一种高光学活性对映体合成海洋天然产物的方法技术

本发明专利技术公开了属于化学合成技术领域的一种合成海洋天然产物的方法。该海洋天然产物采用不对称加成反应制备具有光学活性的海洋天然产物；具体以溴代十五烷为起始原料，先经金属偶联反应合成得到炔醇，炔醇经过还原得到反式烯醇，随后烯醇经过氧化得到烯；烯醛和三甲基硅炔在手性氨基醇催化剂催化进行不对称加成反应，得到手性炔基仲醇，随后该化合物在碱性条件下脱保护得到海洋天然产物(S)-反式-1-炔-4-烯-二十烷-3-醇。其合成步骤简单，容易操作，得到的海洋天然产物光学纯度大于97％，具有广泛的应用前景。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于化学合成
，特别涉及一种高光学活性对映体海洋天然产物的 合成方法。
技术介绍
手性(S)-反式-1-炔-4-烯-二十烷-3-醇是一种具有高效抗癌活性的的 海洋天然产物(Hallock, Y. F. ；Cardellina, J. H. , II ；Balaschak, M. S. ；Alexander, Μ. R. ；Prather, Τ. R. ；Shoemaker, R. H. ；Boyd, Μ. R. J. Nat. Prod. 1995, 58,1801-1807.) 在1990年Sarath P. Gunasekera最早报道了天然产物(S)-反式炔_4_烯-二十 烷-3-醇，它是从海绵Cribrochalina vasculum中提取分离得到，研究表明该天然产物 具有显著的免疫抑制活性(Gunasekera, S. P. ；Faircloth, G. T. J. Org. Chem. 1990，55， 6223-5.)的作用。该化合物结构较为新颖独特，具有一个手性炔醇结构，但是该天然产 物在天然资源中提取含量极低，提取率不足10万分之一。已经报道的合本文档来自技高网...

【技术保护点】
一种高光学纯对映体海洋天然产物，其特征在于，该海洋天然产物采用不对称加成反应制备具有光学活性对映体（Ｓ）－反式－１－炔－４－烯－二十烷－３－醇，分子结构式如下：　　＊＊＊。

【技术特征摘要】

【专利技术属性】
技术研发人员：钟江春，李志愿，郑冰，毛建友，郭红超，王敏，
申请(专利权)人：中国农业大学，
类型：发明
国别省市：11