气味剂和包含气味剂的组合物制造技术

本发明专利技术涉及可用作香味或风味材料的取代的六氢

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】气味剂和包含气味剂的组合物


[0001]本专利技术涉及新类别有气味的由式(I)表示的化合物，其表示其取代的六氢
‑
5H
‑
色烯
‑5‑
酮和/或取代的四氢苯并呋喃
‑
4(2H)
‑
酮衍生物，其可用作香味或风味材料，特别是在向香水、香气或除臭/掩蔽组合物提供突厥酮型或突厥烯酮型例如果香、薄荷、木质、粉味、琥珀和/或烟草样香调方面。本专利技术还涉及包含所述新类别有气味的取代的六氢
‑
5H
‑
色烯
‑5‑
酮或其取代的四氢苯并呋喃
‑
4(2H)
‑
酮衍生物的香味、风味和/或除臭/掩蔽组合物。本专利技术此外涉及可用于本专利技术新型香味、风味和/或除臭/掩蔽组合物的所述气味剂。本专利技术还涉及用于生产所述气味剂/化合物和含有所述气味剂/化合物的相应香味、风味和/或除臭/掩蔽组合物的方法。
[0002]更特别地，本专利技术涉及4,4
‑
二甲基
‑
2,3,4,6,7,8
‑
六氢
‑
5H
‑
色烯
‑5‑
酮衍生物(式A)和/或3,3
‑
二甲基
‑
3,5,6,7
‑
四氢苯并呋喃
‑
4(2H)
‑
酮衍生物(式B)(气味剂)，其可用作香味或风味材料，特别是在向香水、香气和/或除臭/掩蔽组合物提供突厥酮型、果香、薄荷、木质、粉味、琥珀和/或烟草样香调方面。

