用于制备电致发光器件发光层的吖啶苯基菲并咪唑化合物及其制备方法技术

本发明专利技术提供了一种电致发光器件的发光层，其以吖啶苯基菲并咪唑化合物为原料进行制备。该化合物以菲并咪唑为母体，引入吖啶苯基和甲氧基苯苯基，提高化合物作为热激发延迟发光材料的发光性能，进而提高了有机电致发光器件的综合性能。综合性能。

【技术实现步骤摘要】
用于制备电致发光器件发光层的吖啶苯基菲并咪唑化合物及其制备方法


[0001]本专利技术属于电致发光材料
，具体涉及一种用于制备电致发光器件发光层的吖啶苯基菲并咪唑化合物及其制备方法。

技术介绍

[0002]随着信息技术的发展，人们对半导体器件的需求以及使用要求越来越多、也越来越高。然而，大量的材料和成本因素限制了目前主流的无机半导体存储器的尺寸微型化。新的记忆存储结构和材料的发展正迎来新的机遇。
[0003]有机电致发光二极管(Organic light
‑
emitting diode,OLED)基于传统荧光材料的OLEDs发光层只能利用单重态激子进行辐射发光，其理论最大内量子效率(IQE)仅有25％；后来发展的基于贵金属的磷光发射材料的第二代OLEDs，由于重原子效应，加快了系间窜跃进程，使得三线态激子的辐射成为可能，理论上可以达到激子的全部利用，IQE可达100％。然而，基于贵金属的磷光发射材料价格高昂且在高电流下会出现三线态
‑
三线态猝灭现象，造成器件效率滚降较大。
[0004]热激发延迟荧光(TADF)性质的有机分子通常为给
‑
受体型分子，并且具有小的三线态和单线态能极差。小的单线态和三线态能极差可以使三线态的电子转换为单线态的电子，从而提高电子的利用率，实现100％的内量子效率。但在高浓度下，会出现电子湮灭现象，降低效率。
[0005]为此，还需进一步研究有机热激发延迟荧光芳香膦氧材料，使得电致发光器件具有良好的电子传输能力，具有良好的电流效率、功率效率、外量子效率及效率稳定性，以获得电致发光综合性能好，满足实际使用要求。

