一种N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化的空气氧化制备吲哚类化合物的方法技术

本发明专利技术公开了一种非过渡金属催化的空气氧化制备吲哚类化合物的方法。该方法使用廉价的N‑羟基邻苯二甲酰亚胺作为催化剂，以空气作为氧化剂，在有机溶剂中进行吲哚啉化合物的氧化，实现吲哚类化合物的合成。本发明专利技术方法反应操作简单，反应成本低，产率高，具有条件温和，无重金属污染等优点。

【技术实现步骤摘要】
一种N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化的空气氧化制备吲哚类化合物的方法
本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种氧化制备吲哚类化合物的方法。
技术介绍
吲哚类化合物广泛存在于具有生物活性的天然产物中，是自然界中最为丰富的杂环化合物之一。1866年，德国有机化学家AdolfvonBaeyer首次通过人工方法合成了吲哚，随后证实了吲哚的化学结构。最初，吲哚类杂环化合物的合成与应用并没有得到广泛关注。直到19世纪50年代，科学家发现一些具有重要生理活性的物质均含有吲哚环结构。此后，以吲哚为母核的天然产物全合成以及生物活性测试等方面的研究得到深入开展并取得了重大成果。经过几十年的发展，已有超过4000种天然产物被鉴定具有吲哚环结构，而且吲哚类化合物在化工、材料、农药等领域的应用也越来越广。尤其在生物医药方面，吲哚类衍生物具有结构多样性的特点，是生物活性分子和先导化合物的重要来源。比如广泛存在于哺乳动物组织作为神经递质的Serotonin(5-羟色胺)和依赖性蛋白激酶抑制剂Paullone均属于吲哚类衍生物。另外，常见的非甾体类抗炎药Indometa本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种空气氧化吲哚啉制备吲哚类化合物的方法，包括如下步骤：/n向反应器中，依次加入式1所示的吲哚啉类化合物、N-羟基邻苯二甲酰亚胺和有机溶剂，然后将反应混合物在空气气氛、80～120℃下搅拌1～16小时，通过TLC监测反应完全，然后将反应混合液过滤并减压浓缩，将得到的残余物通过柱层析分离纯化得到式2所示的目标产物；/n

【技术特征摘要】
1.一种空气氧化吲哚啉制备吲哚类化合物的方法，包括如下步骤：
向反应器中，依次加入式1所示的吲哚啉类化合物、N-羟基邻苯二甲酰亚胺和有机溶剂，然后将反应混合物在空气气氛、80～120℃下搅拌1～16小时，通过TLC监测反应完全，然后将反应混合液过滤并减压浓缩，将得到的残余物通过柱层析分离纯化得到式2所示的目标产物；



其中，式1及式2中，R1选自C1-10烷基、C6-12芳基；
R2，R3，R4，R5，R6，R7彼此独立地选自氢、卤素、硝基、C1-3烷基、C1-10烷氧基、C6-12芳基、C1-6酯基；
所述的有机溶剂选自乙腈。


2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：式1及式2中，R1选自C1-9烷基、C6芳基；
R2，R3，R4，R5，R6，R7彼此独立地选自氢、卤素、硝基、C1-2烷基、C1...

【专利技术属性】
技术研发人员：骆钧飞，王威霖，陈卫东，
申请(专利权)人：宁波大学，
类型：发明
国别省市：浙江;33