有机半导体材料，有机半导体薄膜和有机半导体器件制造技术

一种有机半导体材料，由下面通式(1)表示的多并苯衍生物组成，通式(1)中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自满足下面(条件-A1)和(条件-A2)：(条件-A1)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10独立地是相同的取代基或不同的取代基，但是，R1、R4、R5、R6和R10不能同时为氢原子。(条件-A2)，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和R10各自是至少一种选自以下的取代基组的取代基：有取代基的碳原子数为1-20的脂族烃基、有取代基的芳族烃基、有取代基的配位芳基、羧基、氢化物、酯基、氰基、羟基、卤原子和氢原子。通式(1)；本发明专利技术提供一种能在低温(例如，室温)溶解于有机溶剂并能适合采用涂布方法的有机半导体材料。

Organic semiconductor material, organic semiconductor film and organic semiconductor device

A kind of organic semiconductor materials, by the following general formula (1) said the benzene derivative and general formula (1), R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 and R10 respectively (-A1) and satisfy the following (condition -A2): (-A1, R1, condition) R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 and R10 are independently the same substituent or different substituents, however, R1, R4, R5, R6 and R10 were not hydrogen atoms. (-A2), R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9 and R10 are each selected from at least one of the following groups: substituted radical with carbon atoms substituted for 1-20 aliphatic hydrocarbon, an aromatic hydrocarbon group having substituent and substituents the coordination of aryl compounds, carboxyl, hydrogen, cyano, ester, hydroxyl, halogen and hydrogen atoms. The general formula (1) provides an organic semiconductor material that can be dissolved in organic solvents at low temperatures (e.g., room temperature) and is suitable for use in coating methods.

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及有机半导体材料，有机半导体薄膜和有机半导体器件。
技术介绍
与相关领域使用如Si (硅)的无机半导体材料的半导体器件相比，使用有机半导体材料的半导体器件降低了制造成本，还有希望成为具有挠性的半导体器件。目前处于研究中的有机半导体材料有很多种，如聚噻吩和红荧烯，并且已经报道了一种包含由这些有机半导体材料构成的一个沟道形成区的晶体管，这种晶体管的迁移率与包含由无定形硅构成的沟道形成区的晶体管的迁移率基本相同(例如参见APL第80卷，第6期，第1088-1090 页(2002))ο沟道形成区由这些有机半导体材料构成时，由于有机半导体材料很难溶解在有机溶剂中，并且很难采用涂布的方法来施用这些有机半导体材料，因此，通常都是采用真空蒸发涂布的方法来专门形成半导体薄膜。另一方面，在这些有机半导体材料中引入简单的烷基链和其它取代基，使有机溶剂与之具有亲和力，使这些有机半导体材料能够溶解在有机溶剂中。实践中，可将聚-3-己基噻吩(P3HT)溶解在如氯仿和甲苯的有机溶剂中，据报道， 沟道形成区可采用涂布方法如旋涂法形成(例如，参见APL69 (26)，4108-4110 (1996))。另一方面，多并苯是一种稠合多环化合物，是类似于聚乙炔和聚亚苯基的具有π 电子共轭体系的分子。此外，从理论上讲，多并苯化合物的能带隙小于聚乙炔等的能带隙， 并且是有希望具有作为有机半导体材料的优良功能的化合物。可利用已被引入多并苯化合物的取代基，使多并苯分子能与绝缘膜表面上的官能团结合。还可以利用这些取代基来控制并苯骨架的距离、位置和排列，以及图形等。多并苯化合物是其中苯环以直线方式结合的化合物。没有取代基的多并苯化合物所具有的性质是，随着苯环数增加，该化合物变得难以溶解在有机溶剂中。具体而言，大于结合有五个苯环的并五苯的多并苯化合物对几乎所有有机溶剂都失去其溶解性，按照合适的方法如旋涂法很难形成均勻的薄膜。使用这种多并苯化合物，按照旋涂法等即使形成均勻的薄膜，也无法避免旋涂法等可采用的有机溶剂和温度条件受到严格限制的情况(例如，三氯苯和60-180°C)。众所周知，随苯环数增加，多并苯化合物的稳定性下降，并五苯被空气中的氧氧化，即并五苯的抗氧化剂差。曾报道2，3，9，10_四甲基并五苯的例子，在多并苯化合物中引入了取代基(参见 Wudl 和 Bao, Adv. Mater, H 15 卷，第 3 期(1090-1093), 2003)。然而，这种 2,3,9,10-四甲基并五苯略微溶解于温热1，2_ 二氯苯中，因此构成FET(场效应晶体管)的沟道形成区可采用真空蒸发涂布法形成。日本专利申请公开第2004-256532号也描述了 2，3，9，10-四甲基并五苯和2， 3-二甲基并五苯。然而，这两种化合物可在120°C溶解于1，2_ 二氯苯，但是在该专利申请公开中没有说明这两种化合物在室温能溶解于1，2_ 二氯苯。J. Am. Chem. Soc. 124,8812-8813(2002)报道了一种方法，该方法中，在并五苯中引入能进行热可逆反应的取代基，以制备这样一种溶液，其中的并五苯前体对于有机溶剂具有高溶解度并五苯，将该溶液涂布在基片上并加热，从而在基片上形成并五苯的薄膜。很早就了解在并五苯中引入了取代基的化合物，D. R. Maulding等在Journalof Organic Chemistry,第34卷，第6期，1734-1736 (1969)中已经报道了几种并五苯衍生物的合成。近几年，Takahashi等和Anthony等也已经报道了许多并五苯衍生物。例如，参见 Organic Letters，第 6 卷，第 19 期，3325-3328 (2004)和 Organic Letters，第 4 卷，第 1 期， 15-18(2002)。日本专利申请公开第2004-256532=APL.第180卷，第6期，1088-1090(2002) :APL. 69 (26) 4108-4110 (1996) :Wudl 和 Bao，Adv. Mater,H 15 卷，第 3 期(1090-1093), 2003 J.Am· Chem. Soc. 124，8812-8813 (2002) =Organic Letters，第 6 卷，第 19 期，3325-33 Q004) =Organic Letters，第 4 卷，第 1 期，15-18 Q002) J.Am· Chem. Soc. 112，12876-12877 (2000)如上所述，虽然多并苯化合物是有希望表现出作为有机半导体材料的优良功能的化合物，但是，多并苯化合物在低温(例如室温)难以溶解，因此不适合采用涂布方法如旋涂法。
技术实现思路
鉴于上述各方面，本专利技术旨在提供一种能在低温(例如室温)溶解在有机溶剂中的有机半导体材料，以及该有机半导体材料由适用于涂布法的多并苯衍生物构成。此外，本专利技术还旨在提供一种有机半导体薄膜和基于上述有机半导体材料的有机半导体器件。根据本专利技术第一方面，提供一种由下面通式(1)表示的多并苯衍生物构成的有机半导体材料，通式(1)中R1、R2> R3、R4、R5> R6> R7、R8、R9和R10各自满足下面(条件-Al)和 (条件-A2)权利要求1. 一种有机半导体材料，由下面通式( 表示的多并苯衍生物组成，在通式O)中，η 是0-20的整数，R1^ R2> R3> R4> R5> R6> R7和R8各自满足下面(条件-Bi)和(条件-B2)2.如权利要求1所述的有机半导体材料，其特征在于，在(条件-Bi)中，R1、R2、R3、R4、 R5、R6、R7和R8各自是至少一种选自以下的取代基组的取代基有取代基的碳原子数为1-20 的脂族烃基、有取代基的芳族烃基、有取代基的配位芳基、羧基、氢化物、酯基、氰基、羟基、 卤原子和氢原子3.如权利要求2所述的有机半导体材料，其特征在于，η大于5，且在一部分并苯骨架上的取代基是碳原子数大于3的烷基。4.一种有机半导体薄膜，由权利要求1或2的有机半导体材料制成，所述有机半导体薄膜具有结晶度。5.如权利要求4所述的有机半导体薄膜，其特征在于，在有机半导体材料的一部分并苯骨架上的取代基是碳原子数大于3的烷基。6.如权利要求5所述的有机半导体薄膜，其特征在于，它具有堆叠结构。7.一种有机半导体器件，包括由权利要求1或2所述的有机半导体材料制成的有机半导体薄膜，所述有机半导体薄膜具有结晶度。8.如权利要求7所述的有机半导体器件，其特征在于，在有机半导体材料的一部分并苯骨架上的取代基是碳原子数大于3的烷基。9.如权利要求8所述的有机半导体器件，其特征在于，所述有机半导体薄膜具有堆叠结构。10.如权利要求7-9中任一项所述的有机半导体器件，其特征在于，所述有机半导体器件由源电极/漏电极、被夹在源电极/漏电极与源电极/漏电极之间的沟道形成区、栅极绝缘层、以及与沟道形成区相对并通过所述栅极绝缘层的栅电极构成，所述沟道形成区由有机半导体薄膜构成。11. 一种有机半导体材料，由下面通式C3)表示的多并苯衍生物组成，在通式(3)中， R1、R2、R3> R4、R5和R6各本文档来自技高网...

