取代的芳基酮类化合物制造技术

本发明专利技术涉及新的式（Ⅰ）的取代的芳基酮类化合物，其中Ｚ、Ｘ、Ｒ和ｎ如说明书中所定义。本发明专利技术还涉及这些取代的芳基酮类化合物制备方法和涉及它们的作为植物处理剂的应用，且涉及用于制备式（Ⅰ）化合物的中间体产品。（*该技术在2023年保护过期，可自由使用*）

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】本专利技术涉及新的取代的芳基酮类化合物，涉及它们的制备方法，以及涉及它们作为农作物处理剂尤其是除草剂的应用。
技术介绍
已知某些取代的芳基酮类化合物具有除草性质(参见EP-A-090262，EP-A-135 191，EP-A-186 118，EP-A-186 119，EP-A-186 120，EP-A-319 075，EP-A-352 543，EP-A-418 175，EP-A-487 357，EP-A-527036，EP-A-527 037，EP-A-560 483，EP-A-609 797，EP-A-609 798，EP-A-625 505，EP-A-625 508，EP-A-636 622，US-A-5 804 532，US-A-5 834 402，US-A-5 846 906，US-A-5 863 865，WO-A-95/31446，WO-A-96/26192，WO-A-96/26193，WO-A-96/26200，WO-A-96/26206，WO-A-97/27187，WO-A-97/35850，WO-A-97/41105，WO-A-97/41116，WO-A-97/41117，WO-A-97/41118，WO-A-97/43270，WO-A-97/46530，WO-A-98/28981，WO-A-98/31681，WO-A-98/31682，WO-A-99/03856，WO-A-99/07688，WO-A-99/07697，WO-A-99/10327，WO-A-99/10328，WO-A-00/05221，WO-A-00/21924)。然而，这些化合物的活性不能完全令人满意。
技术实现思路
现在本专利技术提供新的式(I)的取代的芳基酮类化合物 其中 n代表数字0、1或2，R代表各自任选地被取代的烷基、链烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳基烷基，X代表氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰、硫代氨甲酰、卤素或代表各自任选地被取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，和Z代表下面基团中的一个 其中m代表数字0-6，R1代表氢、卤素或代表各自任选地被取代的烷基、烷硫基或芳基，或者—如果m代表数字2-6-任选地也与第二基团R1一起代表氧或链烷二基(亚烷基)，R2代表羟基、甲酰氧基、卤素，或者代表各自任选地取代的烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基羰氧基、烷氧基羰氧基、烷基氨基羰氧基、烷基磺酰氧基、链烯氧基、炔氧基、芳氧基、芳硫基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、芳基羰氧基、芳基羰基烷氧基、芳基磺酰氧基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烷基亚磺酰基、芳基烷基磺酰基或代表经由氮连接的杂环基，R3代表氢、氰基、氨甲酰基、硫代氨甲酰基、卤素或代表各自任选地取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷氧基羰基或环烷基，R4代表氢或代表各自任选地取代的烷基、链烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳烷基，和R5代表羟基、甲酰氧基，或者代表各自任选取代的烷氧基、烷基羰氧基、烷氧基羰氧基、烷基氨基羰氧基、烷基磺酰氧基、链烯氧基、炔氧基、芳基烷氧基、芳基羰氧基、芳基羰基烷氧基或芳基磺酰氧基。在定义中，烃链例如烷基或链烷二基，各自是直链或支链的—包括与杂原子结合，例如在烷氧基中。如果通式(I)的化合物能够以不同的互变异构的或立体异构的形式存在，则本专利技术包括各自可能的互变异构的或立体异构的形式。在上面和下面给出的式中存在的基团的优选的取代基或优选的范围定义如下。n优选地代表数字0或2。R优选地代表任选地被氰基-、卤素-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的具有1-6个碳原子的烷基，或代表各自任选地被氰基-或卤素-取代的各自具有2-6个碳原子的链烯基或炔基，或代表各自任选地被氰基-、卤素-或C1-C4-烷基-取代的各自在环烷基中具有3-6个碳原子，并且如果适当，在烷基部分有1-4个碳原子的环烷基或环烷基烷基，或代表各自任选地被硝基-、氰基-、卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-或C1-C4-卤代烷氧基-取代的各自在芳基基团中具有6或10个碳原子，并且如果适当，在烷基部分有1-4个碳原子的芳基或芳基烷基。X优选地代表氢、硝基、氰基、羧基、氨甲酰基、硫代氨甲酰基、卤素，或者代表各自任选地被氰基-、卤素-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各自在烷基基团中具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基。