C6-烷氧基,C1-C6-卤代烷氧基,C1-C6-烷硫基,C1-C6-卤代烷硫基,C1-C6-烷基亚磺酰基,C1-C6-卤代烷基亚磺酰基,C1-C6-烷基磺酰基,C1-C6-卤代烷基磺酰基,卤素,氰基或硝基;R3是氢,C1-C6-烷基或卤素;R4是氢,C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基;R5可具有对于R4给定的意义;或R4,R5一起是C1-C4-链烷二基,它可部分或完全卤化和/或携带1-3个C1-C4-烷基;R6是羟基,C1-C6-烷氧基,C3-C6-链烯氧基,C1-C6-烷基磺酰基氧基,C1-C6-烷基羰氧基,苯基-C1-C4-烷氧基,苯基羰基-C1-C4-烷氧基,苯基磺酰基氧基,苯基羰基氧基,其中四个最后提及的取代基的苯基可以部分地或全部被卤化和/或可以携带1-3个下列基团硝基,氰基,C1-C4-烷基,C1-C4-卤代烷基,C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基;R7是氢,C1-C6-烷基或环丙基;R8是氢,C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基。此外,我们已经发现了包括化合物I和具有非常良好的除草活性的除草组合物。而且,我们已发现了制备这些组合物的方法和使用化合物I控制不希望有的植物的方法。根据取代方式,通式I的化合物可含有一种或多种手性中心,在这种情况下它们作为对映异构体或非对映异构体混合物形式存在。本专利技术提供纯的对映异构体或非对映异构体和它们的混合物。通式I的化合物还能够以其农用盐的形式存在,盐的性质一般是不重要的。通常,这些阳离子的盐和这些酸的酸加成盐是合适的,这些阳离子和阴离子分别对化合物I的除草作用都没有不利的影响。合适的阳离子特别是碱金属(优选锂,钠和钾)、碱土金属(优选钙和镁)、过渡金属(优选锰,铜、锌和铁)的离子,以及铵离子,如果需要,一至四个氢可被C1-C4-烷基,羟基-C1-C4-烷基,C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基,羟基-C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基,苯基或苄基取代,优选铵,二甲基铵,二异丙基铵,四甲基铵,四丁基铵,2-(2-羟基乙-1-氧基)乙-1-基铵,二(2-羟基乙-1-基)铵,三甲基苄基铵,以及磷鎓离子,锍离子,优选三(C1-C4-烷基)锍,和氧化锍离子,优选三(C1-C4-烷基)氧化锍。有用的酸加成盐的阴离子主要是氯离子,溴离子,氟离子,硫酸氢根,硫酸根,磷酸二氢根,磷酸氢根,硝酸根,碳酸氢根,碳酸根,六氟硅酸根,六氟磷酸根,苯甲酸根和C1-C4-链烷酸的阴离子,优选甲酸根,乙酸根,丙酸根和丁酸根。对于取代基R1-R8或作为在苯基环上的基团所提及的有机结构部分是各个组的成员的各个列举的总体术语。全部的烃链,即全部的烷基,烷基羰基,卤代烷基,烷氧基,卤代烷氧基,烷基羰氧基,烷基磺酰基氧基,烷硫基,卤代烷硫基,烷基亚磺酰基,卤代烷基亚磺酰基,烷基磺酰基,卤代烷基磺酰基,链烯基,链烯氧基,苯基烷基,苯基羰基烷基,苯基烷氧基和苯基羰基烷氧基结构部分可以是直链或支链。除非另有说明,否则卤代取代基优选携带1-5个相同或不同的卤素原子。术语卤素在各种情况下表示氟,氯,溴或碘。其它意义的例子是-C1-C4-烷基,和C1-C4-烷基羰基、C1-C4-烷基羰氧基、苯基-C1-C4-烷基和苯基羰基-C1-C4-烷基中的烷基结构部分例如甲基,乙基,丙基,1-甲基乙基,丁基,1-甲基丙基,2-甲基丙基和1,1-二甲基乙基;-C1-C6-烷基,以及C1-C6-烷基羰基和C1-C6-烷基羰氧基中的烷基结构部分如上所述的C1-C4-烷基,以及,例如,戊基,1-甲基丁基,2-甲基丁基,3-甲基丁基,2,2-二甲基丙基,1-乙基丙基,己基,1,1-二甲基丙基,1,2-二甲基丙基,1-甲基戊基,2-甲基戊基,3-甲基戊基,4-甲基戊基,1,1-二甲基丁基,1,2-二甲基丁基,1,3-二甲基丁基,2,2-二甲基丁基,2,3-二甲基丁基,3,3-二甲基丁基,1-乙基丁基,2-乙基丁基,1,1,2-三甲基丙基,1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-3-甲基丙基;-C1-C4-卤代烷基如上所述的C1-C4-烷基,它是部分或完全被氟,氯,溴和/或碘取代,即,例如,氯甲基,二氯甲基,三氯甲基,氟甲基,二氟甲基,三氟甲基,溴甲基,碘甲基,氯氟甲基,二氯一氟甲基,一氯二氟甲基,2-氟乙基,2-氯乙基,2-溴乙基,2-碘乙基,2,2-二氟乙基,2,2,2-三氟乙基,2-氯-2-氟乙基,2-氯-2,2-二氟乙基,2,2-二氯-2-氟乙基,2,2,2-三氯乙基,五氟乙基,2-氟丙基,3-氟丙基,2,2-二氟丙基,2,3-二氟丙基,2-氯丙基,3-氯丙基,2,3-二氯丙基,2-溴丙基,3-溴丙基,3,3,3-三氟丙基,3,3,3-三氯丙基,2,2,3,3,3-五氟丙基,七氟丙基,1-(氟甲基)-2-氟乙基,1-(氯甲基)-2-氯乙基,1-(溴甲基)-2-溴乙基,4-氟丁基,4-氯丁基,4-溴丁基和九氟丁基;-C1-C6-卤代烷基如上所述的的C1-C4-卤代烷基,以及,例如5-氟戊基,5-氯戊基,5-溴戊基,5-碘戊基,十一氟戊基,6-氟己基,6-氯己基,6-溴己基,6-碘己基或十二氟己基;-C1-C2-烷氧基,作为苯基-C1-C2-烷氧基和苯基羰基-C1-C2-烷氧基的烷氧基结构部分甲氧基和乙氧基;-C1-C4-烷氧基,和苯基-C1-C4-烷氧基和苯基羰基-C1-C4-烷氧基的烷氧基团如上所述的C1-C2-烷氧基,以及,例如,丙氧基,1-甲基乙氧基,丁氧基,1-甲基丙氧基,2-甲基丙氧基和1,1-二甲基乙氧基;-C1-C6-烷氧基如上所述的C1-C4-烷氧基,以及,例如,戊氧基,1-甲基丁氧基,2-甲基丁氧基,3-甲氧基丁氧基,1,1-二甲基丙氧基,1,2-二甲基丙氧基,2,2-二甲基丙氧基,1-乙基丙氧基,己氧基,1-甲基戊氧基,2-甲基戊氧基,3-甲基戊氧基,4-甲基戊氧基,1,1-二甲基丁氧基,1,2-二甲基丁氧基,1,3-二甲基丁氧基,2,2-二甲基丁氧基,2,3-二甲基丁氧基,3,3-二甲基丁氧基,1-乙基丁氧本文档来自技高网...

