有气味的化合物及其制备方法技术

本发明专利技术涉及式(I)的化合物，其中A代表

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】有气味的化合物及其制备方法
专利

[0001]本专利技术涉及由式(I)表示的有气味的化合物(odorous compound)、包含由式(I)表示的有气味的化合物的组合物，以及用于制备式(I)的化合物的工艺。
[0002]专利技术背景
[0003]对天然香料成分(natural fragrance ingredient)的供应的越来越多的限制已经彻底改变了合成香料成分领域。如今，对新颖的气味剂(odorant)/化合物和/或包含所述气味剂/化合物的新颖的香料、调味剂(flavor)和/或除臭/掩蔽组合物存在越来越多的需求。
[0004]Kraft等人(Angew.Chem.Int.Ed.Eng.39(2000)2980
‑
3010)已经讨论了葡萄柚气味剂的列表。如Kraft在上文的文章中所报告的，葡萄柚气味剂具有许多方面：柑橘样的(柑橘香(hesperidic))、水果味
‑
大黄(fruity
‑
rhubarb)、黑醋栗酒型香调(cassis
‑
type note)以及绿香调(green note)。葡萄柚调合物(grapefruit accord)被广泛地用于向香料赋予清新和振奋(lift)。诺卡酮(nootkatone)，一种由朱栾倍半萜(valencene)合成的天然存在的葡萄柚气味剂，对于广泛使用来说过于昂贵。其他重要的葡萄柚气味剂包括圆柚甲烷(Methyl Pamplemousse)(二甲基乙缩醛)、二甲基辛烯酮(酮)、Floralate(酯)、弗罗派(Floropal)(乙缩醛)和大黄呋喃(Rhubafuran)(四氢吡喃衍生物)。在这些气味剂中，典型地，乙缩醛在许多产品中形成的酸性条件下易于水解，而酯在碱性条件下可以经历水解。
[0005]另一种强烈的葡萄柚气味剂是1
‑
对薄荷烯
‑8‑
硫醇，其在葡萄柚汁中被发现并且容易环化成2,8
‑
环硫
‑
对薄荷烷衍生物(2,8
‑
epi
‑
thio
‑
p
‑
menthane derivative)。另一种葡萄柚气味剂是Corps Guava，其呈现绿香、葡萄柚和黑醋栗的特征。许多基于硫醇的气味剂由于其氧化倾向而不稳定。因此，高度期望具有葡萄柚和相关气味特征并且在产品中非常稳定的新颖的化合物。
[0006]本专利技术的优点是，由式(I)表示的新颖的有气味的化合物可用作香料或调味剂材料，特别是可用于为香水、芳香剂(aroma)或除臭/掩蔽组合物提供花香(floral)型、葡萄柚型、柑橘型和/或大黄型的香调。
[0007]概述：
[0008]本专利技术涉及包含式(I)的化合物的香料、调味剂和/或除臭/掩蔽组合物；这里，式(I)的化合物选自其立体异构体中的任一种或这些立体异构体中的一种或更多种的混合物。此外，式(I)的化合物选自其区域异构体(regioisomer)中的一种或其区域异构体中的一种或更多种的混合物。
[0009]本专利技术还公开了式(I)的有气味的化合物。特别地，本专利技术公开了式(I)的香料、调味剂和/或除臭/掩蔽化合物。
[0010][0011]其中A代表
‑
CH2OAc、
‑
CH2OH或
‑
CHO
[0012]R1是烷基基团或亚烷基基团，
[0013]R2是烷基基团或亚烷基基团，
[0014]虚线代表双键或单键，
[0015]条件是(I)不是：
[0016]a.3,5
‑
二甲基己
‑5‑
烯
‑1‑
醇；
[0017]b.3,5
‑
二甲基己
‑4‑
烯
‑1‑
醇；
[0018]c.3,5
‑
二甲基己
‑1‑
醇；
[0019]d.3,5
‑
二甲基己醛；
[0020]e.3,5
‑
二甲基己
‑5‑
烯醛；
[0021]f.3,5
‑
二甲基己
‑4‑
烯醛；
[0022]g.3,5
‑
二甲基庚
‑1‑
醇；
[0023]h.3,5
‑
二甲基庚醛；
[0024]i.5
‑
乙基
‑3‑
甲基辛
‑5‑
烯
‑1‑
醇；
[0025]j.3,5
‑
二甲基辛
‑1‑
醇；
[0026]k.3,5
‑
二甲基辛醛；
[0027]l.3,5
‑
二甲基壬
‑4‑
烯
‑1‑
醇；
[0028]m.3,5
‑
二甲基壬
‑1‑
醇；
[0029]n.3,5
‑
二甲基壬醛；
