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基于二氨基吡唑化合物的毛发染色组合物制造技术

技术编号:435750 阅读:195 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
毛发染色组合物包含至少一种式(1)的1,3-二氨基苯偶合剂,其中R是选自式(2)、(3)或(4)的部分,其中R↑[1]、R↑[2]、R↑[3]、R↑[4]和R↑[5]各自独立地选自氢原子、卤素原子、羟基、氨基、C↓[1]-C↓[4]的烷基或卤代烷基、C↓[1]-C↓[4]的烷氧基或卤代烷氧基以及腈基,该偶合剂与一种或多种式(5)的主要中间体相组合,其中R↑[6]和R↑[7]可以相同或不同,其选自氢原子、C↓[1]至C↓[4]的烷基、C↓[2]至C↓[4]的羟基烷基、苄基或苯基基团,并且R↑[8]选自氢原子、C↓[1]至C↓[4]的烷基、或C↓[2]至C↓[4]的羟基烷基或其生理允许的水溶性盐。(*该技术在2023年保护过期,可自由使用*)

【技术实现步骤摘要】
本专利技术涉及用于氧化性毛发染色的新型组合物,该组合物包含与一种或多种氧化剂相组合的一种或多种作为氧化性毛发染色偶合剂的N-芳基间苯二胺衍生物和一种或多种二氨基吡唑主要中间体。本专利技术还涉及这些毛发染色组合物的使用,以对毛发进行着色和染色。
技术介绍
毛发染色是自古以来应用各种方法实践的操作。在现代,最广泛地应用于染色毛发的方法是用毛发染色系统通过氧化性染色的方法来染色毛发,该毛发染色系统使用的是与一种或多种氧化剂相组合的一种或多种氧化性染发剂。最常见的是,组合使用一种过氧化剂与一种或多种氧化性染发剂,氧化性染发剂一般是小分子,能够扩散到毛发中去,并且包含一种或多种主要中间体和一种或多种偶合剂。在该方法中,使用过氧化物材料例如过氧化氢来激活小分子的主要中间体,这样它们与偶合剂反应,在发干上形成较大的化合物,从而给毛发染上种种色调和颜色。这样的氧化性毛发染色系统和组合物已使用了很多种主要中间体和偶合剂。在所使用的主要中间体当中,可提及的有对苯二胺、对甲苯二胺、对氨基苯酚、4-氨基-3-甲基苯酚,可提及的偶合剂有间苯二酚、2-甲基间苯二酚、3-氨基苯酚和5-氨基-2-甲基苯酚。已经用基于对苯二胺的染料产生了多种色调。用于染发或毛发染色的组合物需要达到对染过的毛发提供整体色牢度的程度。因此,使用本专利技术组合物的毛发染料应能抵抗由洗涤、酸汗和磨损所引起的掉色。另一所需的特征是这种组合物具有色牢度,并且将酸汗对于蓝色方向的颜色变化降到最小。尤其需要的是具有如此改进的色牢度特性的这种组合物应可将毛发染成或着色成紫色,或是将紫色光谱中的发色团供给染发产品组合物。专利技术概述本专利技术提供了包含一种或多种式(1)的N-芳基间苯二胺偶合剂的染色组合物 其中R是选自式(2)、(3)或(4)的部分 其中R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢原子、卤素原子、羟基、氨基、C1-C4的烷基或卤代烷基、C1-C4的烷氧基或卤代烷氧基以及腈基,与式(5)的一种或多种二氨基吡唑主要中间体相组合。 其中R6和R7可以相同或不同,其选自氢原子、C1至C4的烷基、C2至C4的羟基烷基、苄基或苯基基团,并且R8选自氢原子、C1至C4的烷基、C2至C4的羟基烷基或其生理允许的水溶性盐。这些新型的毛发染色组合物用于向毛发提供其中染料被毛发良好地摄取的染色,并提供在较长时间内保持稳定的色调或颜色。该新型的组合物用于染发以赋予毛发颜色或色调,尤其是紫色,所述颜色或色调具有良好的洗涤色牢度、良好的选择性并且在与光、洗发剂或酸汗接触时不发生显著的改变。本专利技术的染色组合物用于向染发产品组合物提供紫色发色团,借此可调整用这种产品组合物赋予毛发染料的色调。专利技术详述本专利技术毛发染色组合物中优选的偶合剂化合物是式(1a)的那些 其中R是式(2a)的部分 其中R1、R2、R4和R5是氢原子并且R3选自氢原子、甲基或甲氧基,其中R1、R2、R3和R5是氢原子并且R4选自甲基或甲氧基,或其中R1、R2、R3、R4和R5每个都是氢原子。