三唑并嘧啶化合物以及三唑并嘧啶化合物的制备方法技术

技术编号:6690348 阅读:232 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术提供了一种式(1)所示的三唑并嘧啶化合物及其制备方法,以及采用该三唑并嘧啶化合物制备式(5)所示的化合物的制备方法,其中,制备式(5)所示的化合物的方法包括:在重排反应条件下,使所述三唑并嘧啶化合物与通式为R1′-ONa的化合物接触反应,在式(1)中,R1为C1-C4的烷基;R2和R3为相同或不同,且各自独立地选自氢、卤素、C1-C4的烷基或-OR5,其中,R5为C1-C4的烷基;R4为氢、苄基或C1-C4的烷基;在式(5)中,R1′为C1-C4的烷基,R2和R3为相同或不同,且各自独立地选自氢、卤素、C1-C4的烷基或-OR5,其中,R5为C1-C4的烷基,R4′为苄基或C1-C4的烷基。式(1)式(5)

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及一种三唑并嘧啶化合物,以及三唑并嘧啶化合物的制备方法。
技术介绍
三唑并嘧啶类除草剂是继磺酰脲和咪唑啉酮类除草剂之后,由美国道化学公司发现的一类新的超高效除草剂,其活性和磺酰脲类除草剂相当,用药量大约为3 10克/公顷,它的作用靶标仍然是乙酰乳酸合成酶(ALS)。氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、双氯磺草胺(diclosulam)和双氟磺草胺 (florasulam)都属于三唑并嘧啶类除草剂的活性成分,它们的化学通式如下式(6)所示权利要求1.-种三唑并嘧啶化合物,其特征在于,该化合物的通式如式(1)所示2.根据权利要求1所述的化合物,其中,R1为甲基或乙基;R2和R3相同或不同,且各自独立地选自氢、氟、氯、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基;R4为氢、苄基、甲基或乙基。3.根据权利要求2所述的化合物,其中,所述三唑并嘧啶化合物为8-氟-5-甲硫基-3-巯基-1,2,4-三唑并W,3-c]_嘧啶、8-氟-5-甲硫基-3-苄巯基_1,2,4_三唑并 W,3-c]_嘧啶、7-氟-5-甲硫基-3-巯基-1,2,4-三唑并W,3_c]-嘧啶、7-氟-5-甲硫基-3-苄巯基-1,2,4-三唑并-嘧啶、8-甲氧基-5-甲硫基-3-巯基-1,2,4-三唑并W,3-c]_嘧啶、8-甲氧基-5-甲硫基-3-苄巯基-1,2,4-三唑并W,3-c]_嘧啶、7-甲基-5-甲硫基-3-巯基-1,2,4-三唑并W,3-c]_嘧啶、7-甲基-5-甲硫基_3_苄巯基-1, 2,4_三唑并 _嘧啶、8-氯-5-乙硫基_3_巯基-丨,2,4_三唑并 _嘧啶、 8-氯-5-乙硫基-3-苄巯基-1,2,4-三唑并W,3-c]-嘧啶、7-甲基-5-乙硫基-3-巯基-1, 2,4-三唑并W,3-c]_嘧啶或7-甲基-5-乙硫基-3-苄巯基-1,2,4-三唑并W,3-c]_嘧啶。4.一种通式如式(2)所示的三唑并嘧啶化合物的制备方法,该方法包括在环合反应条件下,在有机碱和双氧水的存在下,使通式如式C3)所示的化合物与二硫化碳接触反应;5.根据权利要求4所述的方法,其中,所述环合反应条件包括反应温度为0-100°C,反应时间为1-5小时,式C3)所示的化合物、二硫化碳、双氧水中过氧化氢和有机碱的摩尔比为 1 1-2 1-2 1-2。6.根据权利要求5所述的方法,其中,所述环合反应条件包括反应温度为0-30°C,反应时间为1-2小时,式C3)所示的化合物、二硫化碳、双氧水中的过氧化氢和有机碱的摩尔比为 1 1-1. 7 1-1. 5 1-1. 5。7.根据权利要求4所述的方法,其中,所述有机碱为三甲胺、三乙胺、三丙胺、三正丁胺、三异丁胺和三乙醇胺中的一种或多种。8.—种通式如式(4)所示的三唑并嘧啶化合物的制备方法,该方法包括根据权利要求4-7中任意一项所述的方法制备通式如式( 所示的化合物,然后,在取代反应条件下, 在有机碱的存在下,使通式如式( 所示的化合物与通式为IV "Χ的化合物接触反应,其中,R1J2和R3的定义同上述式(1),R/为苄基或C1-C4的烷基,X为卤素。9.根据权利要求8所述的方法,其中,所述取代反应条件包括温度为0-100°C,反应时间为0. 5-10小时,式(2)所示的化合物、通式为R/ -X的化合物和有机碱的摩尔比为 1:1-5: 1-5。10.根据权利要求9所述的方法,其中,所述取代反应条件包括温度为10-40°C,反应时间为0.5-2小时,式(2)所示的化合物、通式为R4' -X的化合物有机碱的摩尔比为 1:1-2: 1-2。11.一种通式如式(5)所示的三唑并嘧啶化合物的制备方法,其特征在于,该方法包括在重排反应条件下,使通式如式(4)所示的三唑并嘧啶化合物与通式为R/ -ONa的化合物接触反应,12.根据权利要求11所述的方法,其中,所述重排反应条件包括反应温度为_30°C至 300C,反应时间为1-5小时,式(4)所示的三唑并嘧啶化合物与通式为队‘-ONa的化合物摩尔比为1 0. 1-5。13.根据权利要求12所述的方法,其中,所述重排反应条件包括反应温度为-10°C至 IO0C,反应时间为1-2小时,式(4)所示的三唑并嘧啶化合物与通式为队‘-ONa的化合物摩尔比为1 1. 2-2. 5。全文摘要本专利技术提供了一种式(1)所示的三唑并嘧啶化合物及其制备方法,以及采用该三唑并嘧啶化合物制备式(5)所示的化合物的制备方法,其中,制备式(5)所示的化合物的方法包括在重排反应条件下,使所述三唑并嘧啶化合物与通式为R1′-ONa的化合物接触反应,在式(1)中,R1为C1-C4的烷基;R2和R3为相同或不同,且各自独立地选自氢、卤素、C1-C4的烷基或-OR5,其中,R5为C1-C4的烷基;R4为氢、苄基或C1-C4的烷基;在式(5)中,R1′为C1-C4的烷基,R2和R3为相同或不同,且各自独立地选自氢、卤素、C1-C4的烷基或-OR5,其中,R5为C1-C4的烷基,R4′为苄基或C1-C4的烷基。式(1)式(5)文档编号C07D487/04GK102153556SQ201010588160公开日2011年8月17日 申请日期2010年12月14日 优先权日2010年12月14日专利技术者乔振, 吴国林, 常富荣, 李俊卿, 罗进超, 谭徐林, 路凤奇, 黄祯宝 申请人:北京颖新泰康国际贸易有限公司本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种三唑并嘧啶化合物,其特征在于,该化合物的通式如式(1)所示:式(1)其中,R1为C1-C4的烷基;R2和R3相同或不同,且各自独立地选自氢、卤素、C1-C4的烷基或-OR5,其中,R5为C1-C4的烷基;R4为氢、苄基或C1-C4的烷基。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员:罗进超常富荣黄祯宝路凤奇吴国林李俊卿谭徐林乔振
申请(专利权)人:北京颖新泰康国际贸易有限公司
类型:发明
国别省市:11

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