一种含氮杂环衍生物及其应用制造技术

本发明专利技术属于有机电致发光领域，具体涉及一种含氮杂环衍生物及其在有机电致发光器件中的应用。本发明专利技术提供一种新型含氮杂环衍生物，所述含氮杂环衍生物的结构式如下所示，所述含氮杂环衍生物在蒽的9，10位引入苯并咪唑和喹啉基团，使得化合物具有良好的电子传输性能，同时可以提高化合物的玻璃化温度；将所述含氮杂环衍生物作为电子传输材料应用于有机电致发光器件中，采用所述化合物作为电子传输材料制备的有机电致发光器件具有电压降低、效率提升的优势，具有重要的实际应用价值。具有重要的实际应用价值。具有重要的实际应用价值。具有重要的实际应用价值。

【技术实现步骤摘要】
一种含氮杂环衍生物及其应用


[0001]本专利技术属于有机电致发光领域，具体涉及一种基于喹啉和苯并咪唑的含氮杂环衍生物及其在有机电致发光器件中的应用。

技术介绍

[0002]电致发光(electroluminescence，EL)是指发光材料在电场作用下，受到电流和电压的激发而发光的现象，它是一个将电能直接转化为光能的一种发光过程。利用有机电致发光现象的有机电致发光元件通常具有正极与负极以及在它们中间包含有机物层的结构。1987年，美国柯达公司的C.W.Tang等(Appl.Phys.Lett.1987,51:913～915)的研究内容使得有机致电发光取得了具有里程碑意义的突破，并引起各国科学研究人员的极大兴趣，成为国际上的一个重要研究热点，使得有机致电发光领域得到重视和发展。此后，基于有机电致发光的有机电致发光器件(Organic Electroluminescence Devices或Organic LightEmitting Diodes，以下简称OLED)由于具有超轻薄、全固化、自发光、响应速度快、温度特性好、可实现柔软显示等特性，在各种领域有着广泛的应用。
[0003]OLED的发光性能与器件采用的载流子注入及传输材料、发光材料、电极材料和器件的结构有着密切的关系，而发光材料被认为是OLED器件的核心部件。其中，电子传输材料是发光材料中的功能材料，但在有机电致发光材料中，电子传输材料的电子迁移率低、电子传输性能不好，制约了OLED的发光效率及OLED显示装置的显示功能，因此需要开发高性能和良好稳定性的电子传输材料。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的在于解决现有技术问题，提供一种含氮杂环衍生物及其在有机电致发光器件中的应用。本专利技术所述含氮杂环衍生物在蒽的9,10位引入喹啉和苯并咪唑基团，使得化合物具有更好的电子传输性能，同时，喹啉通过甲烷基连接，可以在不增加共轭的情况下进一步增加化合物的电致传输能。
[0005]本专利技术解决其技术问题所采用的技术方案是：
[0006]本专利技术的目的之一是提供一种含氮杂环衍生物，所述含氮杂环衍生物具有式1所示结构：
[0007][0008]式1中，R1、R2、R3各自独立地选自甲基、乙基、或C6
‑
C30的芳基；所述C6
‑
C30的芳基可以为未取代或被取代基取代；所述取代基选自C1
‑
C6烷基或C1
‑
C6烷氧基的至少一种；
[0009]Ar选自喹啉基或者异喹啉基。
[0010]优选的，所述的C6
‑
C30的芳基为常见的芳香基团，更优选为苯基、甲苯基、苄基、联苯基、萘基、菲基、或二苯并呋喃基的任意一种；所述苯基、甲苯基、苄基、联苯基、萘基、菲基、或二苯并呋喃基均为未取代或被取代基取代。所述取代基选自C1
‑
C6烷基或C1
‑
C6烷氧基，更优选为甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基、戊基、环戊基、环己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基等的至少一种。
[0011]优选的，所述含氮杂环衍生物选自以下结构式所示化合物：
[0012][0013][0014]本专利技术的另一目的是提供一种上述含氮杂环衍生物在制备有机电致发光器件中的应用。
[0015]优选的，所述含氮杂环衍生物在有机电致发光器件中用作电子传输材料。
[0016]优选的，所述电子传输材料包括上述含氮杂环衍生物的至少一种。
[0017]一种有机电致发光器件，包括电子传输层，所述电子传输层的材料中含有上述含氮杂环衍生物的至少一种。
