多环芳族化合物,使用该化合物的形成发光涂膜的材料和有机电致发光器件制造技术

技术编号:3692559 阅读:194 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
本发明专利技术公开的是一种具有特定结构的新型多环芳族化合物和用于形成发光涂膜的材料,所述材料由包含这种多环芳族化合物的有机溶剂溶液组成。本发明专利技术还公开的是有机电致发光(EL)器件,其中将由至少包含发光层的一层或多层构成的有机薄膜层置于阴极和阳极之间。因为在所述有机EL器件的所述有机薄膜层的至少一层中包含单独或者作为混合物的组分的所述多环芳族化合物,所以这种有机EL器件具有高发光效率和长寿命。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】
本专利技术涉及一种多环芳族化合物和使用该化合物的有机电致发光(EL)器件,特别是,具有高发光效率和长寿命的有机EL器件,和每一个均实现所述有机EL器件的新型多环芳族化合物和用于形成发光涂膜的新型材料。
技术介绍
有机电致发光器件是利用如下原理的自发光器件当施加电场时,荧光物质利用从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子的复合的能量而发光。因为Eastman Kodak Co.的C.W.Tang等报导了在低电压下驱动的层压型有机EL器件(C.W.Tang和S.A.Vanslyke,Applied Physics Letters,51卷,913页,1987),所以对使用有机材料作为构成组分的有机EL器件进行了大量研究。Tang等将三(8-羟基喹啉根)合铝用作发光层和三苯基二胺衍生物用于空穴传输层。所述层压结构的优点在于可以增加空穴注入发光层的效率,可以增加形成通过阻滞并且复合从阴极注入的电子而形成的激子的效率,可以围住发光层中形成的激子等。对于如在实施例中的有机EL器件的结构,具有空穴传输(或注入)层以及电子传输和发光层的两层结构,具有空穴传输(或注入)层、发光层和电子传输(或注入)层的三层结构等是熟知的。为了增加在具有这种层压型结构的器件中注入的空穴和电子的复合效率,已经改进了器件的结构和用于形成器件的方法。发光层材料的已知实例包括螯合物如三(8-羟基喹啉根)合铝配合物;香豆素衍生物;四苯基丁二烯衍生物;二苯乙烯基亚芳基衍生物;和噁二唑衍生物。已经报导从这些发光材料的每一种可以发出在蓝色至红色的范围内的可见光区中的光,因此期待由它们的每一种实现彩色显示器件(例如,专利文件1、专利文件2和专利文件3)。另外,专利文件4公开了使用苯基蒽衍生物作为发光材料的器件。此外,专利文件5公开了通过在蒽的9-和10-位提供萘基得到的材料。已经使用这些蒽衍生物的每一种作为发蓝光材料。然而,要求提高使用所述衍生物的任何一种的器件的寿命。此外,专利文件6公开了通过在蒽的9-和10-位提供荧蒽基团得到的材料。已经使用这种蒽衍生物作为发蓝光材料。然而,要求提高使用该衍生物的器件的寿命。近年来,例如专利文件7、专利文件8、专利文件9和专利文件10公开了每一个均具有芴骨架的发光材料。然而,使用那些材料的任何一种的器件的性能在效率和寿命两方面不足以实际使用,因此要求提高性能。还已经提出在有机EL器件的发光层中使用磷光材料以及荧光材料(见,例如非专利文件1和非专利文件2)。通过以这种方式利用有机EL器件的发光层中的磷光材料的激发态中的单重态和三重态实现高发光效率。当在有机EL器件中电子和空穴复合时,据认为由于自旋多重性的差别,以1∶3的比率产生单重态激子和三重态激子。因此,据认为使用磷光发光材料实现的发光效率高达仅使用荧光材料的器件的3至4倍。在这种有机EL器件中使用这样的构造,其中将各层依次层压,例如将有机发光层、电子传输层(空穴阻挡层)、电子注入层和阴极以所述的顺序层压,以使三重激发态或三重态激子不会猝灭。在有机发光层中使用主体化合物和磷光化合物(见,例如专利文件11和专利文件12)。已经使用4,4-N,N-二咔唑联苯作为主体化合物。然而,该化合物具有等于或小于110℃的玻璃化转变温度,并且其对称性如此好以致该化合物易于结晶。另外,出现了这样的问题,即当对器件进行耐热性试验时,该化合物导致短路或图像缺陷。还发现以下问题当从气相中沉积该化合物时,在例如存在杂质或电极突出的位置发生晶体生长,因此即使在耐热性试验之前的最初状态也产生缺陷。此外,还已经使用具有三重对称性的咔唑衍生物作为主体。然而,该衍生物也具有高结晶度,因此不可避免发生如下情形当从气相中沉积该衍生物时,在例如存在杂质或电极突出的位置发生晶体生长,因此即使在耐热性试验之前的最初状态也产生缺陷。