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一种吲哚类化合物的制备方法技术

技术编号:26646212 阅读:56 留言:0更新日期:2020-12-08 23:51
本发明专利技术公开了一种新型高效的吲哚类化合物的制备方法,包括:以含有各种取代基的邻硝基烷基苯为原料,在惰性气体保护下,于有机溶液中,在无机碱的参与下,控制反应温度70~160℃,经金属铑催化剂催化的碳氢活化反应制备含各种取代基的新型吲哚类化合物。该合成方法未见文献报道,且原材料易于合成,无需额外添加任何还原剂,该方法步骤简单,无需经过亚硝基中间体一步构建含各种取代基的吲哚化合物,产率高;单元操作简单,设备要求低,适合快速合成含有各种取代基的吲哚化合物。

【技术实现步骤摘要】
一种吲哚类化合物的制备方法
本专利技术属于有机合成领域,具体涉及吲哚类化合物的制备方法。
技术介绍
吲哚骨架结构单元广泛存在于农药、医药、天然产物、光电功能材料以及生物活性分子当中。由于硝基芳烃广泛易得并且易于合成,因而将其转化为吲哚类化合物是一种非常有吸引力和应用前景的方法。有许多历史悠久且享有盛誉的经典合成吲哚的方法,如Cadogan-Sundberg反应(Cadogan,J.I.G.,Acc.Chem.Res.1972,5,303.)、Bartoli吲哚合成(Bartoli,G.;Dalpozzo,R.;Nardi,M.,Chem.Soc.Rev.2014,43,4728-4750.)、Reissert吲哚合成(Reissert,A.,Ber.Dtsch.Chem.Ges.1897,30,1030-1053.)和Leimgruber-Batcho反应(Batcho,A.D.;Leimgruber,W.Org.Synth.1985,63,214-220.)。前面两种方法需要把硝基中一个氧脱去形成亚硝基化合物,后面两种方法需要把化合物中的硝基本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种吲哚类化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:/n以式I化合物、式II化合物、式III化合物或式IV化合物为原料,在惰性气体保护下,于有机溶液中,在无机碱的参与下,控制反应温度70~160℃,经金属铑催化剂催化反应得到吲哚或其衍生物;/n式I化合物的结构式为:

【技术特征摘要】
1.一种吲哚类化合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
以式I化合物、式II化合物、式III化合物或式IV化合物为原料,在惰性气体保护下,于有机溶液中,在无机碱的参与下,控制反应温度70~160℃,经金属铑催化剂催化反应得到吲哚或其衍生物;
式I化合物的结构式为:
式II化合物的结构式为:
式III化合物的结构式为:
式IV化合物的结构式为:
其中:R1为氢、卤素、烷基、苯基、取代芳基、烷氧基、烷酰基、卤代烷基、取代烯基、取代炔基或烷氧基取代烷;
R2为氢、烷基、苯基、取代芳基、烷氧基、环氧基、取代烯基、杂环芳基或杂环烷基;
R3为氢、烷基、苯基、取代芳基或脂基。


2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述金属铑催化剂为(1,5-环辛二烯)氯铑(I)二聚体、双环辛烯氯化铑(I)二聚体、三氟乙酸铑(II)、二聚醋酸铑(II)、二聚合羟基(1,5-环辛二烯)铑(I)、醋酸铑(II)、双[(Α,Α,Α′,Α′-四甲基-1,3-苯二丙酸)铑](II)、三苯基膦氯化铑(I)、四羰基二氯化二铑(I)、二羰基...

【专利技术属性】
技术研发人员:史壮志董犇
申请(专利权)人:南京大学
类型:发明
国别省市:江苏;32

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