稠合含氮杂环化合物及其它们作为杀虫剂和杀菌剂等的应用制造技术

技术编号:73328 阅读:212 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
式Ⅰ的化合物或其盐 *** (Ⅰ) 其中 符号A、B、D和E之中有两个都是CR↑[1],且 余下的两个都是CH或者都是氮,或者 余下的两个符号之一是CH,而另一个是氮,且 符号V和W之一是CR↑[2],而另一个是CH或氮, R↑[1]相同或不相同,它们是氢、卤素、(C↓[1]-C↓[4])烷基、(C↓[1]-C↓[4])烷氧基、卤代-(C↓[1]-C↓[4])烷基或卤代-(C↓[1]-C↓[4])烷氧基, R↑[2]是氢、卤素、(C↓[1]-C↓[4])烷基、(C↓[1]-C↓[4])烷氧基、卤代-(C↓[1]-C↓[4])烷基或卤代-(C↓[1]-C↓[4])烷氧基, X是NR、氧、硫、SO或SO↓[2], R是氢或(C↓[1]-C↓[4])烷基, Y是一个单键或一个直链或支链的(C↓[1]-C↓[4])烷二基, Q是Q↑[1] Q↑[1]是式Ⅱ所示的环烷基 (Ⅱ) *** 其中n是2至7的整数; R↑[4]和R↑[5]相同或不同,它们是氢、(C↓[1]-C↓[12])烷基、(C↓[3]-C↓[8])环烷基、(C↓[3]-C↓[8])环烷基-(C↓[1]-C↓[4])烷基、(C↓[1]-C↓[8])烷氧基、(C↓[3]-C↓[8])环烷氧基、(C↓[1]-C↓[4])烷氧基-(C↓[1]-C↓[4])烷基、(C↓[3]-C↓[8])环烷基-(C↓[1]-C↓[4])烷氧基,(C↓[1]-C↓[8])烷氧羰基、(C↓[1]-C↓[4])烷氧基-(C↓[1]-C↓[4])烷氧羰基、(C↓[3]-C↓[8])环烷氧羰基、(C↓[1]-C↓[8])烷基氨甲酰基、二(C↓[1]-C↓[8])烷基氨甲酰基、N-哌啶子基羰基、N-吗啉代基羰基、(C↓[3]-C↓[8])环烷基氨甲酰基、(C↓[1]-C↓[8])烷基羰基氧基、(C↓[3]-C↓[8])环烷基羰氧基、(C↓[1]-C↓[8])烷基羰基氨基、C↓[3]-C↓[8])环烷基羰基氨基、三(C↓[1]-C↓[8])烷基甲硅烷基,其中优选二甲基-(C↓[1]-C↓[8])烷基甲硅烷基或三乙基甲硅烷基、二(C↓[1]-C↓[8])烷基-(C↓[3]-C↓[8])环烷基甲硅烷基,其中优选二甲基环己基甲硅烷基、二(C↓[1]-C↓[8])烷基-[苯基-(C↓[1]-C↓[4])烷基]甲硅烷基,其中优选二甲基-[苯基-(C↓[1]-C↓[4]烷基]甲硅烷基、二(C↓[1]-C↓[8])烷基-(C↓[1]-C↓[4])卤代烷基甲硅烷基,其中优选二甲基-(C…。(*该技术在2014年保护过期,可自由使用*)

Fused nitrogen-containing heterocyclic compounds and their use as pesticides and fungicides

\u5f0f\u2160\u7684\u5316\u5408\u7269\u6216\u5176\u76d0 \uff0a\uff0a\uff0a \uff08\u2160\uff09 \u5176\u4e2d \u7b26\u53f7\uff21\u3001\uff22\u3001\uff24\u548c\uff25\u4e4b\u4e2d\u6709\u4e24\u4e2a\u90fd\u662f\uff23\uff32\u2191\uff3b\uff11\uff3d\uff0c\u4e14 \u4f59\u4e0b\u7684\u4e24\u4e2a\u90fd\u662f\uff23\uff28\u6216\u8005\u90fd\u662f\u6c2e\uff0c\u6216\u8005 \u4f59\u4e0b\u7684\u4e24\u4e2a\u7b26\u53f7\u4e4b\u4e00\u662f\uff23\uff28\uff0c\u800c\u53e6\u4e00\u4e2a\u662f\u6c2e\uff0c\u4e14 \u7b26\u53f7\uff36\u548c\uff37\u4e4b\u4e00\u662f\uff23\uff32\u2191\uff3b\uff12\uff3d\uff0c\u800c\u53e6\u4e00\u4e2a\u662f\uff23\uff28\u6216\u6c2e\uff0c 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(C - 1 - C: case 4: alkyl silyl group, two (C: 1 C: 8) alkyl - (C: 1 C: 4) halogenated alkyl silyl, preferably two methyl - (C....