m优选地代表数字0、1、2或3。R1优选地代表氢、卤素，优选地代表各自任选地被氰基-、卤素-、C1-C4烷氧基-、C1-C4烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各自具有1-6个碳原子的烷基或烷硫基，或代表苯基，或-如果m代表2或3-任选地也与第二基团R1一起代表氧或具有3-5个碳原子的链烷二基(亚烷基)，R2优选地代表羟基、甲酰氧基、卤素，优选地代表各自任选地被氰基-、卤素-、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-羰基-、C1-C4烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各自具有1-6个碳原子的烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基羰氧基、烷氧基羰氧基、烷基氨基羰氧基或烷基磺酰氧基，优选地代表各自任选地被卤素-取代的各自具有3-6个碳原子的链烯氧基或炔氧基。优选地代表各自任选地被硝基-、氰基-、卤素、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-或C1-C4-卤代烷基磺酰基-取代的各自在芳基基团中有6或10个碳原子，并且如果适合，在烷基部分中有1-4个碳原子的芳氧基、芳硫基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、芳基羰氧基、芳基羰基烷氧基、芳基磺酰氧基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳烷基亚磺酰基或芳烷基磺酰基，或优选地代表吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基，它们中的每一个都通过氮相连。R3优选地代表氢、氰基、氨甲酰基、硫代氨甲酰基、卤素，优选地代表各自任选地被氰基-、卤素-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各自在烷基基团中具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或烷氧基羰基，或优选地代表任选地被氰基-、卤素-或C1-C4-烷基-取代的具有3-6个碳原子的环烷基。R4优选地代表氢，优选地代表任选地被氰基-、卤素-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的具有1-6个碳原子的烷基，优选地代表各自任选地被氰基-或卤素-取代的各自具有3-6个碳原子的链烯基或炔基，优选地代表各自任选地被氰基-、卤素-或C1-C4-烷基取代的各自在环烷基基团中具有3-6个碳原子，并且如果本文档来自技高网...

【技术保护点】
式（Ⅰ）化合物，＊＊＊（Ⅰ）其中ｎ代表数字０、１或２，Ｒ代表各自任选地取代的烷基、链烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳烷基，Ｘ代表氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰、硫代氨甲酰、卤素或代表各自任 选地取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，和Ｚ代表下面基团中的一个＊＊＊其中ｍ代表数字０－６，Ｒ↑［１］代表氢、卤素或代表各自任选地取代的烷基、 烷硫基或芳基，或者－如果ｍ代表数字２－６－也任选地与第二基团Ｒ↑［１］一起代表氧或链烷二基（亚烷基），Ｒ↑［２］代表羟基、甲酰氧基、卤素，或者代表各自任选地取代的烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基羰氧基、烷氧基羰氧基、烷 基氨基羰氧基、烷基磺酰氧基、链烯氧基、炔氧基、芳氧基、芳硫基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、芳基羰氧基、芳基羰基烷氧基、芳基磺酰氧基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烷基亚磺酰基、芳基烷基磺酰基或代表经由氮连接的杂环基，Ｒ↑［３］代表氢、氰 基、氨甲酰基、硫代氨甲酰基、卤素或代表各自任选地取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷氧基羰基或环烷基，Ｒ↑［４］代表氢或代表各自任选地取代的烷基、链烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳基烷基，和Ｒ↑［ ５］代表羟基、甲酰氧基，或者各自代表任选地取代的烷氧基、烷基羰氧基、烷氧基羰氧基、烷基氨基羰氧基、烷基磺酰氧基、链烯氧基、炔氧基、芳基烷氧基、芳基羰氧基、芳基羰基烷氧基或芳基磺酰氧基。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】DE 2002-2-19 10206792.91.