技术介绍

[0003]对天然香味成分供应的日益限制已经彻底改变合成香味成分的领域。如今，对新型气味剂/化合物和/或包含所述气味剂/化合物的新型香味、风味和/或除臭/掩蔽组合物的需求不断增加。
[0004]当需要果香和花香调时，使用各种异构体突厥酮。使用的典型突厥酮包括α
‑
突厥酮、β
‑
突厥酮和δ
‑
突厥酮。除以上成分之外，β
‑
突厥烯酮也用于其果味概况。然而，发现以上所有成分均为皮肤致敏物，并且因此IFRA指南建议对其在消费品中的使用进行大量限制。因此，一直存在对突厥酮安全替代品的需求。
[0005][0006]突厥酮型香调包括α
‑
突厥酮型香调(称为果香、草香、籽香、热带香、辛辣香、苹果香、木香)、β
‑
突厥酮型香调(称为果香、花香、醋栗香、黑醋栗香、梅子香、玫瑰香、蜜糖香、烟草香)和δ
‑
突厥酮型香调(称为果香、甜香、玫瑰香、自然香、花瓣香、醋栗香、芽苞状黑醋栗香、芽苞状烟草香)。突厥烯酮型香调包括β
‑
突厥烯酮型香调(称为天然甜香、果香、玫瑰香、梅子香、葡萄香、树莓香、焦糖香)。
[0007]对各种突厥酮异构体结构的检查揭示了α
‑
β不饱和酮基序的存在。已知α
‑
β不饱和羰基化合物为良好的迈克尔受体，并且因此，许多亲电α
‑
β不饱和羰基化合物通过与皮肤上的亲核蛋白反应充当皮肤致敏物(Aptula,A.O.等人,Chem.Res.Toxicol.18(2005)1420
‑
1426)。也有报道称，给电子取代基比如αC原子上以及βC原子(在较小程度上)上的烷基，使C
β
＝C
α
键对亲核攻击失活。
[0008]来自Helvetica Acta
‑
第69卷(1986)
‑
第1681
‑
4页
‑
标题为“Synthesis of 2,3,4,6,7,8
‑
Hexahydro
‑
5H
‑1‑
benzopyran
‑5‑
ones and 3
‑
(6
‑
Oxo
‑1‑
cyclohexenyl)alkanoic Acids by Reduction of 4,6,7,8
‑
tetrahydro
‑
2H
‑1‑
benzopyran
‑
2,5(3H)
‑
diones”的文章提供了所述还原的相应比较结果。
[0009]来自Chemische Berichte,第123卷(1990)第101
‑
105页的文章涉及“Light
‑
Induced Conversion of 4,6,7,8
‑
tetrahydro
‑
2H
‑
benzopyran
‑
2,5(3H)
‑
diones into 3,5,6,7
‑
Tetrahydrobenzofuran
‑
4(2H)
‑
ones in Methanol”。
[0010]US4268445(A)涉及通过涉及通式(V)的烯丙基醚(其中R4为叔丁基、四氢呋喃
‑2‑
基或四氢吡喃
‑2‑
基)与环酮(W)的自由基加合物形成反应，得到的通式(Y)化合物然后进行酸催化环化的2步顺序制备双环烯醇
‑
醚(X)(其中n为3
‑
12，且R1、R2和R3可为H或C1‑
C4烷基)；所述化合物(X)和(Y)为合成麝香样香料的中间体。
[0011][0012]US4233226(A)涉及其用作散发气味的芳香化合物的4a,5,6,7,8,8a
‑
六氢
‑
4,7
‑
二甲基
‑
4H
‑1‑
苯并吡喃(如下式给出)和其制备方法。
[0013][0014]EP2848611(A1)涉及式(Z)的化合物，其中R＝
‑
H、
‑
甲基、乙基、O
‑
甲基或O
‑
乙基，R1＝
‑
H、
‑
甲基、乙基、O
‑
甲基或O
‑
乙基，和n＝1或2，它们作为香料的用途、优选的混合物、含有这些化合物的消费品及其生产。
[0015][0016]WO2014064716(A1)要求保护取代的六氢
‑
(5H)
‑1‑
苯并吡喃
‑5‑
酮(或六氢
‑
(5H)
‑
色烯
‑5‑
酮)衍生物和取代的四氢
‑
(5H)
‑1‑
苯并吡喃
‑5‑
酮(或四氢
‑
(5H)
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.以下式A或式B的化合物其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R
10
独立地选自氢、C1
‑
C5烷基或C1
‑
C5烯基，条件是
‑
式A的化合物不包括式A
‑
exc的化合物，和
‑
式B的化合物不包括式B
‑
exc1、B
‑
exc2和B
‑
exc3的化合物2.权利要求1的式A或式B化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R
10
独立地选自氢、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、叔丁基、异丁基、正戊基、环丙基甲基、环丁基甲基、环丁基、环戊基、烯丙基、3
‑
甲基丁
‑2‑
烯
‑1‑
基、3
‑
甲基丁
‑3‑
烯
‑1‑
基、丁
‑3‑
烯
‑1‑
基或2
‑
甲基烯丙基。3.权利要求1的式A或式B化合物其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R
10
独立地选自氢、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基或叔丁基。4.权利要求1的化合物，其选自以下化合物：1)4,4
‑
二甲基
‑
2,3,4,6,7,8
‑
六氢
‑
5H
‑
色烯
‑5‑
酮2)4,4,6
‑
三甲基
‑
2,3,4,6,7,8
‑
六氢
‑
5H
‑
色烯
‑5‑
酮3)6
‑
乙基
‑
4,4
‑
二甲基
‑
2,3,4,6,7,8
‑
六氢
‑
5H
‑
色烯
‑5‑
酮4)3,3,4,4
‑
四甲基
‑
2,3,4,6,7,8
‑
六氢
‑
5H
‑
色烯
‑5‑
酮
5)2,3,3,4,4
‑
五甲基
‑
2,3,4,6,7,8
‑
六氢
‑
5H
‑
色烯
‑5‑
酮6)2,4,4
‑
三甲基
‑
2,3,4,6,7,8
‑
六氢
‑
5H
‑
色烯
‑5‑
酮7)3,3,4,4,6
‑
五甲基
‑
2,3,4,6,7,8
‑
六氢
‑
5H
‑
色烯
‑5‑
酮8)3,4,4
‑
三甲基
‑
2,3,4,6,7,8
‑
六氢
‑
5H
‑
色烯
‑5‑
酮9)4,4,6,8
‑
四甲基
‑
2,3,4,6,7,8
‑
六氢
‑
5H
‑
色烯
‑5‑
酮10)4,4,6,7,7
‑
五甲基
‑
2,3,4,6,7,8
‑
六氢
‑
5H
‑
色烯
‑5‑
酮11)6
‑
(环丙基甲基)<...

【专利技术属性】
技术研发人员：A，
申请(专利权)人：丝趣科尔卡有限公司，
类型：发明
国别省市：