专利文件1JP-A-08-239655专利文件2JP-A-07-183561专利文件3JP-A-03-200289专利文件4JP-A-08-012600专利文件5JP-A-11-003782专利文件6JP-A-2001-257074专利文件7JP-A-2002-326965专利文件8JP-A-2004-002298专利文件9JP-A-2004-083481专利文件10JP-A-2004-083483专利文件11US 6,097,147专利文件12WO 01/41512A非专利文件1D.F.OBrien和M.A.Baldoetal,“Improved energy transferin electrophosphorescent devices”,Applied Physics letters,74卷,第3期,442-444页,1999年1月18日非专利文件2M.A.Baldoetal,“Very high-efficiency green organic lightemitting devices based on electrophosphorescence”,Applied Physics letters,75卷,第1期,4-6页,1999年7月5日
技术实现思路
本专利技术是以解决上述问题为目的而完成的,并且本专利技术的一个目的是提供具有高发光效率和长寿命的有机EL器件,和每一个均实现所述有机EL器件的多环芳族化合物和用于形成发光涂膜的材料。本专利技术的专利技术人进行了大量研究以实现上述目的。结果,本专利技术的专利技术人发现,使用由如下通式(1)表示的多环芳族化合物作为用于有机EL器件的材料实现了上述目的,从而完成本专利技术。即,本专利技术提供由如下通式(1)表示的多环芳族化合物X-Y-X′(1)其中X和X′各自独立表示取代或未取代的含6至50个碳原子的芳基,或者取代或未取代的含5至50个环原子的芳族杂环基,并且彼此可以相同或不同;和Y表示包含至少一个由如下通式(2)或(3)表示的连接基团的二价基团 其中R和R1至R4各自独立表示取代或未取代的含6至50个环碳原子的芳基、取代或未取代的含5至50个环原子的芳族杂环基、取代或未取代的含1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的含1至50个碳原子的烷氧基、取代或未取代的含7至50个碳原子的芳烷基、取代或未取代的含5至50个环原子的芳氧基、取代或未取代的含5至50个环原子的芳硫基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基,并且R1和R2或者R3和R4可以相互结合以形成环状结构;L各自表示单键、-(CR′R″)c-、-(SiR′R″)c-、-O-、-CO-或-NR′-,其中R′和R″各自独立表示氢原子、取代或未取代的含6至50个环碳原子的芳基、取代或未取代的含5至50个环原子的芳族杂环基、或者取代或未取代的含1至50个碳原子的烷基,c表示1至10的整数,并且R′和R″彼此可以相同或不同;Z各自表示碳原子、硅原子或锗原子;Q表示环状结构形成基团;并且a和b各自表示0至4的整数,并且c表示0至2的整数。本专利技术还提供用于形成发光涂膜的材料,所述材料包含含所述多环芳族化合物的有机溶剂溶液,并且提供包含由至少包含发光层的一层或多层构成的有机薄膜层的有机电致发光器件,所述有机薄膜层置于阴极和阳极之间,其中所述有机薄膜层的至少一层包含单独的或作为混合物组分的多环芳族化合物。使用本专利技术的多环芳族化本文档来自技高网
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【技术保护点】
一种多环芳族化合物,所述多环芳族化合物由如下通式(1)表示:X-Y-X′(1)其中:X和X′各自独立表示取代或未取代的含6至50个碳原子的芳基,或者取代或未取代的含5至50个环原子的芳族杂环基,并且彼此可以相同或 不同;和Y表示包含至少一个由如下通式(2)或(3)表示的连接基团的二价基团:***其中:R和R↓[1]至R↓[4]各自独立表示取代或未取代的含6至50个环碳原子的芳基、取代或未取代的含5至50个环原子的芳族杂 环基、取代或未取代的含1至50个碳原子的烷基、取代或未取代的含1至50个碳原子的烷氧基、取代或未取代的含7至50个碳原子的芳烷基、取代或未取代的含5至50个环原子的芳氧基、取代或未取代的含5至50个环原子的芳硫基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基,并且R↓[1]和R↓[2]或者R↓[3]和R↓[4]可以相互结合以形成环状结构;L各自表示单键、-(CR′R″)↓[c]-、-(SiR′R″)↓[c]-、-O-、-CO-或-NR′-,其中R′和R″各自独立表示氢原子、取代或未 取代的含6至50个环碳原子的芳基、取代或未取代的含5至50个环原子的芳族杂环基、或者取代或未取代的含1至50个碳原子的烷基,c表示1至10的整数,并且R′和R″彼此可以相同或不同;Z各自表示碳原子、硅原子或锗原子;Q表示环状 结构形成基团;并且a和b各自表示0至4的整数,并且c表示0至2的整数。...

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】...

【专利技术属性】
技术研发人员:井上哲也川村久幸伊藤光则细川地潮
申请(专利权)人:出光兴产株式会社
类型:发明
国别省市:JP[日本]

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