技术实现思路

[0006]为了解决上述问题，专利技术提供了一种电致发光器件的发光层，以吖啶苯基菲并咪唑化合物为原料，该化合物在菲并咪唑上引入吖啶苯基基团提高分子的热稳定性及发光性能，作为一种热激发延迟荧光材料，可以制备得到电致发光器件，启亮电压低、能耗小、外量子效率高，发光纯度好，综合性能得到有效提高，从而完成本专利技术。
[0007]本专利技术的目的在于提供一种电致发光器件的发光层，所述发光层以包括吖啶苯基菲并咪唑化合物中的一种或几种为原料制备得到，
[0008]本专利技术的目的还在于提供一种吖啶苯基菲并咪唑化合物，其具有以下结构：
[0009][0010]其中，R1、R2各自独立地选自氢、苯基或烷基，优选选自氢、苯基或含碳数量为C1‑
C5的烷基，更优选为苯基或甲基。
[0011]本专利技术的又一目的还在于提供所述吖啶苯基菲并咪唑化合物的制备方法，所述方法以包括吖啶类化合物与卤代苯基菲并咪唑为原料，催化偶联，制备得到吖啶苯基菲并咪唑化合物。
[0012]所述方法具体包括以下步骤：
[0013]步骤1、将菲
‑
9,10
‑
二酮、4
‑
甲氧基苯胺和4
‑
卤代
‑
苯甲醛加入到溶剂Ⅰ中，缩合成环反应，得到2
‑
(4
‑
卤代
‑
苯基)
‑1‑
(4
‑
甲氧基苯基)
‑
1H菲并[9,10]咪唑。
[0014]步骤2、将2
‑
(4
‑
卤代
‑
苯基)
‑1‑
(4
‑
甲氧基苯基)
‑
1H菲并[9,10]咪唑和吖啶类化合物加入到溶剂Ⅱ中，催化偶联反应，得到反应液。
[0015]步骤3、后处理反应液，得到吖啶苯基菲并咪唑化合物。
[0016]本专利技术的再一目的在于提供所述吖啶苯基菲并咪唑化合物作为发光层材料制备电致发光器件的用途。
[0017]本专利技术提供的用于制备发光层的吖啶苯基菲并咪唑化合物具有以下有益效果：
[0018](1)本专利技术以菲并咪唑为母体，引入吖啶苯基和甲氧基苯苯基，提高分子的空穴电子传输性，同时使其发光性能得到一定程度的提高。
[0019](2)本专利技术中的吖啶苯基菲并咪唑化合物作为发光层材料，电致发光峰位窄，是一类发光颜色纯度高的深蓝光有机发光材料，进一步提高了发光材料的性能。
[0020](3)由本专利技术中的吖啶苯基菲并咪唑化合物作为发光层材料制备得到的电致发光器件综合性能好，并且亮度得到有效提升的同时，热性能及发光性能稳定。
附图说明
[0021]图1示出本专利技术实施例1中化合物Ⅰ的紫外光谱图和荧光光谱图；
[0022]图2示出本专利技术实施例2中化合物Ⅱ的紫外光谱图和荧光光谱图；
[0023]图3示出本专利技术实施例1中化合物Ⅰ的热重分析图；
[0024]图4示出本专利技术实施例2中化合物Ⅱ的热重分析图；
[0025]图5示出本专利技术实施例1中电致蓝光器件的电压
‑
亮度关系曲线；
[0026]图6示出本专利技术实施例2中电致蓝光器件的电压
‑
亮度关系曲线；
[0027]图7示出本专利技术实施例1中电致蓝光器件的亮度
‑
电流效率关系曲线；
[0028]图8示出本专利技术实施例2中电致蓝光器件的亮度
‑
电流效率关系曲线；
[0029]图9示出本专利技术实施例1中电致蓝光器件的亮度
‑
功率效率关系曲线；
[0030]图10示出本专利技术实施例2中电致蓝光器件的亮度
‑
功率效率关系曲线；
[0031]图11示出本专利技术实施例1中电致蓝光器件的亮度
‑
外量子效率关系曲线效率；
[0032]图12示出本专利技术实施例2中电致蓝光器件的亮度
‑
外量子效率关系曲线效率；
[0033]图13示出本专利技术实施例1中电致蓝光器件的电致发光光谱图；
[0034]图14示出本专利技术实施例2中电致蓝光器件的电致发光光谱图。
具体实施方式
[0035]下面通过具体实施方式对本专利技术进行详细说明，本专利技术的特点和优点将随着这些说明而变得更为清楚、明确。
[0036]本专利技术提供了一种用于制备电致发光器件发光层的吖啶苯基菲并咪唑化合物，其以菲并咪唑为母体，引入吖啶苯基和甲氧基苯苯基，目的在于提高分子的空穴电子传输性，以提高热稳定性及发光亮度，以其作为发光层材料制备电致发光器件，其发光纯度高，并且化合物热稳定性好，外量子效率、电流效率及功率效率等指标在使用过程中性能稳定，器件亮度好，能够满足人们的使用。
[0037]本专利技术提供了一种吖啶苯基菲并咪唑化合物，其具有以下结构：
[0038][0039]其中，R1、R2各自独立地选自氢、苯基或烷基，优选选自氢、苯基或含碳数量为C1‑
C5的烷基，更优选为苯基或甲基。
[0040]优选地，所述吖啶苯基菲并咪唑化合物选自以下化合物：
[0041]所述吖啶苯基菲并本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种电致发光器件的发光层，其特征在于，所述发光层以包括吖啶苯基菲并咪唑化合物中的一种或几种为原料制备得到，所述吖啶苯基菲并咪唑化合物选自具有以下结构的化合物：其中，R1、R2各自独立地选自氢、苯基或烷基，优选选自氢、苯基或含碳数量为C1‑
C5的烷基，更优选为苯基或甲基；优选地，所述发光层的原料还包括二[2
‑
((氧代)二苯基膦基)苯基]醚(DPEPO)。2.一种吖啶苯基菲并咪唑化合物，其特征在于，其具有以下结构：其中，R1、R2各自独立地选自氢、苯基或烷基，优选选自氢、苯基或含碳数量为C1‑
C5的烷基，更优选为苯基或甲基。3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，所述吖啶苯基菲并咪唑化合物选自以下化合物：
4.一种吖啶苯基菲并咪唑化合物的制备方法，其特征在于，以包括吖啶类化合物与卤代苯基菲并咪唑为原料，催化偶联，制备得到吖啶苯基菲并咪唑化合物。5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述卤代苯基菲并咪唑为2
‑
(4
‑
卤代
‑
苯基)
‑1‑
(4
‑
甲氧基苯基)
‑
1H菲并[9,10]咪唑，为：其中，X为卤代基，优选为溴代、碘代或氯代，更优选为溴代。6.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述方法具体包括以下步骤：步骤1、将菲
‑
9,10
‑
二酮、4
‑
甲氧基苯胺和4
‑
卤代
‑
苯甲醛加入到溶剂Ⅰ中，缩合成环反应，得到2
‑
(4
‑
卤代
‑
苯基)
‑1‑
(4
‑
甲氧基苯基)
‑
1H菲并[9,10]咪唑；步骤2、将2
‑
(4
‑
卤代
‑
苯基)
‑1‑
(4
‑
甲氧基苯基)
‑
1H菲并[9,10]咪唑和吖啶类化合物加入到溶剂Ⅱ中，催化偶联反应，得到反应液；步骤3、后处理反应液，得到吖啶苯基菲并咪唑化合物。7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，步骤1中，所述2
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(4
‑

【专利技术属性】
技术研发人员：侯佳男，吉冯春，张一鹏，许辉，陈硕，李海东，
申请(专利权)人：黑龙江大学，
类型：发明
国别省市：