式(I)化合物， 其中n 代表数字0、1或2，R 代表各自任选地取代的烷基、链烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳烷基，X 代表氢、硝基、氰基、羧基、氨基甲酰、硫代氨甲酰、卤素或代表各自任选地取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，和Z 代表下面基团中的一个 其中m 代表数字0-6，R1代表氢、卤素或代表各自任选地取代的烷基、烷硫基或芳基，或者-如果m代表数字2-6-也任选地与第二基团R1一起代表氧或链烷二基(亚烷基)，R2代表羟基、甲酰氧基、卤素，或者代表各自任选地取代的烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基羰氧基、烷氧基羰氧基、烷基氨基羰氧基、烷基磺酰氧基、链烯氧基、炔氧基、芳氧基、芳硫基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、芳基羰氧基、芳基羰基烷氧基、芳基磺酰氧基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烷基亚磺酰基、芳基烷基磺酰基或代表经由氮连接的杂环基，R3代表氢、氰基、氨甲酰基、硫代氨甲酰基、卤素或代表各自任选地取代的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷氧基羰基或环烷基，R4代表氢或代表各自任选地取代的烷基、链烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、芳基或芳基烷基，和R5代表羟基、甲酰氧基，或者各自代表任选地取代的烷氧基、烷基羰氧基、烷氧基羰氧基、烷基氨基羰氧基、烷基磺酰氧基、链烯氧基、炔氧基、芳基烷氧基、芳基羰氧基、芳基羰基烷氧基或芳基磺酰氧基。2.根据权利要求1的式(I)化合物，其中n 代表数字0或2，R 代表任选地被氰基-、卤素-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基取代的具有1-6个碳原子的烷基，或代表各自任选地被氰基-或卤素-取代的各自具有2-6个碳原子的链烯基或炔基，或代表各自任选地被氰基-、卤素-或C1-C4-烷基-取代的在环烷基中各自具有3-6个碳原子的，并且如果适当，在烷基部分有1-4个碳原子环烷基或环烷基烷基，或代表各自任选地被硝基-、氰基-、卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-或C1-C4-卤代烷氧基-取代的各自在芳基基团中具有6或10个碳原子，并且如果适当，在烷基部分有1-4个碳原子的芳基或芳基烷基，X 代表氢、硝基、氰基、羧基、氨甲酰基、硫代氨甲酰基、卤素，或者代表各自任选地被氰基-、卤素-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各自在烷基基团中具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基氨基、二烷基氨基或二烷基氨基磺酰基，m 代表数字0、1、2或3，R1代表氢、卤素，各自代表任选地被氰基-、卤素-、C1-C4烷氧基-、C1-C4烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各自具有1-6个碳原子的烷基或烷硫基，或代表苯基，或-如果m代表2或3-任选地也与第二基团R1一起代表氧或具有3-5个碳原子的链烷二基(亚烷基)，R2代表羟基、甲酰氧基、卤素，代表各自任选地被氰基-、卤素-、C1-C4烷氧基-、C1-C4烷氧基-羰基-、C1-C4烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各自具有1-6个碳原子的烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、烷基羰氧基、烷氧基羰氧基、烷基氨基羰氧基或烷基磺酰氧基，代表各自任选地被卤素取代的各自具有3-6个碳原子的链烯氧基或炔氧基，代表各自任选地被硝基-、氰基-、卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-或C1-C4-卤代烷基磺酰基-取代的各自在芳基基团中有6或10个碳原子，并且如果适合，在烷基部分中有1-4个碳原子的芳氧基、芳硫基、芳基亚磺酰基、芳基磺酰基、芳基羰氧基、芳基羰基烷氧基、芳基磺酰氧基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳烷基亚磺酰基或芳烷基磺酰基，或代表吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、四唑基、它们中的每一个都通过氮相连。R3代表氢、氰基、氨甲酰基、硫代氨甲酰基、卤素，代表各自任选地被氰基-、卤素-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基取代的各自在烷基基团中具有1-6个碳原子的烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或烷氧基羰基，或任选地代表被氰基-、卤素-或C1-C4-烷基-取代的具有3-6个碳原子的环烷基。R4代表氢，任选地代表被氰基-、卤素-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的具有1-6个碳原子的烷基，代表各自任选地被氰基-或卤素-取代的各自具有3-6个碳原子的链烯基或炔基，代表各自任选地被氰基-、卤素-或C1-C4-烷基-取代的各自在环烷基基团中具有3-6个碳原子，并且如果合适，在烷基部分中具有1-4个碳原子的环烷基或环烷基烷基，或代表各自任选地被硝基-、氰基-、卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-或C1-C4-卤代烷基磺酰基-取代的各自在芳基基团中具有6或10个碳原子，并且如果适合，在烷基部分中有1-4个碳原子的芳基或芳烷基，R5代表羟基、甲酰氧基，代表各自任选地被氰基-、卤素-或C1-C4-烷氧基-取代的各自在烷基基团中具有1-6个碳原子的烷氧基、烷基羰氧基、烷氧基羰氧基、烷基氨基羰氧基或烷基磺酰氧基，代表各自任选地被氰基-或卤素-取代的各自具有3-6个碳原子的链烯氧基或炔氧基，或代表各自任选地被硝基-、氰基-、卤素-、C1-C4-烷基-、C1-C4-卤代烷基-、C1-C4-烷氧基-、C1-C4-卤代烷氧基-、C1-C4-烷硫基-、C1-C4-卤代烷硫基-、C1-C4-烷基亚磺酰基-、C1-C4-卤代烷基亚磺酰基-、C1-C4-烷基磺酰基-或C1-C4-卤代烷基磺酰基-取代的各自在芳基基团中具有6或10个碳原子，并且如果合适，在烷基部分中具有1-4个碳原子的芳基烷氧基、芳基羰氧基、芳基羰基烷氧基或芳基磺酰氧基。