作为本专利技术毛发染色组合物中的二氨基吡唑主要中间体,优选化合物2-(4,5-二氨基吡唑-1-基)-乙醇,即式5组合物,其中R6是羟基乙基,R7和R8每个都是氢原子,并且NR7R8部分是在5位。本专利技术式(1)的偶合剂化合物是已知的,例如见美国专利4,900,325或者按照下列反应顺序容易地制备,其中R如上文所定义。 在这个反应中,1-溴-3-硝基苯(6)与式为R-NH2(7)的芳胺经钯催化胺化生成N-芳基间硝基苯胺(8),其经氢化,生成N-芳基间苯二胺(1)。使用上述合成方法,制备下列两种偶合剂化合物。合成实施例1合成4-甲氧基苯基-(3-氨基苯基)胺将1-溴-3-硝基苯(6)(2mmol,0.40g)、对甲氧基苯胺(7)(2.4mmol,0.30g)、叔丁醇钠(2.8mmol,0.26g)、Pd2(dba)3(10%mol,0.18g)和BINAP(10%mol,0.13g)在甲苯(4mL,0.5M)中的悬浮液在100℃下搅拌18小时1。将混合物冷却至室温,在硅藻土上过滤,用乙酸乙酯(3×5mL)洗涤。将合并的有机层用水(3×5mL)洗涤,用Na2SO4干燥,浓缩,并且纯化(硅胶,100%己烷),得到黄褐色粉末(8)(0.1g,收率为23%)1H NMR(DMSO-d6)δ8.46(s,1H),7.61(t,1H),7.49(d,1H),7.40(t,1H),7.25(d,1H),7.15(d,2H),6.95(d,2H),3.80(s,3H)。在乙醇(20mL)中用Pd/C(10%,0.01g)于60psi(413685.4Pa)的H2下将(8)(0.1g)氢化2小时,获得了4-甲氧基苯基-(3-氨基苯基)胺(1)(0.04g,收率为45%)1H NMR(DMSO-d6)δ7.51(s,1H),7.00(d,2H),6.82(d,3H),6.20(s,1H),6.12(s,1H),5.99(d,1H),4.48(s,2H),3.75(s,3H);MS 214(M+),199,182,169,154,107,91,85,65。1R.A.Singer、J.P.Dadighi和S.L.Buchwald,J.Am.Chem.Soc.,1998年,120,213。合成实施例2合成3-甲氧基苯基-(3-氨基苯基)胺按照以上合成实施例1所描述的方法制备化合物3-甲氧基苯基-(3-氨基苯基)-胺,以间甲氧基苯胺代替对甲氧基苯胺作为反应物(7)。产物的特征如下列参数所示1H NMR(DMSO-d6)δ7.93(s,1H),7.16(d,1H),6.90(t,1H),6.63(d,2H),6.43(t,2H),6.30(d,1H),6.13(d,1H),5.23(s,2H),3.70(s,3H);MS 214(M+),213,198,182,169,154,143,127,107,91,85,65。式(5)的二氨基吡唑的主要中间体或者已知,或者可由描述于美国专利5,061,289的方法制备,该专利公开内容引入本文。本文所用术语“染发组合物”(在本文中还称为下述同义词染发组合物、毛发染色组合物或染发水)是指在与显色剂组合物混合之前含有包括本文所述化合物在内的氧化染料的组合物。术语“显色剂组合物”(在本文中还称为氧化剂组合物或过氧化物组合物)是指在与染发组合物混合之前含有氧化剂的组合物。术语“染发产品”或“染发体系”(还称为毛发染色系统、毛发染色产品或毛发染色系统)可互换使用并指在混合之前染发组合物和显色剂组合物的组合,并且还可以包括调理剂产品和使用说明书,这样的产品或系统经常作为套盒包装提供。术语“染发产品组合物”是指通过将染发组合物和显色剂组合物混合而形成的组合物。“载体”(或载体或基质)是指包含在组合物中的不包括活性剂(例如染发组合物的氧化毛发染料)的成分的组合。除非另有说明,除非其它单位基数另有说明,否则本专利技术的所有百分比均以重量计。对于本专利技术的毛发染色组合物,可以将一种或多种N-芳基间苯二胺偶合剂与一种或多种二氨基吡唑主要中间体组合使用。如果需要,本专利技术的毛发染色组合物还可包括一种或多种其它主要中间体化合物和/或一种或多种其它偶合剂化合物。合适的已知本文档来自技高网...

