一种含9,9偶联咔唑发光化合物及其制备方法技术

本发明专利技术提供一种含9,9偶联咔唑发光化合物，其中文名称为3,6

【技术实现步骤摘要】
一种含9,9偶联咔唑发光化合物及其制备方法


[0001]本专利技术涉及一种荧光材料领域，且特别涉及一种含9,9偶联咔唑发光化合物及其制备方法。

技术介绍

[0002]单分子的白光有机发光材料在照明、显示、检测等领域具有广泛应用，一般而言，想要构建单分子白光，常见的几类发光团，包括荧光，延迟荧光，磷光等采取至少两两互补(蓝/黄，蓝/橙，绿/粉)的形式即可实现，现在构建单分子多通道发光的方式主要局限于双通道体系。主要策略包括构建单分子的双激发态发光，如具有TICT性质的发光材料可获得LE和CT态双发光；亦有通过分子间在聚集态时相互作用生成激基复合物或激基缔合物的产生额外的发光通道，从而获得单分子与聚集态同时发光；或者是单分子物质室通过重原子效应或结晶诱导产生温磷光，从而产生荧光与磷光双发光。但是由于双通道在构建高纯度白光方面需要精准的调控两个发光通道的发光颜色，存在一定的难度；而多通道(≥3)体系发光物质坐标连线覆盖白光区即可实现白光，而且三元(多元)发光的形式更易实现高纯白光的调控。但是要想实现单一分子的多通道发光，是和kasha规则相违背的，存在较大的挑战，鲜有报道案例。
[0003]研究人员选择芘和三芳基硼构建了一种三通道发光的有机荧光发光材料，在溶液状态下实现LE态(对应发光波长378nm)、CT(对应发光波长428nm)、TICT(对应发光波长452nm)(Chem.Commun.2012,48(24),2970
‑
2972)。另有研究选择本腈单元与四氮杂十四环构建了一种三通道发光化合物，获得了分别来自LE态(对应发光波长352nm)、分子内形成的积极复合物(对应发光波长429nm)、TICT态(对应发光波长473nm)的三通道发光(J.Am.Chem.Soc.1998,120(7),1474
‑
1478)。以上鲜有的多通道发光主要集中在短波蓝光区域，未能满足多通道发光构建单分子白光。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的在于提供一种含9,9偶联咔唑发光化合物，此化合物可构建高度扭曲的荧光发光材料，充分抑制ACQ效应，保障其高效发光。
[0005]本专利技术的另一目的在于提供一种含9,9偶联咔唑发光化合物的制备方法，该制备方法简单，中间环节少，并且所得化合物在溶液和固态状态均获得多通道发光性质。
[0006]本专利选择在N
‑
N偶联咔唑的1或1
’
位引入三苯基三嗪单元，构建高度扭曲的荧光发光材料，充分抑制ACQ效应，保障其高效发光。所得化合物在溶液状态时具有偶联咔唑的LE态发光，还有共轭连接的叔丁基咔唑向三嗪单元通过分子内电荷转移作用产生的CT态发光，以及非直接共价连接的叔丁基咔唑向三嗪单元通过空间电荷转移作用产生的CT态发光。并且所得化合物在溶液和固态状态均获得多通道发光性质。
附图说明
[0007]为了更清楚地说明本专利技术实施例的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，应当理解，以下附图仅示出了本专利技术的某些实施例，因此不应被看作是对范围的限定，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他相关的附图。
[0008]图1为本专利技术实施例化合物D的合成路径图；
[0009]图2为本专利技术实施例化合物D在THF溶液中的荧光照片(手提紫外灯365nm激发)；
[0010]图3为本专利技术实施例化合物D在不同溶剂中的紫外吸收光谱；
[0011]图4为本专利技术实施例化合物D在THF溶液中不同波长对应的激发光谱图。
具体实施方式
