一种7-烷基吲哚衍生物的制备方法技术

本发明专利技术公开了一种以式（4）所示的7‑烷基吲哚衍生物的制备方法，它以式（1）所示的

【技术实现步骤摘要】
一种7-烷基吲哚衍生物的制备方法
本专利技术涉及一种7-烷基吲哚衍生物的制备方法，它是一种通过廉价金属催化的无溶剂机械研磨高效合成方法。
技术介绍
吲哚骨架广泛存在于自然界和药物活性结构中，是近几个世纪最受关注的合成对象之一。特别是C–7位修饰的吲哚骨架具有多种抗病毒活性，例如SARS-CoV，HIV-1，流感病毒A/Hanfang/359/95（H3N2）和HSVII的抑制剂。因此，在提供以简单可持续方式获得C-7位修饰吲哚的通用策略领域始终保持极高的需求。7-烷基吲哚衍生物的制备通常有两种方法，包括经典合成方法（Fischer，Bartoli和Larock等）和C–H官能团化法。经典合成方法虽然能实现吲哚环的区域特异性封闭，但是它所需的起始原料具有更大的限制性、复杂性和合成上的不可及性，因此通常导致整体更曲折的合成路线。近几年，C–H官能团化策略，尤其是过渡金属催化的C–H官能团化反应具有高原子经济性的特点而受到广泛关注。通常，过渡金属催化的C–H官能团化反应使用N取代吲哚底物，对其较活泼的C-2和C-3位进行修饰，而由于吡咯型环固本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种7-烷基吲哚衍生物的制备方法，其特征在于以式（1）所示的

【技术特征摘要】
1.一种7-烷基吲哚衍生物的制备方法，其特征在于以式（1）所示的N-保护吲哚及式（2）所示的卤代烃为原料，在锰催化剂、金属镁及添加剂的作用下，通过机械研磨的方式进行C–H烷基化反应，反应结束后，混合物经分离纯化，获得式（3）所示化合物；式（3）所示化合物经乙醇钠处理脱除保护基，获得式（4）所示的目标化合物7-烷基吲哚衍生物；



其中：式（1）、式（3）及式（4）中苯环上的H被R1单取代、多取代或不被取代，R1各自独立地选自烷基、烯基、芳基、烷氧基或卤素，R2为烷基、烯基、取代烷基、烯基或芳香基，X为卤素。


2.根据权利要求1所述的7-烷基吲哚衍生物的制备方法，其特征在于式（1）、式（3）及式（4）中R1各自独立地选自5-F,2-Me,4-Me,2,4-diMe,2,5-diMe,2-Me-5-F,6-Me,2-Bn-5-Me,2-CH=CH2-5-Me或2-CH2-(mOCH3)-C6H4-5-Me，R2为-CH3,-CH2CH3,-CH2(CH3)2,-CH(CH3)3,-(CH2)3CH3,-CH2-CH=C(CH3)2,-C(CH3)=CHCH3或-(CH2)3C6H5，X为溴。


3.根据权利要求1所述的7-烷基吲哚衍生物的制备方法，其特征在于式（1）所示的N-保护吲哚为N-嘧啶吲哚、5-氟-1-（嘧啶-2-基）-1H-吲哚、6-甲基-1-（嘧啶-2-基）-1H-吲哚、4-甲基-1-（嘧啶-2-基）-1H-吲哚、2,4-二甲基-1-（嘧啶-2-基）-1H-吲哚、2-甲基-1-（嘧啶-2-基）-1H-吲哚、2,5-二甲基-1-（嘧啶-2-基）-1H-吲哚、2-甲基-5-氟-1-（嘧啶-2-基）-1H-吲哚、2-苄基-5-甲基-1-（嘧啶-2-基）-1H-吲哚、2-乙烯基-5-甲基-1-（嘧啶-2-基）-1H-吲哚或2-（3-甲氧基苄基）-5-甲基-1-（嘧啶-2-基）-1H-吲哚；式（2）所示的卤代烃为下列之一：溴甲烷、溴乙烷、2-溴丙烷、2-溴-2-甲基丙烷、溴代正丁烷、1-溴-3-甲基-2-丁烯、（E）-2-溴丁-2-烯或（3-溴丙基）苯。


4.根据权利要求1所述的7-烷基吲哚衍生物的制备方法，其特...

【专利技术属性】
技术研发人员：俞静波，邬冲洋，苏为科，
申请(专利权)人：浙江工业大学，
类型：发明
国别省市：浙江;33