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DL-β-氨基丁酸衍生物及其制备方法和应用技术

技术编号:66462 阅读:275 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术涉及DL-β-氨基丁酸衍生物及其制备方法和应用,它们是有下述结构式(Ⅱ)的化合物,其中,R↑[3]是取代芳基、取代苄基、含N、S元素的五元或六元杂环或其杂环甲基、水杨酸烷基酯基、单糖或多糖的糖基或糖苷;R↑[6]是苄氧羰基、磺酰基、苯酰基、或乙酰基;R↑[7]是氢;X是O、或N。上述结构式(Ⅱ)的化合物作为一种植物防卫机制的化学植物抗病激活剂,应用于诱导植物对病原菌产生系统抗病性,其诱导活性较高,用量较小。(*该技术在2024年保护过期,可自由使用*)

【技术实现步骤摘要】
本专利技术的技术方案涉及氨基丁酸的衍生物。
技术介绍
由微生物引起的植物生病、比如白粉病、锈斑病、枯萎病,会使植物的生长和发育受到严重影响,也会严重危及农作物产品的品质。为了对付植物的病虫害,人们长期使用农药。然而,使用已有农药的结果是,虽然作物的病虫害当时得到了有效的控制,但生态环境的污染和破坏也使人们付出了更为沉重的代价。尤其是六六六和DDT等造成的污染,其严重程度超过了人们的预计,它们虽以被停用多年,但至今仍能在许多农产品中检出他们的残留。因此,研究探索植物保护的新技术和新途径一直是世界范围内农业科技工作者的努力方向之一。植物诱导抗病性的利用就是一种植物保护的新技术和新途径,是当前国际上新兴的重要农业研究领域。现在人们已发现,植物自身有一套完整的抗病自卫系统,通过适当的途径能使其活化,也就是说通过使用植物抗病激活剂可以调动植物自身的能力来抵御病虫害的侵袭,这就避免了对生态环境的污染和破坏,并能提高农作物产品的品质。大部分植物抗病激活剂是无毒、无残留的物质,并且用量极低,使用这类物质对付植物病害,几乎不会对环境产生任何不良影响,因此对其研究开发应用具有重大意义。迄今已发现有一些化学物本文档来自技高网...

【技术保护点】
DL-β-氨基丁酸衍生物,其特征在于:是有下述结构(Ⅱ)的化合物:***(Ⅱ) 其中,R↑[3]是取代芳基、取代苄基、含N、S元素的五元或六元杂环或其杂环甲基、水杨酸烷基酯基、单糖或多糖的糖基或糖苷;R↑ [6]是苄氧羰基、磺酰基、苯酰基、或乙酰基;R↑[7]是氢;X是O、或N。

【技术特征摘要】
1.DL-β-氨基丁酸衍生物,其特征在于是有下述结构(II)的化合物 其中,R3是取代芳基、取代苄基、含N、S元素的五元或六元杂环或其杂环甲基、水杨酸烷基酯基、单糖或多糖的糖基或糖苷;R6是苄氧羰基、磺酰基、苯酰基、或乙酰基;R7是氢;X是O、或N。2.按照权利要求1所述的DL-β-氨基丁酸衍生物,其特征在于R6是苄氧羰基。3.按照权利要求1所述的DL-β-氨基丁酸衍生物,其特征在于产品化合物是晶态或溶剂化物。4.按照权利要求1所述的DL-β-氨基丁酸衍生物,其特征在于结构(II)的化合物涵盖了立体异构体的每种单一形式及其混合物,包括外消旋物。5.一种权利要求1所述的DL-β-氨基丁酸衍生物的制备方法,其特征在于步骤如下, a.反应物巴豆酸(1)与尿素的用量摩尔比为1∶2.5,取巴豆酸(1)0.5mol即43g、尿素1.25mol即75g、乙二醇150mL,在搅拌下加热到190℃,温度保持在185℃~195℃,反应回流1小时,反应完毕将溶液冷却,然后放入冰箱冷冻一晚上,直至出现大量的白色固体,过滤,用冷的乙醇和少量冰水洗涤,将得到的白色固体干燥,然后在乙醇中重结晶,得目标产物(2);b.反应物(2)与氢氧化钠的用量摩尔比为1∶10,将0.02mol即2.56g的(2)加入500mL三颈烧瓶中,加入0.2mol即8g氢氧化钠和200mL水,加热回流8小时,反应完毕待溶液冷却,将其通过50~100目的阳离子交换树脂柱,开始时有二氧化碳气体放出,用800mL左右的蒸馏水淋洗,然后用浓度为1mol/L的氨水洗脱,收集洗脱液约700mL,减压蒸馏除去水得到白色固体,用浓度为95%的乙醇重结晶,得目标产物(3);c.反应物(3)与氢氧化钠与氯甲酸苄酯、对甲苯磺酰氯、或苯甲酰氯的用量摩尔比为1∶2∶1.03,将24.25mmol即2.5g的(3)溶于含氢氧化钠48.5mmol即1.94g的20mL水中,当全部溶解后,在0℃下,滴入含25mmol即3.57mL的氯甲酸苄酯、对甲苯磺酰氯、或苯甲酰氯的15mL丙酮溶液,滴毕在室温下反应1小时,蒸掉丙酮,用乙酸乙酯萃取2次,水相冷却到0℃,用浓度为6mol/L的盐酸调至PH=2,析出白色固体,过滤,真空干燥,得目标化合物(4);或反应物(3)与乙酐的用量摩尔比为1∶2,将24.25mmol即2.5g的(3)溶于20mL水中,当全部溶解后,再加含48.5mmol的浓度为95%的乙酐,继续搅拌0.5小时,这时有些产品已结晶出来,用冰水浴冷却使产物结晶完全,过滤,真空干燥,得目标化合物(4);d-1.反应物(4)与二氯亚砜和二氯甲烷的混合液的用量摩尔比为1∶1~20,将1mmol结构式(4)化合物溶解于15mL有机溶剂四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、乙醚、二丙醚、丙酮、丁酮、N,N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜中,室温搅拌,滴加1~20倍量的二氯亚砜和二氯甲烷的混合液,滴毕,室温下反应1小时,减压浓缩蒸去过量的二氯亚砜和溶剂,得白色蜡状固体中间体(5);d-2.反应物(5)与芳香胺的用量摩尔比为1∶1.5,将1.5mmol芳香胺溶于8mL有机溶剂四氢呋喃、1,2-二氯乙烷、氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、乙醚、二丙醚或丙酮...

【专利技术属性】
技术研发人员:李正名臧洪俊倪长春范志金王素华
申请(专利权)人:南开大学
类型:发明
国别省市:12[中国|天津]

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