【技术实现步骤摘要】
业已发现,某些4—氨基—和4—烷氧基取代的喹啉类、噌啉类、1,5—二氮杂萘类、吡啶并嘧啶类和喋啶类化合物显示出杀菌、杀螨和杀虫活性(参见EP—A—326 328、EP—A—326 330、EP—A—326 331、EP—A—410 762、EP—A—414 386)。可是这些化合物在所有应用范围内的生物活性并不令人满意,特别是在使用低的施药剂量和药液浓度情况下。结构式1a至1d是新的4—氨基—和4—烷氧基取代的稠合含氮杂环化合物, 结构式中各基团的定义见下文。已发现这些化合物对植物无药害,对温血动物低毒,同时很适合用以防治有害动物如昆虫、螨类、线虫、蠕虫和软体动物,防治属于兽药范围的体内外寄生虫和防治有害真菌。因此,本专利技术涉及一种式I化合物及其盐, 式中符号A、B、D和E之中有2个都是CR1,余处的2个代号都是CH,或者都是氮,或者余下的2个符号之一是CH,另一个是氮,符号V和W各中一个是CR2,另一个是CH或者是氮,R1该基团可以彼此相同或不相同,它们是氢、卤素、(C1—C4)烷基、(C1—C4)烷氧基、卤代(C1—C4)烷基或卤代(C1—C4)烷氧基,其中优选的是,两个R1基因之一是氢;R2是氢、卤素、(C1—C4)烷基、(C1—C4)烷氧基、卤代(C1—C4)烷基或卤代(C1—C4)烷氧基;X是NR、氧、硫、SO或SO2,其中优选NR或氧;R是氢或(C1—C4)烷基,其中优选氢;Y是一个键,或是直链或支链的(C1—C4)烷二基;Q 是Q1Q1是式II所示的环烷基 式中,n是2至7的一个整数;R1和R5彼此相同或不相同,它们是氢、(C1—C12)烷基、(C3—C8)环烷基、(C3—C8)环烷基—(C1—C4)烷基、(C1—C8)烷氧基、(C3—C8)环烷氧基、(C1—C4)烷氧基—(C1—C4)烷基、(C3—C8)环烷基—(C1—C4)烷氧基、(C1—C8)烷氧羰基、(C1—C4)烷氧基—(C1—C4)烷氧羰基、(C3—C8)环烷氧羰基、(C1—C8)烷氧氨甲酰基、二(C1—C8)烷基氨甲酰基、N—哌啶子基羰基、N—吗啉代基羰基、(C3—C8)环烷基氨甲酰基、(C1—C8)烷基羰氧基、(C3—C8)环烷基羰氧基、(C1—C8)烷基羰基氨基、(C3—C8)环烷基羰基氨基、三(C1—C8)烷基甲硅烷基,其中优选二甲基—(C1—C8)烷基甲硅烷基或三乙基甲硅烷基、二(C1—C8)烷基—(C3—C8)环烷基甲硅烷基,其中优选二甲基环己基甲硅烷基、二(C1—C8)烷基—甲硅烷基,其中优选二甲基—甲硅烷基、二(C1—C8)烷基—(C1—C4)卤代烷基甲硅烷基,其中优选二甲基—(C1—C4)卤代烷基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基、(C1—C4)卤代烷基、卤素、(C1—C4)卤代烷氧基、(C1—C4)卤代烷氧羰基、(C1—C4)卤代烷基氨甲酰基、(C3—C8)卤代烷基羰氧基、(C3—C8)卤代烷基羰基氨基、杂芳基、苯基、萘基、联苯基、苯基—(C1—C4)烷基、苄氧基、苄氧基—(C1—C4)烷基、苄硫基、苯氧羰基、苄氧羰基、苯基氨甲酰基、苄基氨甲酰基、苯甲酰氧基、苯乙酰氧基、苯甲酰基氨基、苯乙酰基氨基、苯硫基或苯氧基,在上述最后提到的17个基团中的苯环和杂芳环上可以没有取代基团,也可以有一个或两个取代基团,这些取代基团可以彼此相同或不同,它们可以是(C1—C8)烷基、(C3—C8)环烷基、(C1—C4)卤代烷基,其中优选考虑三氟甲基、卤素、(C1—C4)二烷基氨基、(C1—C4)烷硫基、(C1—C8)烷氧基、(C1—C4)卤代烷氧基、(C1—C4)烷氧基—(C1—C4)烷氧基、H5C2—O—(CH2CH2O)x,这里x=2、3或4、2—(四氢—2H—吡喃—2—基氧基)—乙氧基、(C2—C8)链烯基、(C2—C