【技术保护点】
染发产品,所述染发产品包含染发组合物和显色剂组合物,所述染发组合物包含至少一种式(1)的偶合剂:***(1)其中R是选自式(2)、(3)或(4)的部分***其中R↑[1]、R↑[2]、R↑[3]、R↑[4 ]和R↑[5]各自独立地选自氢原子、卤素原子、羟基、氨基、C↓[1]-C↓[4]的烷基或卤代烷基、C↓[1]-C↓[4]的烷氧基或卤代烷氧基以及腈基,和至少一种式(5)的主要中间体***(5)其中R↑[6]和R↑ [7]可以相同或不同并选自氢原子、C↓[1]至C↓[4]的烷基、C↓[2]至C↓[4]的羟基烷基、苄基或苯基基团,并且R↑[8]选自氢原子、C↓[1]至C↓[4]的烷基、或C↓[2]至C↓[4]的羟基烷基、或其生理允许的水溶性盐。

【技术特征摘要】
US 2002-3-4 10/090,3771.染发产品,所述染发产品包含染发组合物和显色剂组合物,所述染发组合物包含至少一种式(1)的偶合剂 其中R是选自式(2)、(3)或(4)的部分 其中R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢原子、卤素原子、羟基、氨基、C1-C4的烷基或卤代烷基、C1-C4的烷氧基或卤代烷氧基以及腈基,和至少一种式(5)的主要中间体 其中R6和R7可以相同或不同并选自氢原子、C1至C4的烷基、C2至C4的羟基烷基、苄基或苯基基团,并且R8选自氢原子、C1至C4的烷基、或C2至C4的羟基烷基、或其生理允许的水溶性盐。2.如权利要求1所述的染发产品,其中所述至少一种偶合剂包含选自N-苯基-苯-1,3-二胺、4-甲氧基苯基-(3-氨基苯基)-胺和3-甲氧基苯基-(3-氨基苯基)-胺的化合物并且所述至少一种主要中间体包含2-(4,5-二氨基吡唑-1-基)-乙醇。3.如权利要求1所述的染发产品,其中所述至少一种偶合剂包含式(1)的化合物,其中R是式(2)的部分,且R1、R2、R3、R4和R5每个都是氢原子,并且所述至少一种主要中间体包含2-(4,5-二氨基吡唑-1-基)-乙醇。4.染发体系,其中在氧化剂存在下将至少一种主要中间体与至少一种偶合剂反应以产生氧化性毛发染料,其中所述至少一种偶合剂包含式(1)的化合物 其中R是选自式(2)、(3)或(4)的部分 其中R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢原子、卤素原子、羟基、氨基、C1-C4的烷基或卤代烷基、C1-C4的烷氧基或卤代烷氧基以及腈基,并且所述至少一种主要中间体包含式(5)的化合物 其中R6和R7可以相同或不同并选自氢原子、C1至C4的烷基、C2至C4的羟基烷基、苄基或苯基基团,并且R8选自氢原子、C1至C4的烷基、或C2至C4的羟基烷基、或其生理允许的水溶性盐。5.如权利要求4所述的染发体系,其中所述至少一种偶合剂包含选自N-苯基-苯-1,3-二胺、4-甲氧基苯基-(3-氨基苯基)-胺和3-甲氧基苯基-(3-氨基苯基)-胺的化合物并且所述至少一种主要中间体包含2-(4,5-二氨基吡唑-1-基)-乙醇。6.如权利要求4所述的染发体系,其中所述至少一种偶合剂包含式(1)的化合物,其中R是式(2)的部分,且R1、R2、R3、R4和R5每个都是氢原子,并且所述至少一种主要中间体包含2-(4,5-二氨基吡唑-1-基)-乙醇。7.用于染发的染发产品组合物,所述染发产品组合物在合适的载体或赋形剂中包含染发有效量的下列成分(a)至少一种主要中间体,(b)至少一种偶合剂;和(c)至少一种氧化剂;其中所述至少一种偶合剂包含式(1)的偶合剂 其中R是选自式(2)、(3)或(4)的部分 其中R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自氢原子、卤素原子、羟基、氨基、C1-C4的烷基或卤代烷基、C1-C4的烷氧基或卤代烷氧基以及腈基,并且所述至少一种主要中间体是式(5)的化合物 其中R6和R7可以相同或不同并选自氢原子、C1至C4的烷基、C2至C4的羟基烷基、苄基或苯基基团,并且R8选自氢原子、C1至C4的烷基、或C2至C4的羟基烷基、或其生理允许的水溶性盐。8.如权利要求7所述的染发产品组合物,其中...

【专利技术属性】
技术研发人员:林穆一潘裕国萨比那伯德佐维克
申请(专利权)人:宝洁公司
类型:发明
国别省市:US[美国]

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