一种乙烯基异噁唑烷衍生物的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种乙烯基异噁唑烷衍生物的制备方法，包括如下步骤：有机溶剂在添加有铜催化剂和碱时，将O

【技术实现步骤摘要】
一种乙烯基异噁唑烷衍生物的制备方法


[0001]本专利技术涉及有机化学合成
，具体为一种乙烯基异噁唑烷衍生物的制备方法。

技术介绍

[0002]异噁唑环类化合物作为核苷、碳水化合物、PNA、氨基酸和类固醇类似物的模拟物，以及其抗癌，抗肿瘤，抗菌，抑制细胞周期分裂蛋白25(Cdc25A/Cdc25B)酶和含SH2结构域蛋白酪氨酸磷酸酶1(SHP
‑
1)等广泛的生物活性而倍受关注。研究表明，将几个不同官能团或者分子骨架引入到某些分子中就行修饰，可改善母体分子生物活性，以便寻找高活性医药前体化合物。近年来，人们对异噁唑烷和含有异噁唑烷环的化合物的研究越来越多，涉及异噁唑烷环的新型化合物及其反应已被用于实现全合成或获得具有生物活性的化合物。
[0003]本专利技术以异噁唑烷为分子骨架，引入乙烯基得到一种新型的2
‑
乙烯基异噁唑烷衍生物，并通过铜催化的方法合成得到多种类型2
‑
乙烯基异噁唑烷衍生物，丰富异噁唑环类化合物库。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的在于提供一种乙烯基异噁唑烷衍生物的制备方法，制备方法简单，且可以通过优化反应条件达到反应条件温和，产率高、纯度高的效果。
[0005]本专利技术的目的可以通过以下技术方案实现：
[0006]一种乙烯基异噁唑烷衍生物的制备方法，包括如下步骤：有机溶剂在添加有铜催化剂和碱时，将O
‑
丙炔基肟醚化合物与磺酰基叠氮搅拌反应，得到2
‑
乙烯基异噁唑烷衍生物；O
‑
丙炔基肟醚化合物的结构式为磺酰基叠氮的结构式为；2
‑
乙烯基异噁唑烷衍生物的结构式为
[0007]其中，O
‑
丙炔基肟醚化合物、磺酰基叠氮和2
‑
乙烯基异噁唑烷衍生物结构式中的R1、R2、R3独立地选自苯基、取代苯基、萘基、C1‑
C6烷基、C2‑
C6烯基、C1‑
C6烷氧基、卤素、卤代C1‑
C6烷基或卤代C1‑
C6烷氧基中的任意一种；
[0008]所述铜催化剂为醋酸铜、氯化铜、溴化铜、乙酰丙酮铜、三氟乙酸铜、三氟甲磺酸铜、氧化铜、碘化亚铜、溴化亚铜、氯化亚铜、噻吩
‑2‑
甲酸铜、醋酸亚铜中的任意一种；
[0009]所述碱为三乙胺、正三丁胺、三叔丁胺、2
‑
氟吡啶、2
‑
氯吡啶、二异丙基乙胺、吡啶、2
‑
甲基吡啶、氢氧化钠中的任意一种；
[0010]所述有机溶剂为甲醇、乙醇、乙腈、四氢呋喃、N,N
‑
二甲基甲酰胺、N,N
‑
二甲基乙酰胺、氯苯、苯、二甲苯中的一种。
[0011]作为本专利技术进一步的方案：所述O
‑
丙炔基肟醚化合物、铜催化剂、碱的摩尔比为1:0.05
‑
0.4:0.1
‑
2；所述O
‑
丙炔基肟醚化合物、磺酰基叠氮摩尔比为1:1
‑
3。
[0012]作为本专利技术进一步的方案：搅拌反应的温度为0
‑
60℃且反应时间为0.5
‑
8小时。
[0013]本专利技术的有益效果：
[0014]本专利技术使用铜催化剂、使用胺类化合物作为碱，可由O
‑
丙炔基肟醚化合物、磺酰基叠氮反应，一步得到2
‑
乙烯基异噁唑烷衍生物，具有反应条件温和，产率高、纯度高、原子经济性高等诸多优点，为2
‑
乙烯基异噁唑烷衍生物提供了全新路线和新思路，可在合成中间体、药物中间体、农药中间体等领域中发挥重要作用，在工业和科研上具有良好的应用价值和潜力。
附图说明
[0015]为了便于本领域技术人员理解，下面结合附图对本专利技术作进一步的说明。
