一种7-苯基吲哚类化合物的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种7‑苯基吲哚类化合物的制备方法，以吲哚作为起始原料，在正丁基锂为碱的条件下，通过在吲哚环的C1位引入二叔丁基膦导向基，利用位阻效应和配位效应，使得吲哚环C7位的碳氢键被活化，通过醋酸钯催化有机锡试剂进行碳碳键偶联反应，实现吲哚环C7位的芳基化；以四丁基氟化铵为碱性条件，进行二叔丁基膦导向基的脱除，得到7‑苯基吲哚类化合物。该方法无需预先在吲哚环C7位进行卤代，优化后的反应条件温和，底物普适性好，反应产率较高，是一种合成7‑苯基吲哚类化合物的新方法。

【技术实现步骤摘要】
一种7-苯基吲哚类化合物的制备方法
本专利技术属于有机合成
，具体涉及一种7-苯基吲哚类化合物的制备方法。
技术介绍
吲哚是一种重要的有机化合物结构骨架，存在于许多天然产物和生物活性化合物中。含有7-苯基吲哚骨架的天然产物或药物种类繁多，例如ChloropeptinI,DictyodendrinA,DictyodendrinB等。吲哚环C7位的芳基化一直以来都是人们研究工作的难点。文献报道的吲哚环C7位的芳基化方法是7-溴代吲哚和苯硼酸或苯基三氟硼酸钾进行偶联(MolanderGA,BiolattoB.Palladium-CatalyzedSuzuki-MiyauraCross-CouplingReactionsofPotassiumAryl-andHeteroaryltrifluoroborates[J].JournalofOrganicChemistry,2003,68(11):4302-4314.)。该合成方法存在许多不足，例如需要预先制备7-溴代吲哚，但其合成产率不高，底物拓展范围小，原子经济性较低等。...

【技术保护点】
1.一种7-苯基吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，包括：以吲哚作为起始原料，在正丁基锂为碱的条件下，通过在吲哚环的C1位引入二叔丁基膦导向基，利用位阻效应和配位效应，使得吲哚环C7位的碳氢键被活化，通过醋酸钯催化有机锡试剂进行碳碳键偶联反应，实现吲哚环C7位的芳基化；以四丁基氟化铵为碱性条件，进行二叔丁基膦导向基的脱除，得到7-苯基吲哚类化合物。/n

【技术特征摘要】
1.一种7-苯基吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，包括：以吲哚作为起始原料，在正丁基锂为碱的条件下，通过在吲哚环的C1位引入二叔丁基膦导向基，利用位阻效应和配位效应，使得吲哚环C7位的碳氢键被活化，通过醋酸钯催化有机锡试剂进行碳碳键偶联反应，实现吲哚环C7位的芳基化；以四丁基氟化铵为碱性条件，进行二叔丁基膦导向基的脱除，得到7-苯基吲哚类化合物。


2.根据权利要求1所述的7-苯基吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，所述7-苯基吲哚类化合物为7-苯基吲哚，7-苯基吲哚的制备方法包括：
步骤(1)以吲哚作为起始原料与二叔丁基氯化膦，在正丁基锂为碱的条件下得到化合物2，反应式如下：



步骤(2)化合物2与四苯基锡3反应，在催化剂为醋酸钯，氧化剂为苯醌的条件下，得到化合物4，反应式如下：



步骤(3)化合物4在四丁基氟化铵为碱的条件下，脱除二叔丁基膦导向基，得到化合物5，反应式如下：





3.根据权利要求2所述的7-苯基吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，吲哚和二叔丁基氯化膦的投料摩尔比为1：(1.1～1.2)。


4.根据权利要求2所述的7-苯基吲哚类化合物的制备方法，其特征在于，步...

【专利技术属性】
技术研发人员：韩莹，钱家晟，史壮志，袁宇，
申请(专利权)人：扬州大学，
类型：发明
国别省市：江苏;32