[0018]优选的，所述有机电致发光器件包括基板，以及依次形成在所述基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层；所述有机发光功能层包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层和电子注入层；所述电子传输层的电子传输材料包括至少一种所述的含氮杂环衍生物。
[0019]与现有技术相比，本专利技术的有益效果是：本专利技术提供一种新型含氮杂环衍生物，所述含氮杂环衍生物在蒽的9，10位引入苯并咪唑基团和喹啉基团，所述两个基团都具有良好的电子传输性能，并且，喹啉通过甲烷基连接，可以在不增加共轭的情况下增加化合物的电子传输性能，并且可以提高化合物的玻璃化温度，采用所述化合物作为电子传输材料制备的有机电致发光器件具有电压降低，效率提升的优势，具有重要的实际应用价值。
附图说明
[0020]图1为本专利技术的一种器件结构示意图。
具体实施方式
[0021]下面通过具体实施例，并结合附图，对本专利技术的技术方案作进一步的具体说明。但本专利技术并不局限于下述实施例，应当理解，对本专利技术地各实施例所进行的一定地改变都将被本专利技术的权利要求所覆盖。
[0022]本专利技术提供了一种含氮杂环衍生物，所述含氮杂环衍生物具有如下所示结构：
[0023][0024]其中，R1、R2、R3各自独立地选自甲基、乙基、或C6
‑
C30的芳基；所述C6
‑
C30的芳基可以为未取代或被取代基取代；所述取代基选自C1
‑
C6烷基或C1
‑
C6烷氧基；
[0025]Ar选自喹啉基或者异喹啉基。
[0026]本专利技术的实施例中，所述的C6
‑
C30的芳基为常见的芳香基团，更优选为苯基、甲苯基、苄基、联苯基、萘基、菲基、或二苯并呋喃基的任意一种；所述苯基、甲苯基、苄基、联苯基、萘基、菲基、或二苯并呋喃基均为未取代或被取代基取代。所述取代基选自C1
‑
C6烷基或C1
‑
C6烷氧基，更优选为甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基、戊基、环戊基、环己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基等的至少一种。
[0027]本专利技术实施例中，所述的含氮杂环衍生物为以下结构式所示化合物的至少一种：
[0028][0029]本专利技术还提供了一种可以用来制备上述含氮杂环衍生物的制备方法，但需要注意的是，本专利技术提供的制备方法仅用于提供一种上述含氮杂环衍生物的合成路径，但并非对含氮杂环衍生物的合成方法或来源进行限定；通过其他途径合成的落入上述含氮杂环衍生物范围的化合物，也属于本专利技术的保护范围；所述制备方法包括如下步骤：
[0030](1)溴代苯基甲烷类化合物和喹啉硼酸/喹啉硼酸酯类化合物发生suzuki反应生成中间体A溴代苯基喹啉基甲烷类化合物；
[0031](2)将中间体A化合物的溴修饰为硼酸酯，得到中间体B化合物；
[0032](3)9，10
‑
二溴蒽和苯并咪唑苯基硼酸类化合物发生suzuki反应生成中间体C苯并咪唑蒽类化合物；
[0033](4)中间体B化合物和中间体C化合物发生suzuki反应生成式1所示含氮杂环衍生
物；
[0034]所述反应的反应式如下：
[0035][0036]其中，R1、R2、R3各自独立地选自甲基、乙基、或C6
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含氮杂环衍生物，其特征在于，所述含氮杂环衍生物具有式1所示结构：式1中，R1、R2、R3各自独立地选自甲基、乙基、或C6
‑
C30的芳基；所述C6
‑
C30的芳基为未取代或被取代基取代；所述取代基选自C1
‑
C6烷基或C1
‑
C6烷氧基；Ar选自喹啉基或者异喹啉基。2.根据权利要求1所述一种含氮杂环衍生物，其特征在于，所述含氮杂环衍生物选自以下结构式所示化合物：
3.一种权利要求1或2所述的含氮杂环衍生物在制备有机电致发光器件中的应用。4.根据权利要求3所述的含氮杂环衍生物在制备有机电致发光器件中的应用，其特征在...

【专利技术属性】
技术研发人员：王郁生，王昊，
申请(专利权)人：浙江百可半导体材料有限公司，
类型：发明
国别省市：