酚酸类化合物、紫枝玫瑰活性提取物及制备方法和应用技术

本发明专利技术是关于一种酚酸类化合物、紫枝玫瑰活性提取物及制备方法和应用。主要的技术方案为：一种酚酸类化合物，其结构如下所示：

【技术实现步骤摘要】
酚酸类化合物、紫枝玫瑰活性提取物及制备方法和应用
本专利技术涉及一种天然药物化学
，特别是涉及一种酚酸类化合物、紫枝玫瑰活性提取物及制备方法和应用。
技术介绍
皮肤衰老主要分为内源性衰老和外源性衰老。其中，内源性衰老是由于人体分泌的激素随着人年龄的增长而发生了变化，从而导致的自然衰老过程，在这个过程中，机体内部会积累很多的自由基，同时机体的弹性蛋白胶原蛋白等也会随之流失，从而加速衰老的过程。弹性酶属于胰凝乳蛋白酶家族，它负责分解弹性蛋白和其他蛋白质。事实上，皮肤弹性蛋白纤维网络的过度水解会导致皮肤弹性的丧失，从而导致皮肤松弛。在此基础上，弹性蛋白酶抑制剂具有抗皱纹的活性，促进皮肤弹性的保存。其中，外源性衰老主要是受过多紫外线的辐射，从而导致体内过多自由基或活性氧(ROS)的产生，对机体造成氧化损伤，造成光老化，进而使皮肤会出现如皮肤松弛、皱纹、干燥等衰老症状。因此，研发含有自由基清除活性的抗氧化剂应用于化妆品对皮肤抗衰老具有重要作用。此外，抗氧化剂在食品中也具有广泛应用，例如抗氧化剂可用于防治食物因氧化变质。另外，酪氨酸酶作为一种催化黑色素细胞内黑色素合成的关键调节酶，可催化生成黑色素。虽然黑色素可以保护皮肤免受紫外线的伤害，但是过量产生的黑色素会导致皮肤产生雀斑、黄褐斑、皮肤癌和老年斑等一系列问题；同时酪氨酸酶表达和/或活性失调也会引起皮肤色素沉着障碍。而酪氨酸酶抑制剂因其对色素沉着障碍和皮肤衰老的预防作用，在护肤品和制药工业中引起了极大的关注，一定程度上抑制酪氨酸酶可以改善皮肤色素沉着，达到皮肤美白的作用。护肤品的发展历经从天然原料到合成原料再回归到天然原料这样的一个过程。添加天然活性成分的护肤品因为具有刺激性小、渗透性佳、安全性高、疗效显著等优势，受到越来越多人的青睐。目前，一些护肤品领域中所添加的活性成分(抗衰老剂、美白剂等)并非天然来源，可能会存在安全性、致敏性等问题。植物中含有活性多样的次生代谢产物，从植物中寻找天然的活性成分是一个行之有效的方式。
技术实现思路
鉴于此，本专利技术提供一种酚酸类化合物、紫枝玫瑰活性提取物及制备方法和应用，主要目的在于提供或制备一种酚酸类化合物、及包含该酚酸类化合物的紫枝玫瑰活性提取物；其中，该酚酸类化合物及紫枝玫瑰活性提取物可作为弹性蛋白酶抑制剂、酪氨酸酶抑制剂及抗氧化剂，而应用于护肤品、食品及药品领域中。为达到上述目的，本专利技术主要提供如下技术方案：一方面，本专利技术的实施例提供一种酚酸类化合物，其中，所述酚酸类化合物的结构如下所示：另一方面，上述酚酸类化合物在作为或制备弹性蛋白酶抑制剂、酪氨酸酶抑制剂、抗氧化剂中的一种或几种中的应用。优选的，所述抗氧化剂为DPPH自由基清除剂。优选的，所述酚酸类化合物作为弹性蛋白酶抑制剂和/或抗氧化剂在制备防衰老护肤品中的应用；优选的，所述酚酸类化合物作为酪氨酸酶抑制剂在制备美白护肤品中的应用；优选的，所述酚酸类化合物作为抗氧化剂在制备药品、食品中的应用。另一方面，上述的酚酸类化合物从第一植物中分离出；其中，所述第一植物为含有所述酚酸类化合物的植物；优选的，所述第一植物为紫枝玫瑰。优选的，从所述紫枝玫瑰中分离出所述酚酸类化合物，包括如下步骤：1)对紫枝玫瑰花进行浸提、萃取及后处理后，得到第一溶剂提取物；2)所述第一溶剂提取物经大孔吸附树脂柱层析分离，分离出含有所述酚酸类化合物的紫枝玫瑰活性提取物；3)所述紫枝玫瑰活性提取物经反相减压柱层析分离，得到含有所述酚酸类化合物的第一目标流分；4)所述第一目标流分经正相硅胶柱层析分离，得到含有所述酚酸类化合物的第二目标流分；5)采用反相高效液相色谱对所述第二目标流分进行纯化，分离出所述酚酸类化合物。