【技术保护点】
通式Ⅰ的环丙基稠合的3-(4,5-二氢异*唑-3-基)-取代的苯甲酰基吡唑及其农用盐*** Ⅰ其中R↑[1]是C↓[1]-C↓[6]-烷基,C↓[1]-C↓[6]-卤代烷基,C↓[1]-C↓[6]-烷氧基,C↓[1]-C↓[6] -卤代烷氧基,卤素或硝基;R↑[2]是C↓[1]-C↓[6]-烷基,C↓[1]-C↓[6]-卤代烷基,C↓[1]-C↓[6]-烷氧基,C↓[1]-C↓[6]-卤代烷氧基,C↓[1]-C↓[6]-烷硫基,C↓[1]-C↓[6]-卤代烷硫基 ,C↓[1]-C↓[6]-烷基亚磺酰基,C↓[1]-C↓[6]-卤代烷基亚磺酰基,C↓[1]-C↓[6]-烷基磺酰基,C↓[1]-C↓[6]-卤代烷基磺酰基,卤素,氰基或硝基;R↑[3]是氢,C↓[1]-C↓[6]-烷基或卤素;R↑ [4]是氢,C↓[1]-C↓[4]-烷基或C↓[1]-C↓[4]-卤代烷基;R↑[5]可具有对于R↑[4]给定的意义;或R↑[4],R↑[5]一起是C↓[1]-C↓[4]-链烷二基,它可部分或完全被卤化和/或携带1-3个C↓[1]- C↓[4]-烷基;R↑[6]是羟基,C↓[1]-C↓[6]-烷氧基,C↓[3]-C↓[6]-链烯氧基,C↓[1]-C↓[6]-烷基磺酰基氧基,C↓[1]-C↓[6]-烷基羰氧基,苯基-C↓[1]-C↓[4]-烷氧基,苯基羰基-C↓[1] -C↓[4]-烷氧基,苯基磺酰基氧基,苯基羰氧基,其中四个最后提及的取代基的苯基可以部分地或全部被卤化和/或可以携带1-3个下列基团:硝基,氰基,C↓[1]-C↓[4]-烷基,C↓[1]-C↓[4]-卤代烷基,C↓[1]-C↓[4]-烷氧基或C↓[1]-C↓[4]-卤代烷氧基;R↑[7]是氢,C↓[1]-C↓[6]-烷基或环丙基;R↑[8]是氢,C↓[1]-C↓[6]-烷基或C↓[1]-C↓[6]-卤代烷基。...

【技术特征摘要】
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【专利技术属性】
技术研发人员:S库迪斯E巴奥曼W冯德恩K兰格曼G梅耶U米斯里茨U纳德列尼M维切尔KO威斯特法伦H沃尔特
申请(专利权)人:巴斯福股份公司
类型:发明
国别省市:DE[德国]

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