System.ArgumentOutOfRangeException: 索引和长度必须引用该字符串内的位置。 参数名: length 在 System.String.Substring(Int32 startIndex, Int32 length) 在 zhuanliShow.Bind() 一种轴对称二萘环戊稠合并四苯的合成方法技术_技高网
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一种轴对称二萘环戊稠合并四苯的合成方法技术

技术编号:40916851 阅读:3 留言:0更新日期:2024-04-18 14:43
本发明专利技术属于有机光电材料合成领域,具体公开了一种合成轴对称二萘环戊稠合并四苯的方法,本发明专利技术使用5,12‑二酮并四苯为原料,通过与2‑溴萘的格氏试剂加成反应得到化合物A,化合物A进行Scholl反应得到目标化合物B。该合成方法操作简便易行、反应条件温和及产率高。化合物B呈现出深绿色,并且稳定性高,具有较好的受电子和供电子能力,因此该化合物在有机染料和有机半导体领域具有潜在的应用前景。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术属于有机光电材料合成,具体涉及一种轴对称二萘环戊稠合并四苯的制备方法。


技术介绍

1、环戊稠合多环芳烃是含有不饱和五元碳环的多环芳烃,这类分子的合成与应用是纳米碳分子研究领域的重要分支之一。环戊稠合多环芳烃具有环戊二烯类结构、能级较低的最低未占据轨道(lumo)及优秀的受电子能力。此类分子具有独特的堆积排列方式、特殊的光电和物理性质,这些独特的理化性质对开发新型光电材料具有极为重要的意义。

2、以往,在多环芳烃中构建五元碳环是一件较为困难的事情。一方面,合成步骤较长,合成方法繁琐;另一方面,需要用到的原料和催化剂价格较为昂贵,成本高。

3、基于上述问题,本专利技术使用5, 12-二酮并四苯为原料,利用格式试剂与酮的加成氧化反应,非常方便地合成了5, 12-二萘并四苯,通过对其进行scholl环合反应,高产率地得到一种轴对称的二萘环戊稠合并四苯,即化合物b。本专利技术的合成方法简便易行,成本较低,合成产率高,因此该合成技术具有很好的推广应用价值。


技术实现思路

1、本专利技术通过合理的分子设计和对反应条件的详细探索,提供了一种简便易行的轴对称二萘环戊稠合并四苯化合物b的合成方法,该方法具有操作简便和产率较高的优点。本专利技术使用化合物s1为原料,通过与格氏试剂的反应得到化合物b,再经过scholl反应得到目标化合物a。反应方程式如下:

2、

3、具体操作步骤为:步骤一、将一定量的化合物s1、镁及2-溴萘加入到反应瓶中,再加入一粒碘,在氮气的氛围下溶解于一定量的无水四氢呋喃中,反应混合液在氮气保护下,于一定温度下搅拌反应一定的时间;将反应液冷却至室温,在氮气气氛下加入一定量的3mol/l的盐酸,搅拌一定时间,加入一定量的氯化亚锡,然后在一定温度下避光搅拌反应一定时间;反应结束后,将反应液冷却至室温,反应液用二氯甲烷萃取,合并有机相,有机相用饱和食盐水洗涤,分出有机相,有机相用无水硫酸钠干燥一定时间,过滤,减压蒸馏回收溶剂,剩余物用硅胶柱层析分离,体积比为1: 10的二氯甲烷与正己烷的混合溶剂为淋洗剂,收集第一个黄色荧光色带得到化合物a的溶液,经减压蒸馏回收溶剂,经真空干燥后得到橘黄色固体,为化合物a。

4、步骤二、按照一定的质量比,将化合物a及2, 3-二氯-5, 6-二氰对苯醌在氮气的氛围下溶解在无水二氯甲烷中,加入一定量的三氟甲磺酸,一定温度下搅拌反应一定时间,反应结束后,在冰水浴冷却下向反应瓶中加入水合肼,搅拌一定时间,用二氯甲烷萃取,合并有机相,有机相用饱和食盐水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤,减压蒸馏回收溶剂,剩余物用硅胶柱层析分离,收集第一个绿色色带得到化合物b的溶液,经减压蒸馏回收溶剂,真空干燥后得到深绿色固体化合物b。

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【技术保护点】

1.一种轴对称二萘环戊稠合并四苯的合成方法,其特征是原料化合物A的结构为:

2.一种轴对称二萘环戊稠合并四苯的合成方法,其特征是,合成原料化合物A的反应物的质量配比为:在第一步的反应中,化合物S1: 镁: 2-溴萘=1: 1.5: 14;在第二步的反应中,化合物S1: 盐酸(3 mol/L): 氯化亚锡=1: 20: 7。

3.一种轴对称二萘环戊稠合并四苯的合成方法,其特征是,合成化合物A的反应条件为:第一步反应的反应温度为60 ℃,反应时间为12小时,第二步反应的反应温度为60 ℃,反应时间为1小时。

4.一种轴对称二萘环戊稠合并四苯的合成方法,其特征是,用200-300目的硅胶柱层析分离化合物A,使用的洗脱剂为体积比为1: 10的二氯甲烷与正己烷的混合液。

5.一种轴对称二萘环戊稠合并四苯的合成方法,其特征是化合物B的结构为:

6.一种轴对称二萘环戊稠合并四苯的合成方法,其特征是,合成化合物B的原料的质量配比为:化合物A: 2, 3-二氯-5, 6-二氰对苯醌=1: 1.1。

7.一种轴对称二萘环戊稠合并四苯的合成方法,其特征是,合成化合物B的反应条件为:反应的温度为20 ℃,反应时间为2小时。

8.一种轴对称二萘环戊稠合并四苯的合成方法,其特征是,用200-300目的硅胶柱层析分离化合物B,使用的洗脱剂为体积比为1: 1的二硫化碳与正己烷的混合液。

9.一种轴对称二萘环戊稠合并四苯的合成方法,其特征是,化合物B在自然光下呈现出深绿色、晶格中具有面对面的排列,该化合物在有机染料和有机半导体领域具有潜在的应用价值。

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【技术特征摘要】

1.一种轴对称二萘环戊稠合并四苯的合成方法,其特征是原料化合物a的结构为:

2.一种轴对称二萘环戊稠合并四苯的合成方法,其特征是,合成原料化合物a的反应物的质量配比为:在第一步的反应中,化合物s1: 镁: 2-溴萘=1: 1.5: 14;在第二步的反应中,化合物s1: 盐酸(3 mol/l): 氯化亚锡=1: 20: 7。

3.一种轴对称二萘环戊稠合并四苯的合成方法,其特征是,合成化合物a的反应条件为:第一步反应的反应温度为60 ℃,反应时间为12小时,第二步反应的反应温度为60 ℃,反应时间为1小时。

4.一种轴对称二萘环戊稠合并四苯的合成方法,其特征是,用200-300目的硅胶柱层析分离化合物a,使用的洗脱剂为体积比为1: 10的二氯甲烷与正己烷的混合液。

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【专利技术属性】
技术研发人员:朝鲁门张晓颖
申请(专利权)人:内蒙古大学
类型:发明
国别省市:

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