优选的，所述步骤1)中的第一溶剂提取物为乙醇提取物；进一步优选的，所述步骤1)具体为：采用体积分数为90-100％，优选为95％的乙醇-水溶液对紫枝玫瑰花(优选紫枝玫瑰干花，进一步优选为粉粹后的紫枝玫瑰干花)进行浸泡设定时间后过滤，并将得到的滤液浓缩后得到第一溶剂提取浸膏；向所述第一溶剂提取浸膏中加水形成悬浮液后，采用第二溶剂对所述悬浮液进行萃取处理以除去小极性组分，将萃取后的剩余物进行冷冻干燥；得到第一溶剂提取物；优选的，设定时间为2-10天，优选为6-7天；优选的，所述第二溶剂为石油醚。优选的，在所述步骤2)中，所述第一溶剂提取物溶于水后，经大孔吸附树脂柱层析分离，以甲醇-水溶剂系统进行梯度洗脱；其中，在梯度洗脱时，甲醇的起始体积分数为0-5％，优选为0％、甲醇的最终体积分数为90-100％，优选为100％；将甲醇体积分数为45-55％，优选为50％时的洗脱流分合并、回收溶剂浓缩后，得到含有所述酚酸类化合物的紫枝玫瑰活性提取物。优选的，所述步骤3)包括：所述紫枝玫瑰活性提取物溶于水后，经反相减压柱层析，以甲醇-水溶剂系统进行梯度洗脱；其中，在梯度洗脱时，甲醇的起始体积分数为25-35％，优选为30％、甲醇的最终体积分数为90-100％，优选为100％；将甲醇体积分数为25-35％，优选为30％时的洗脱流分进行合并，得到第一目标流分；优选的，所述步骤4)包括：所述第一目标流分经正相硅胶柱层析，以氯仿-甲醇溶剂系统进行梯度洗脱；其中，梯度洗脱时，氯仿和甲醇的起始体积比为8:1-9:1，优选为7:1；氯仿和甲醇的最终体积比为1:2-3:2，优选为1:1；其中，合并氯仿和甲醇的体积比为4.5:1-5.5:1，优选为5:1的洗脱流分，得到主流分；所述主流分再经正相硅胶柱层析，以氯仿-甲醇溶剂系统进行梯度洗脱；其中，梯度洗脱时，氯仿和甲醇的起始体积比5:1-7:1，优选为6:1；氯仿和甲醇的最终体积比1:2-3:2，优选为1:1；其中，合并氯仿和甲醇的体积比为5:1-3:1的洗脱流分，得到所述第二目标流分；在所述步骤5)中：在采用反相高效液相色谱对所述第二目标流分进行纯化时：流动相选用甲醇-水洗脱系统，其中，甲醇和水的体积比为9:1-3:7，优选为2:3；收集出峰时间为10-11min时的色谱峰，回收溶剂浓缩后得到所述酚酸类化合物。在此，甲醇-水洗脱系统可以为等度洗脱(即，在洗脱过程中，甲醇和水的体积比始终为一个定值，如3:2)，也可以为梯度洗脱系统(即，在洗脱过程中，在一定时间范围内甲醇的浓度从一浓度值变到另一浓度值)。优选的，从所述紫枝玫瑰中分离出所述酚酸类化合物的步骤具体为：选取紫枝玫瑰干花，粉碎后，向其加入体积分数为95％的乙醇在室温下浸泡7天后过滤，重复三次。滤液经浓缩后得到95％乙醇提取浸膏；95％乙醇浸膏加水悬浮后，室温下用石油醚萃取两次，除去小极性组分后冻干，最终得到95％乙醇提取物。95％乙醇提取物溶于水，经大孔吸附树脂(填料：HP-20)柱层析分离，以甲醇-水溶剂系统(0-100％M/H)梯度洗脱，分别合并50％甲醇-水洗脱部分，回收溶剂后，得到紫枝玫瑰活性提取物。将紫枝玫瑰活性提取物溶于水，经反相减压柱层析(Merck，RP-18)，本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种酚酸类化合物，其特征在于，所述酚酸类化合物的结构如下所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种酚酸类化合物，其特征在于，所述酚酸类化合物的结构如下所示：