[0030]o.3,5
‑
二甲基壬
‑4‑
烯醛；
[0031]p.3,5
‑
二甲基癸
‑5‑
烯
‑1‑
醇；以及
[0032]q.3,5
‑
二甲基癸
‑5‑
烯醛。
[0033]根据本专利技术，基团R1和R2是分开的基团，即它们不一起形成环。对于本领域技术人员来说还将清楚的是，两条虚线不能同时是双键。因此，如果R1用双键键合，则R2将用单键键合；并且如果R2用双键键合，则R1将用单键键合。
[0034]优选地，R1和/或R2选自具有多达6个碳原子的烷基基团或亚烷基基团。R1和R2独立地选自包括以下的组：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚异丙基、亚丁基、亚异丁基、亚戊基和亚己基。
[0035]在另一种实施方案中，本专利技术的式(I)的化合物是手性的，例如，它们作为纯的对映异构体或非对映异构体或作为立体异构体的(对映异构体的或非对映异构体的)混合物来使用，更具体地作为对映异构体或非对映异构体的混合物来使用；例如，作为R异构体、S异构体、外消旋混合物和/或非外消旋混合物来使用。此外，式(I)的化合物有利地作为RR异构体、SS异构体、RS异构体、SR异构体、外消旋混合物和/或非外消旋混合物来使用。此外，本专利技术的式(I)的化合物作为其区域异构体中的任一种或其区域异构体的混合物来使用。
[0036]通过表述“其区域异构体中的任一种或其区域异构体的混合物”，本领域技术人员应当理解，区域异构体的存在是由于双键在式(I)的结构中的不同位置造成的。
[0037]此外，本专利技术的式(I)的化合物作为纯的化合物本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.式(I)的化合物A＝
‑
CH2OAc,
‑
CH2OH,
‑
CHO，其中A代表
‑
CH2OH或
‑
CHO、
‑
CH2OAcR1是烷基基团或亚烷基基团，R2是烷基基团或亚烷基基团，虚线代表双键或单键，条件是(I)不是：a.3,5
‑
二甲基己
‑5‑
烯
‑1‑
醇；b.3,5
‑
二甲基己
‑4‑
烯
‑1‑
醇；c.3,5
‑
二甲基己
‑1‑
醇；d.3,5
‑
二甲基己醛；e.3,5
‑
二甲基己
‑5‑
烯醛；f.3,5
‑
二甲基己
‑4‑
烯醛；g.3,5
‑
二甲基庚
‑1‑
醇；h.3,5
‑
二甲基庚醛；i.5
‑
乙基
‑3‑
甲基辛
‑5‑
烯
‑1‑
醇；j.3,5
‑
二甲基辛
‑1‑
醇；k.3,5
‑
二甲基辛醛；l.3,5
‑
二甲基壬
‑4‑
烯
‑1‑
醇；m.3,5
‑
二甲基壬
‑1‑
醇；n.3,5
‑
二甲基壬醛；o.3,5
‑
二甲基壬
‑4‑
烯醛；p.3,5
‑
二甲基癸
‑5‑
烯
‑1‑
醇；以及q.3,5
‑
二甲基癸
‑5‑
烯醛。2.根据权利要求1所述的化合物，其中R1和R2独立地选自包括以下的组：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚异丙基、亚丁基、亚异丁基、亚戊基、亚己基。3.根据权利要求1所述的化合物，选自以下化合物：1)3
‑
甲基
‑5‑
亚甲基庚
‑1‑
醇；2)3,5
‑
二甲基庚
‑4‑
烯
‑1‑
醇；3)3,5
‑
二甲基庚
‑5‑
烯
‑1‑
醇；4)3
‑
甲基
‑5‑
亚甲基庚醛；5)3,5
‑
二甲基庚
‑4‑
烯醛；6)3,5
‑
二甲基庚
‑5‑
烯醛；7)3
‑
甲基
‑5‑
亚甲基辛
‑1‑
醇；
8)3,5
‑
二甲基辛
‑4‑
烯
‑1‑
醇；9)3,5
‑
二甲基辛
‑5‑
烯
‑1‑
醇；10)3
‑
甲基
‑5‑
亚甲基辛醛；11)3,5
‑
二甲基辛
‑4‑
烯醛；12)3,5
‑
二甲基辛
‑5‑
烯醛；13)5
‑
乙基
‑3‑
甲基庚
‑4‑
烯
‑1‑
醇；14)5
‑
乙基
‑3‑
甲基庚
‑5‑
烯
‑1‑
醇；15)5
‑
乙基
‑3‑
甲基庚
‑1‑
醇；16)5
‑
乙基
‑3‑
甲基庚
‑5‑
烯醛；17)5
‑
乙基
‑3‑
甲基庚
‑4‑
烯醛；18)5
‑
乙基
‑3‑
甲基庚醛；19)3
‑
甲基
‑5‑
亚甲基壬
‑1‑
醇；20)3,5
‑
二甲基壬
‑5‑
烯
‑1‑...

【专利技术属性】
技术研发人员：阿夫杜特，
申请(专利权)人：丝趣科尔卡有限公司，
类型：发明
国别省市：