本发明专利技术涉及一种有机半导体材料，尤其是可在有机电子器件中用作半导体材料的材料。在此，该材料组分包括来自下述式（Ⅰ）结构的杂环母体化合物的低聚亚苯基。
【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种有机材料，尤其是可在有机电子器件中作为半导体材料或导电材料〗OT的材料。有机半导体材料分成空穴-和电子-输送材料。需要它们来制备有机电子元件，例如，有机发光二极管(OLED)，有机场效应晶体管(OFEI)和/或有机太阳能 电池。空穴输送材料方面，在过去15年间，已开发了非常有效且稳定的结构，视 应用不同，其提供不同的空穴注入性质，而且在空穴输送的氧化状态下形成稳 定的自由基阳离子。电子输送材料方面，到现在为止，仅有很少的代表物满足用于有机电子器 件的电^^俞送材料的高要求。目前，菲nM木的衍生物(BCP和BPhen)以及哺二 唑的衍生物被认为是优良的电子导体。在这些结构单^iii行期间形成的自由基 阴离子物质弓l起杂环结构中的几何改变，从而使电子输送性质由于形成共轭中 断而减弱。已知的材料在电子注入频带宽度以及在其电子输iS原状态时的稳定性方 面都表现出缺陷，这样，特别是会长时间不可逆地形成自由基阴离子。通常，材料的半导电特性通过掺杂来获得，因为基础材料纟1^隹#4虫就具有 足够的导电性。因此，本专利技术的目的是J^共一种有机电子输送材料，其相对于已知材料， 具有改善的电子注入频带宽度和电子输送还原状态下的稳定性。具体地说，本 专利技术的目的是樹共一种能长时间可逆地形成自由基阴离子的材料。为了解决此问题，开发了一种更有效的电子导体，其特点是更大的注入频 带宽度，和尤其是具有形成高稳定性的可逆自由基阴离子的能力。本专利技术的主题是一种有机载流子输送木才料，借助该材料可以同样好地f俞送 电子和空穴，其中在150nm厚的未掺杂材料层中，在0.25V时就已获得大于/ 等于0.5 A/cm2的可测电流密度。本专利技术的主题是一种有机半导^^料，其包括来自下述结构的杂环母体化合物的低聚亚苯基(Oligophenylene):<formula>formula see original document page 4</formula>包含±^低聚亚苯基结构的BPyPyP-材料，雜最初含处是有机的，即 仅包括碳、氮和氢，当电子和空穴同样地输送时，会显示出对纯有机材料(即 仅含C、 H和N的结构)来说的非常规特性，具有比至今好数个数量级 (Gr邻enordnungen)的导电性。特别是，150nm厚的层在0.25 V时，在正极和负极方向上就已达到0.6 A/cm2 的电流密度。根概寺别有禾啲实施方案，戶脱层题明的，尤其雌在齡可见光谱区 内影透明的。在此，在未掺杂材料情况下戶腿到的电流密度相当于目前l观所谓的掺杂 系纟W达到的电流密度。除了繁琐的掺杂处理步mt外，掺杂材料的缺点还在于，通过掺繊常形 成电荷-转移-配合物而且在可见光谱的长波区吸收，因此不题明的。根据本发 明，这两^^夫点可以通过在材料中4柳这种单一组分BPyPyP来得以克服。因此，这种BPyPyP材料能够直樹t替n-型掺杂的电子输送基质，从而改 善在有机电子元件中使用的阴极电子注入。根据本专利技术有利的实施方案，戶脱BPyPyP材料ffiil与n-掺杂材料或N-掺 杂剂共蒸发而沉积为更高导电性的层。由于BPyPyP材料是一禾中极佳的电子输送载^(Elec加nentransporter)，因此它可以^^f有有机电子元件和设备中引入该功能。另外，该材料同样还可以在OLED-设备中作为m^虫的双极基厕顿，和以任意的混合物(共混物)用于任意的鄉##料。另一方面，也可以从该材料和含该材料的混合物制得在任意衬底上的透明 电极，其具有阳极和/或阴极功能。极佳的电流输送似乎可以采用蒸发法，通过分子自动有机化有序沉积作用来得以实现。下面，本专利技术将借助三幅附图进行更详细的说明附图说明图1显示电流-电压-特性曲线，示出所述材料在正电场和负电场中的导电性。