与各种极性/非极性溶剂可混溶的离子液体及其制备方法技术

技术编号:3893019 阅读:258 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术提供了一种离子液体及其制备方法。该离子液体包括至少一种类型的由(Cat↑[+])(R’COO↑[-])表示的化合物。此处,Cat↑[+]是选自由季铵、季鏻、锍、咪唑鎓、吡啶鎓、吡唑鎓、哌啶鎓、吡咯鎓、吡咯烷鎓、三唑鎓、以及其两种或更多种的混合物组成的组中的阳离子,并且R’是包含至少一个不饱和键并具有4至30个碳原子的碳氢化合物。在室温和低于室温下,该离子液体与各种极性和/或非极性溶剂可部分或完全混溶,并且可以用作溶剂、溶剂添加剂、电解质、热载体、电荷载体、热载体添加剂、电荷载体添加剂、或相转移催化剂。此外,可以降低制造离子液体的成本。

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及离子液体及其制备方法,并且更特别地,涉及这样 的离子液体及其制备方法,由此该离子液体与各种极性和/或非极性 溶剂可部分或完全混溶(溶混),并且可以在室温下用作相转移催 化剂,从而降低制造成本。极性或非极性溶剂的实例可以包括水或 各种有机溶剂如醇类、酸类、烯烃类、石蜡类、芳族类化合物、脂 族类化合物、胺类、醚类、酯类、酮类、醛类、酰胺类、腈类、以 及硝基烷类。
技术介绍
通常,离子液体^皮定义为熔点^f氐于100°C的熔盐(熔融盐)。由于它们的相对较低的熔点,因此离子液体可以用作其中可以进行 化学反应的溶剂或共溶剂。离子液体的应用在各种4支术领域中正快速增长,这是因为通过设计阳离子和阴离子的特性可以容易地调节 它们的化学和物理特性。根据美国专利第5,827,602号、第5,731,101号、以及第7,208,605 号,某些类型的离子液体可以用于非水电池、电化学电容器、电镀、 催化以及化学分离的应用。因为离子液体仅由一对离子(阳离子和 阴离子)而不是分子构成,所以与普通有才几溶剂相比它呈现非常特 别的特殊性,如高反应性以及特殊的选择性。溶剂性能,如熔点/沸点、粘度、溶解性、或极性,总是影响化 学反应以及其它用途的总性能。在这方面,已进行了许多努力来设 计离子液体的这些性能,以获得所期望的性能。美国专利第 5,731,101号披露了含有金属卣化物的低温离子液体。(A.P.Abbott, J. C. Barron, K. S. Ryder, D. Wilson, C7z纖-版《/ 13, 6495 (2007))。 通过这种方式来降低熔点是起因于金属卣化物和季铵盐之间的低 共熔效应(eutectic effect )。虽然熔解温度降低效应,但在这种情况 下极性控制受到相当的限制,这是由于存在金属和卤化物离子。在反应工禾呈方面,调节疏水/亲水平纟軒是另一个重要问题。存在 两种常夫见方式来调节常见离子液体的疏水性。可以通过在离子液体 的阳离子部位增加烷基链来提高离子液体的疏水性。可替换地,阴 离子取J戈可以用来进一步调节疏7K性。例如,具有阴离子如BF4—、 PF6-、或(CF3S02)2N-的离子液体经常呈现强疏水性,其并不容易与 水混溶。然而,这些方式还经常引起离子液体的熔点和粘度的增加。近年来,已更加关注离子液体,用于代替常见有机溶剂。为了 满足期望的溶剂,它们更多具有宽范围的溶解性以及在不同环境中 的稳定性。大多数离子液体在室温下在极性或3一极性化合物中具有 选择性的混溶性(溶混性)。到目前为止很少报道,在极性和非极 性溶剂中具有通用溶解性的离子液体。在美国专利第7,252,791号中讨论了包含烷基硫酸盐阴离子的 离子液体用作相转移催化剂。尤其是,与非极性溶剂的混溶性通常 耳又决于烷基基团,其位于有才几阳离子或石克酸盐阴离子。在工业方面, 由于烷基石克酸盐阴离子的高成本,因此这些离子液体在经济上是较 少可4亍的。考虑到上述所列的溶剂性能,期望具有在宽范围的溶剂内具有 通用混溶性的离子液体,用于4匕学反应、电4匕学用途、以及热和/ 或电荷转移介质。此外,更加有利的是,与现有4支术的那些相比, 利用相对低成本的材料来制备离子液体。
技术实现思路