2.权利要求1所述的酚酸类化合物在作为或制备弹性蛋白酶抑制剂、酪氨酸酶抑制剂、抗氧化剂中的一种或几种中的应用；
优选的，所述抗氧化剂为DPPH自由基清除剂。


3.权利要求1所述的酚酸类化合物的制备方法，其特征在于，所述酚酸类化合物从第一植物中分离出；其中，所述第一植物为含有所述酚酸类化合物的植物；优选的，所述第一植物为紫枝玫瑰。


4.根据权利要求3所述的酚酸类化合物的制备方法，其特征在于，从所述紫枝玫瑰中分离出所述酚酸类化合物，包括如下步骤：
1)对紫枝玫瑰花进行浸提、萃取及后处理后，得到第一溶剂提取物；
2)所述第一溶剂提取物经大孔吸附树脂柱层析分离，分离出含有所述酚酸类化合物的紫枝玫瑰活性提取物；
3)所述紫枝玫瑰活性提取物经反相减压柱层析分离，得到含有所述酚酸类化合物的第一目标流分；
4)所述第一目标流分经正相硅胶柱层析分离，得到含有所述酚酸类化合物的第二目标流分；
5)采用反相高效液相色谱对所述第二目标流分进行纯化，分离出所述酚酸类化合物。


5.根据权利要求4所述的酚酸类化合物的制备方法，其特征在于，
所述步骤1)中的第一溶剂提取物为乙醇提取物；进一步优选的，所述步骤1)具体为：采用体积分数为90-100％，优选为95％的乙醇-水溶液对紫枝玫瑰花进行浸泡设定时间后过滤，并将得到的滤液浓缩后得到第一溶剂提取浸膏；向所述第一溶剂提取浸膏中加水形成悬浮液后，采用第二溶剂对所述悬浮液进行萃取处理以除去小极性组分，将萃取后的剩余物进行冷冻干燥；得到第一溶剂提取物；优选的，设定时间为2-10天，优选为6-7天；优选的，所述第二溶剂为石油醚；
和/或
在所述步骤2)中，所述第一溶剂提取物溶于水后，经大孔吸附树脂柱层析分离，以甲醇-水溶剂系统进行梯度洗脱；其中，在梯度洗脱时，甲醇的起始体积分数为0-5％，优选为0％、甲醇的最终体积分数为90-100％，优选为100％；将甲醇体积分数为45-55％，优选为50％时的洗脱流分合并、回收溶剂浓缩后，得到含有所述酚酸类化合物的紫枝玫瑰活性提取物。


6.根据权利要求5所述的酚酸类化合物的制备方法，其特征在于，
所述步骤3)包括：所述紫枝玫瑰活性提取物溶于水后，经反相减压柱层析，以甲醇-水溶剂系统进行梯度洗脱；其中，在梯度洗脱时，甲醇的起始体积分数为25-35％，优选为30％、甲醇的最终体积分数为90-100％，优选为100％；将甲醇体积分数为25-35％，优选为30％时的洗脱流分进行合并，得到第一目标流分；
和/或
所述步骤4)包括：所述第一目标流分经正相硅胶柱层析，以氯仿-甲醇溶剂系统进行梯度洗脱；其中，梯度洗脱时，氯仿和甲醇的起始...

【专利技术属性】
技术研发人员：杜芝芝，解静，李明祥，张红霞，
申请(专利权)人：中国科学院昆明植物研究所，
类型：发明
国别省市：云南;53