图2显示在UV/VIS-光谱中的材料透明度，禾口 最后，图3显示戶，化合物的光致发光光谱。有机电子元件的典型结构包括衬底，下电极，半导体有机层和上阳极。用 相应的结构获得图中所列的测量数据。在所示实施例中，衬底由玻璃构成、下 电极由氧化铟锡(ITO)构成、半导体有机层是150nm厚的BPyPyP层，该层上面 是由100nm厚的铝层构成的第二电极。实施例双-2-(4-吡啶基>嘧啶基-5-基1，4-亚苯基的制备 1)4-吡啶-甲脒盐離1在500ml烧瓶中，将4-氰基卩比啶(50.0g， 470匪o1， 1当量)与甲醇钠(3.0g， 53mmo1， 0.11当量)一起在约230ml千燥甲醇中在RT搅拌1.5小时。向白色悬 浮液中加入氯化铵(27.7 g， 52mmo1， 1.1当量)，并继续搅拌至少24小时。吸滤 出细碎的白色沉淀，母液在旋转蒸发器中浓縮至千燥。将滤饼和母液残余物合 并，并用水重结晶。吸滤并用乙醚洗涤后，产物在真空内在RT进行干燥。产量70.5g(理论值的95。/。)，白色晶体，！V—157.6g'mol";熔点250°C。2)双(1,4-亚苯基)~2-(3-二甲基氨基-2-丙烯-二甲基-亚铵(iminium)》二-高氯酸盐2在备有温度计、滴液漏斗和回流冷凝器的1000mlH^^瓶中，用安装的干 燥管预先加入DMF(200ml， 2.5 mol， 30当量)，并通过 拟盐冷却混合物冷却至 约0。C。在搅拌下缓慢滴加三氯氧化磷(46ml， 0.5 md， 6当量)，其中鹏不得 升高至舰0。C。继续搅拌10 5H中后，向反应混合物中加入1,4-苯二乙酸(16.3 g， 0.08 mol， l当量)。然后，将溶液加热至9(TC达6小时，7转口，倒在lkg冰上。 为了沉淀产物，将溶于一些水中的高氯麟内(30.8g， 0.25md， 3当量)在搅拌下 加入水溶液中。吸滤出沉淀，用甲醇/乙醚和纯乙醚洗涤，然后真空干燥。产量31.5g(理论值的710/。)，白色晶体，M二527.4g'mol";熔点292-296。C。3)双-2-(4-吡啶基)-嘧啶基-5-基l,4-亚苯基在250ml烧杯中，将4-吡啶甲咪盐麟1(5.5§， 35匪ol， 2.2当量)与亚 苯基双vinamidinium盐2 (8.3g， 18 mmol， 1当量)一起在吡啶中在RF加热8 小时。吸滤出所形成的褐黄色沉淀，用甲醇、甲醇/乙醚和纯乙醚洗涤，并且在 真空中在RT进行:^燥。还可以在DMSO中重结晶。然后，产物于320'C升华。产量4.5 g (理论值的74°/。)，浅黄色针状晶体，M=388.4gmor；熔点>310。C;DC:硅^/THF， RfH).81 分析'H-NMR，，H匿刚R 3 TFAa'+b')9.42 (s,8H) e')9.98 (s, 4H) h') 8.44 (s, 4H)本专利技术涉及一种有机半导体材料，尤其是可在有禾几电子器件中用作半导体 材料或导电材料的材料。其中，该材料组分包括来自下述结构的杂环母体化合 物的低聚亚苯基权利要求1、有机载流子输送材料，借助该材料可以同样好地输送电子和空穴，其中在150nm厚的未掺杂材料层中，在0.25V条件下就已获得大于/等于0.5A/cm2的可测电流密度。2、 权利要求1的载流子输送材料，包括来自下述结构的杂环母体化合物的 低聚亚苯基BPy本文档来自技高网...
【技术保护点】
有机载流子输送材料，借助该材料可以同样好地输送电子和空穴，其中在１５０ｎｍ厚的未掺杂材料层中，在０．２５Ｖ条件下就已获得大于／等于０．５Ａ／ｃｍ↑［２］的可测电流密度。
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...
【专利技术属性】
技术研发人员：A卡尼茨，J阿德勒，R克劳斯，G施米德，
申请(专利权)人：奥斯兰姆奥普托半导体有限责任公司，
类型：发明
国别省市：DE[德国]
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