8)链炔基、苄氧基,在后者的苯环上,可任选地具有一个或两个彼此相同或不同的如下取代基(C1—C4)烷基、(C1—C4)卤代烷基、(C1—C4)烷氧基、(C1—C4)卤代烷氧基和卤素、它们还可以是三(C1—C4)烷基甲硅烷基甲氧基,其中优选二甲基(C1—C4)烷基甲硅烷基甲氧基、(C3—C8)环烷基—(C1—C4)烷氧基、1,3—二氧杂环戊烷—2—基甲氧基、四氢呋喃—2—基甲氧基或四氢—2H—吡喃—2—基甲氧基,彼此相同或不同且选自(C1—C8)烷基和(C1—C8)烷氧基的两个相邻取代基R4和R5上的一个氢原子,有可能被把这两个取代基连接起来的C—C键所取代,其条件为,R4和R5不能同时都是氢,如果取代基R4和R5中之一是氢,则另一个不能是甲基,如果A、B、D、V和W都是CH,E是CF,X是0,Y是一个键,则Q不能是2—苯基环己基,或者R4和R5若不属于上述说明的情况,则它们共同是键合在彼此相同或不同碳原子上的亚(C1—C6)链烷二基,其中优选的是R4和R5连同它们所结合的碳原子共同形成一个稠合的五元或六元环,其中优选饱和的、等原子数的环,特别是环戊烷或环己烷体系,其中一个或两个CH2基团可以被氧或硫置换,且一个或两个亚乙烷基可以被亚乙烯基置换,或者Q可以是Q2Q2是式III所示的一个基团 式中R6是用Z—W表示的一个基团,Z是个键,或者羰基,或者磺酰基,W是芳基或杂芳基,其上没有取代基团或者有一个或两个取代基团,且这些取代基团可以彼此相同或不同,它们是(C1—C8)烷基、(C3—C8)环烷基、三氟甲基、卤素、(C1—C4)烷氧基、(C1—C4)卤代烷氧基、(C1—C4)二烷基氨基,或者(C1—C4)烷硫基。本专利技术式I所示的化合物是游离碱或者成盐的形式,其中优选与一种酸的加成盐。其可被用于成盐的酸有无机酸,如盐酸、氢溴酸、硝酸、硫酸和磷酸,或者有机酸,如甲酸、乙酸、丙酸、丙二酸、草酸、反丁烯二酸、己二酸、硬脂酸、油酸、甲磺酸、苯磺酸或甲苯磺酸。某些式I所示的化合物具有一个或多个不对称碳原子,因而会出现外消旋体和非对映体。本专利技术包括这些纯异构体及其它们的混合物。这些非对映体混合物可以用常规的方法分离为其组份,例如从合适的溶剂中选择性结晶,或者采用制备色谱。外消旋体可以用常规方法拆分为其对映体,例如选用一种具有光活性的酸成盐,借助于一种碱再让纯对映体游离出来。如果Q1是式II所示的一个环烷基,除非取代基R4和R5是氢,否则它们相对于Y具有顺式或反式构型。优选地,取代基R4和R5中至少有一个相对于Y具有顺式构型。其中特别是当R5是氢的优选情况下,R4相对于Y具有顺式构型,R4可以是前述基团,也可以是甲基,及,当n为5时,是2—苯基。在式II所示化合物为顺式构型的上述基团中,如n为奇数,则R4优选处于(n+1)/2+1位;如n为偶数,则R4优选处于n/2+1位。在结构式I所示的化合物为顺式构型时,特别优选的是这样的式II化合物,其中n为5(环己烷),和R4在4位。在前述结构式I中,“卤素”是指一个氟、氯、溴或碘原子,其中优先考虑氟、氯或溴原子;“(C1—C4)烷基”是指具有1至4个碳原子的直链或支链烃基如甲基、乙基、丙基、1—甲基乙基、2—甲基丙基或1,1—二甲基乙基;“(C1—C8)烷基”是指上述的烷基且如戊基、2—甲基丁基、1,1—二甲基丙基、己基、庚基、辛基或1,1,3,3—四甲基丁基;“(C1—本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:W·沙博M·马克尔R·普鲁斯R·科莱恩P·布劳恩W·克瑙夫B·萨西瑟A·瓦特道夫M·科恩P·吕门W·伯尼G·萨伯克
申请(专利权)人:赫彻斯特舍林农业发展有限公司
类型:发明
国别省市:

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