【技术保护点】
１．一种有机半导体材料，由下面通式（２）表示的多并苯衍生物组成，在通式（２）中，ｎ是０－２０的整数，Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７和Ｒ８各自满足下面（条件－Ｂ１）和（条件－Ｂ２）：通式（２）（条件－Ｂ１）Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７和Ｒ８独立地是相同的取代基或不同的取代基，当ｎ大于２时，通式（２）中存在的多个Ｒ５可以是相同的取代基或不同的取代基，通式（２）中存在的多个Ｒ８可以是相同的取代基或不同的取代基，且Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５和Ｒ８不能同时为氢原子；（条件－Ｂ２）Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７和Ｒ８各自是至少一种选自以下的取代基组的取代基：有取代基的碳原子数为１－２０的脂族烃基、有取代基的芳族烃基、有取代基的配位芳基、羧基、氢化物、酯基、氰基、羟基、硫代羧基、二硫代羧基、磺酸基、亚磺酸基、次磺酸基、磺酰基、亚磺酰基、酰卤基、氨基甲酰基、酰肼基、酰亚胺基、酰胺基、脒基、异氰基、氰酸酯基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基、甲酰基、硫醛基、酰基、硫醇基、氨基、亚氨基、肼基、烷氧基、芳氧基、醚基、硫醚基、二硫醚基、甲硅烷基、甲锗烷基、甲锡烷基、膦基、硼烷基、卤原子和氢原子。...

【技术特征摘要】
...

【专利技术属性】
技术研发人员：大江贵裕，川岛纪之，高桥保，菅野研一郎，
申请(专利权)人：索尼株式会社，国立大学法人北海道大学，
类型：发明
国别省市：JP