[0016]图1为本专利技术O
‑
丙炔基肟醚化合物与的磺酰基叠氮的反应机理图。
具体实施方式
[0017]下面将结合实施例对本专利技术的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其它实施例，都属于本专利技术保护的范围。
[0018]如图1所示，一种乙烯基异噁唑烷衍生物的制备方法，包括如下步骤：有机溶剂在添加有铜催化剂和碱时，将O
‑
丙炔基肟醚化合物与磺酰基叠氮搅拌反应，得到2
‑
乙烯基异噁唑烷衍生物；O
‑
丙炔基肟醚化合物的结构式为磺酰基叠氮的结构式为；2
‑
乙烯基异噁唑烷衍生物的结构式为
[0019]其中，O
‑
丙炔基肟醚化合物、磺酰基叠氮和2
‑
乙烯基异噁唑烷衍生物结构式中的R1、R2、R3独立地选自苯基、取代苯基、萘基、C1‑
C6烷基、C2‑
C6烯基、C1‑
C6烷氧基、卤素、卤代C1‑
C6烷基或卤代C1‑
C6烷氧基中的任意一种；
[0020]铜催化剂为醋酸铜、氯化铜、溴化铜、乙酰丙酮铜、三氟乙酸铜、三氟甲磺酸铜、氧化铜、碘化亚铜、溴化亚铜、氯化亚铜、噻吩
‑2‑
甲酸铜、醋酸亚铜中的任意一种；
[0021]碱为三乙胺、正三丁胺、三叔丁胺、2
‑
氟吡啶、2
‑
氯吡啶、二异丙基乙胺、吡啶、2
‑
甲基吡啶、氢氧化钠中的任意一种；最优选为三乙胺；
[0022]有机溶剂为甲醇、乙醇、乙腈、四氢呋喃、N,N
‑
二甲基甲酰胺、N,N
‑
二甲基乙酰胺、氯苯、苯、二甲苯中的一种；优选为乙腈；
[0023]O
‑
丙炔基肟醚化合物、铜催化剂、碱的摩尔比为1:0.05
‑
0.4:0.1
‑
2；O
‑
丙炔基肟醚化合物、磺酰基叠氮摩尔比为1:1
‑
3；
[0024]搅拌反应的温度为0
‑
60℃且反应时间为0.5
‑
8小时；
[0025]C1‑
C6烷基指具有1
‑
6个碳原子的直链或支链烷基，其包括了C1烷基、C2烷基、C3烷基、C4烷基、C5烷基或C6烷基，可为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基或正己基等；
[0026]C1‑
C6烷氧基是指C1‑
C6烷基与O原子相连后的基团；
[0027]卤素的含义是指卤族元素，可为F、Cl、Br或I；
[0028]卤代C1‑
C6烷基的含义是指被卤素取代的C1‑
C6烷基，可为三氟甲基、五氟乙基、二氟甲基、氯甲基等；<本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种乙烯基异噁唑烷衍生物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：有机溶剂在添加有铜催化剂和碱时，将O
‑
丙炔基肟醚化合物与磺酰基叠氮搅拌反应，得到2
‑
乙烯基异噁唑烷衍生物；O
‑
丙炔基肟醚化合物的结构式为磺酰基叠氮的结构式为；2
‑
乙烯基异噁唑烷衍生物的结构式为其中，O
‑
丙炔基肟醚化合物、磺酰基叠氮和2
‑
乙烯基异噁唑烷衍生物结构式中的R1、R2、R3独立地选自苯基、取代苯基、萘基、C1‑
C6烷基、C2‑
C6烯基、C1‑
C6烷氧基、卤素、卤代C1‑
C6烷基或卤代C1‑
C6烷氧基中的任意一种；所述铜催化剂为醋酸铜、氯化铜、溴化铜、乙酰丙酮铜、三氟乙酸铜、三氟甲磺酸铜、氧化铜、碘化亚铜、溴化亚铜、氯化亚铜、噻吩
‑2‑
甲酸铜、醋酸亚铜中的任意一种...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨渭光，罗单阳，李观容，庄蔚敏，陈兰美，罗辉，
申请(专利权)人：广东医科大学，
类型：发明
国别省市：