[0012]为使本专利技术实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本专利技术实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
[0013]下面对本专利技术实施例的一种含9,9偶联咔唑发光化合物及其制备方法进行具体说明。
[0014]本专利技术实施例提供的一种含9,9偶联咔唑发光化合物，是一种具有以下结构式的化合物：
[0015][0016]中文名称为3,6
‑
二叔丁基
‑9‑
(3,6
‑
二叔丁基
‑1‑
(4
‑
(4,6
‑
二苯基
‑
1,3,5
‑
三嗪基
‑2‑
基)苯基)
‑9‑
氢咔唑
‑9‑
基)
‑1‑
(4
‑
(4,6
‑
二苯基
‑
1,3,5
‑
三嗪基
‑2‑
基)苯基)
‑9‑
氢咔唑。
[0017]本专利技术实施例还提供一种含9,9偶联咔唑发光化合物的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：
[0018]S1，9.9
‑
联
‑
1,1
’‑
3,6
‑
二叔丁基咔唑的制备：
[0019]向双口烧瓶中加入1
‑
溴
‑
3,6
‑
二叔丁基咔唑，将其溶解于丙酮中，再加入KMnO4，充氮除氧，反应体系升温至60℃，氮气氛围回流，冷却至室温，经萃取、洗涤、干燥，旋蒸收集有机层经硅胶柱层析分离得黄褐色固体产物9.9
‑
联
‑
1,1
’‑
3,6
‑
二叔丁基咔唑；
[0020]S2，3,6
‑
二叔丁基
‑9‑
(3,6
‑
二叔丁基
‑1‑
(4
‑
(4,6
‑
二苯基
‑
1,3,5
‑
三嗪基
‑2‑
基)苯基)
‑9‑
氢咔唑
‑9‑
基)
‑1‑
(4
‑
(4,6
‑
二苯基
‑
1,3,5
‑
三嗪基
‑2‑
基)苯基)
‑9‑
氢咔唑的制备：
[0021]向双口烧瓶中依次加入9.9
‑
联
‑
1,1
’‑
3,6
‑
二叔丁基咔唑、2,4
‑
二苯基
‑6‑
[4
‑
(4,4,5,5,
‑
四甲基
‑
1,3,2
‑
二氧杂环戊硼烷
‑2‑
基)苯基]‑
1,3,5
‑
三嗪、Pd2(dba)3、2
‑
二环己基
膦
‑2’
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含9,9偶联咔唑发光化合物9,9偶联咔唑发光化合物，其特征在于，是一种具有以下结构式的化合物：中文名称为3,6
‑
二叔丁基
‑9‑
(3,6
‑
二叔丁基
‑1‑
(4
‑
(4,6
‑
二苯基
‑
1,3,5
‑
三嗪基
‑2‑
基)苯基)
‑9‑
氢咔唑
‑9‑
基)
‑1‑
(4
‑
(4,6
‑
二苯基
‑
1,3,5
‑
三嗪基
‑2‑
基)苯基)
‑9‑
氢咔唑。2.一种如权利要求1所述的含9,9偶联咔唑发光化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：S1，9.9
‑
联
‑
1,1
’‑
3,6
‑
二叔丁基咔唑的制备：向双口烧瓶中加入1
‑
溴
‑
3,6
‑
二叔丁基咔唑，将其溶解于丙酮中，再加入KMnO4，充氮除氧，反应体系升温至60℃，氮气氛围回流，冷却至室温，经萃取、洗涤、干燥，旋蒸收集有机层经硅胶柱层析分离得黄褐色固体产物9.9
‑
联
‑
1,1
’‑
3,6
‑
二叔丁基咔唑；S2，3,6
‑
二叔丁基
‑9‑
(3,6
‑
二叔丁基
‑1‑
(4
‑
(4,6
‑
二苯基
‑
1,3,5
‑
三嗪基
‑2‑
基)苯基)
‑9‑
氢咔唑
‑9‑
基)
‑1‑
(4
‑
(4,6
‑
二苯基
‑
1,3,5
‑
三嗪基
‑2‑
基)苯基)
‑9‑
氢咔唑的制备：向双口烧瓶中依次加入9.9<...

【专利技术属性】
技术研发人员：赵炎，付跃伦，肖旺钏，
申请(专利权)人：三明学院，
类型：发明
国别省市：