3.根据权利要求1的式(I)化合物，其中n 代表数字2。R 代表各自任选地被氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或异-丙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或异-丙硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、正-或异-丙基亚磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-、和/或正-或异-丙基磺酰基-取代的甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、正-、异-、仲-或叔-戊基，代表各自任选地被氰基-、氟-、氯-和/或溴-取代的乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基或戊炔基，代表各自任选地被氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-和/或正-或异-丙基-取代的环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙甲基、环丁甲基、环戊甲基或环己甲基，或代表各自任选地被硝基-、氰基-、氟-、氯-、溴-、甲基-、乙基-、正-或异-丙基-、正-、异-、仲-或叔-丁基-、三氟甲基-、甲氧基-、乙氧基-、正-或异-丙氧基-、二氟甲氧基-和/或三氟甲氧基-取代的苯基、萘基、苯甲基、苯乙基或苯丙基，X 代表氢、硝基、氰基、羧基、氨甲酰基、硫代氨甲酰、氟、氯、溴、碘，或代表各自任选地被氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、甲基磺酰基-、乙基磺酰基-取代的甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、正-、异-、仲-或叔-丁氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、正-、异-、仲-或叔-丁硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正-或异-丙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、正-或异-丙基磺酰基、甲氨基、乙氨基、正-或异-丙氨基、正-、异-、仲-或叔-丁氨基、二甲氨基、二乙氨基、二甲氨基磺酰基或二乙氨基磺酰基，m 代表数字0、1或2，R1代表氢、氟、氯或溴，代表各自任选地被氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或异-丙氧基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或异-丙硫基-、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、甲基磺酰基-或乙基磺酰基-取代的甲基、乙基、正-或异-丙基、正-、异-、仲-或叔-丁基、甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、正-、异-、仲-或叔-丁硫基，或代表苯基，或-如果m代表2-任选地也和第二基团R1一起代表氧、丙烷-1，3-二基或丁烷-1，4-二基，R2代表羟基、甲酰氧基、氟或氯，代表各自任选地被氰基-、氟-、氯-、甲氧基-、乙氧基-、正-或异-丙氧基-、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-或异-丙氧基羰基-、甲硫基-、乙硫基-、正-或异-丙硫基、甲基亚磺酰基-、乙基亚磺酰基-、甲基磺酰基-或乙基磺酰基-取代的甲氧基、乙氧基、正-或异-丙氧基、甲硫基、乙硫基、正-或异-丙硫基、甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、乙酰氧基、丙酰氧基、正-或异-丁酰氧基、甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、正-或异-丙氧基羰基氧基、甲氨基羰基氧基、乙氨基羰基氧基、正-或异-丙氨基羰基氧基、甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、正-或异-丙基磺酰氧基，代表各自任选地被氟-、氯-和/或溴-取代的丙烯氧基、丁烯氧基、丙炔氧基或丁炔氧基，...

【专利技术属性】
技术研发人员：HG施瓦茨，MW德鲁斯，P达门，D福伊希特，R庞岑，M施密特，
申请(专利权)人：拜尔农作物科学股份公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]