本专利技术提供了一种与各种极性和/或非极性溶剂可部分或完全 混溶的离子液体、以及其制备方法。本专利技术还4是供了 一种在室温下可用作相转移催化剂的离子液 体、以及其制备方法。本专利技术还4是供了 一种可以降4氐制造成本的离子液体、以及其制 备方法。才艮据本专利技术的一个方面,4是供了一种离子液体,其包括由以下 化学式1表示的一种或多种化合物(Cat+)(R,COCr) …(化学式1 )其中Cat+是选自季铵、季辚、锍(硫鑰)、咪唑鐵、吡啶鑰、 吡唑錄、哌啶鐵、吡咯鐵、吡咯烷鐵、三唑鐵、以及它们的两种或 更多种的〉'昆合物的阳离子,以及6R,是包含至少一个不々包和4建并具有4至30个碳原子的碳氢化 合物。Cat+可以是由化学式2表示的阳离子 (R,R2R3R4Z+) ... (4匕学式2)其中Z是氮和石粦(phosphorous)中的一种,而R, 、 R2、 R3、 以及R4各自独立地是选自由直链或支链烷基基团、亚烷基基团、烯 丙基基团、苄基基团、苯基基团、以及环烷基基团组成的组中的一 种。R'COO—可以是选自由巴豆酸酯基团、十一石灰烯酸酯基团、肉豆 蔻油酉交酉旨基团(myristoleate group )、 一宗冲闾油酸面旨基团(palmitoleate group )、油酸酯基团、亚油酸酯基团、亚麻酸酯基团、二十石灰五烯 酸酯基团、芥S臾酯基团(erucate group )、花生四烯酸酯基团、二十 二碳六烯酸酯基团以及它们的混合物组成的组中的阴离子。离子液体可以具有30°C以下的火容点。离子液体可以用作;容剂、溶剂添力o剂、相寿争移1崔化剂、电解质 溶液、热载体或电荷载体、和/或热载体添力口剂或电荷栽体添力口剂。离子液体可以与这样的溶剂混溶,该溶剂包括水、醇类、酸类、 烯烃类、石蜡类、芳族类化合物、脂族类化合物、胺类、醚类、酯 类、酮类、醛类、酰胺类、腈类、硝基烷类、或它们的混合物。离子液体可以是选自由二曱基丁基己基十一碳烯酸铵、烯丙基 三丁基十一碳烯酸铵、三乙基辛基十一碳烯酸铵、三丙基丁基十一 碳烯酸铵、三丙基己基十一碳烯酸铵、三丙基辛基十一碳烯酸铵、三丁基丙基十一碳烯酸铵、三丁基己基十一碳烯酸铵、三丁基辛基 十 一碳烯酸铵、以及己基三丁基油酸铵组成的组中的至少 一种。具体实施例方式在下文中,将更充分地描述才艮据本专利技术的离子液体及其制备方法。根据本专利技术实施方式的离子液体包括由以下化学式1表示的化 合物中的至少一种。(Cat+)(R,COO-) ...(化学式l)其中Cat+可以是选自季铵、季鱗、锍、咪唑鑰、吡咬鐵、吡唑 総、哌啶鐵、吡咯鑰、吡咯烷鑰、三唑鑰、以及它们的两种或多种 的混合物的阳离子。具体地,Cat+可以是由化学式2表示的阳离子(R4R2R3R4Z+) …H匕学式2)其中Z是氮和磷中的一种,而R!、 R2、 R3、以及R4各自独立 地是选自由直链或支链烷基基团(优选Q-C8烷基基团)、亚烷基基 团、烯丙基基团、千基基团、苯基基团、以及环烷基基团(优选 C3-Cs环烷基基团)组成的组中的一种。更具体地,Cat+可以是选自由咪唑鑰、吡啶鑰、哌啶鐵、吡咯 鐵、吡咯烷鐵、三唑錄、以及它们的混合物组成的组中的杂环季阳 离子。阳离子可以具有对称或非对称结构,并且特别是在具有非对称结构的情况下,阳离子可以包4舌氮或石粦4乍为中心原子(coreatom), 并且具有多个取代基基团(Rp R2、 R3以及R4),其中取代基基团 中的至少一种不同于其它取代基基团。R'可以是一种包4舌至少一个不々包和4建并具有4至30个^灰原子 的》灰氢化合物。具体地,R,COO-可以是选自由巴豆酸酯基团、十一碳烯酸酯基 团、肉豆蔻油酸酯基团、冲宗榈油酸酯基团、油酸酯基团、亚油酸酯 基团、亚麻酸酯基团、二十碳五烯酸酯基团、芥酸酯基团、花生四 烯酸酯基团、二十二石灰六烯酸酯基团以及它们的混合物组成的组中 的阴离子。十一碳烯酸酯基团或油酸酯基团是优选的。在R,COO-是十本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种包含由以下化学式1表示的化合物中的至少一种的离子液体: (Cat↑[+])(R’COO↑[-]) …(化学式1) 其中Cat↑[+]是选自由季铵、季鏻、锍、咪唑鎓、吡啶鎓、吡唑鎓、哌啶鎓、吡咯鎓、吡咯烷鎓、三唑鎓、以及它们 的两种或多种的混合物组成的组中的阳离子,以及 R’是包含至少一个不饱和键并且具有4至30个碳原子的碳氢化合物。

【技术特征摘要】
...

【专利技术属性】
技术研发人员:林明勋金荣美鲁才银具载会刘龙昊
申请(专利权)人:三星工程株式会社
类型:发明
国别省市:KR[韩国]

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