一种含咔唑环化合物及其应用制造技术

本发明专利技术涉及有机电致发光显示技术领域，具体公开了一种含咔唑环化合物的有机材料，同时还公开了其在有机电致发光器件中的应用。本发明专利技术提供的含咔唑环化合物如通式(Ⅰ)所示，可以应用在有机电致发光领域，作为发光层主体材料使用。本发明专利技术提供的该结构化合物应用于OLED器件中，器件表现具有电流效率高，工作电压低的优点。

【技术实现步骤摘要】
一种含咔唑环化合物及其应用
本专利技术涉及有机功能材料
，特别是涉及有机电致发光显示用材料
，具体公开了一种新型含咔唑环化合物，同时还公开了其在有机电致发光器件中的应用。
技术介绍
有机电致发光(OLED)材料在信息显示材料、有机光电子材料等领域中的应用具有极大的研究价值和美好的应用前景。随着多媒体信息技术的发展，对平板显示器件性能的要求越来越高。目前主要的显示技术有等离子显示器件、场发射显示器件和有机电致发光显示器件(OLEDs)。其中，OLEDs具有自身发光、低电压直流驱动、轻薄省电、全固化、视角宽、颜色丰富等一系列优点，与液晶显示器件相比，OLEDs不需要背光源，视角更宽，功耗低，其响应速度是液晶显示器件的1000倍，因此，OLEDs具有更广阔的应用前景。自高效有机发光二极管(OLEDs)第一次被报道以来，许多学者致力于研究如何提高器件效率和稳定性。Forrest和Thompson研究组发现过渡金属配合物能应用于磷光有机电致发光器件(PhosphorescentOLEDs，PhOLEDs)，磷光材料存在很强的自旋轨道耦合作用，能同时利用单线态和三线态激子，使磷光电致发光器件内量子效率在理论上达到了100％。然而，磷光材料激发态寿命较长，当三线态激子浓度较高时容易形成三线态-三线态湮灭和三线态-极化子间湮灭，使效率严重下降。所以，常常将磷光材料作为客体掺入到主体材料中，以此来降低自浓度淬灭过程。在磷光有机电致发光器件(PhosphorescentOLEDs，PhOLEDs)中选择合适的主体材料十分重要。例如宽带隙的主体材料会引起磷光有机电致发光器件启亮电压的升高，相应可获取高效率。选择合适的主体材料，进而采用主客体掺杂方式来调节光色、亮度与效率，可达到改善有机电致发光显示器件性能的目的。目前越来越多的显示器厂家纷纷投入研发，大大的推动了OLED的产业化进程。但是现有的有机电致发光材料在发光性能方面还有很大改进余地，业界亟需开发新的有机电致发光材料。
技术实现思路
本专利技术的目的在于开发一种有机电致发光器件的发光层主体材料，应用于OLED器件中，可以提高器件电流效率，工作电压有效降低。具体而言，第一方面，本专利技术提供了一种含咔唑环化合物，具有如通式(Ⅰ)所示的结构：其中：R任意选自H、具有1～40个碳原子的直链烷基、具有3～40个碳原子的含支链或含环烷基的基团、C5～C40的芳基或取代芳基、C5～C40的杂芳基或取代杂芳基，其中Ar任意选自C5～C40的芳基或取代芳基、C5～C40的杂芳基或取代杂芳基；R1～R6各自独立地选自H、C5～C40的芳基或取代芳基、C5～C40的杂芳基或取代杂芳基；所述杂芳基或取代杂芳基含有1-3个杂原子，所述杂原子为N、O、S或P。所述具有1～40个碳原子的直链烷基是指通式为CnH2n+1-的直链烷基，其中n为1～40。所述具有3～40个碳原子的含支链或含环烷基的基团包括但不限于含环丙基、环丁基、环戊基、环己基、叔丁基、异丙基等的基团。所述C5～C40的芳基或取代芳基，所述芳基为芳香烃基，例如苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基等基团，取代芳基的取代基可以为烷基、卤素、苯基等。所述C5～C40的杂芳基或取代杂芳基，所述杂芳基可以为含杂原子N、O、S、P中任意一个或多个的杂芳基，例如可以为含五元杂环、六元杂环、苯并杂环、杂环并杂环、稠环并杂环等的基团，包括但不限于：喹唑啉基、苯并吡嗪基、噁二唑基、苯并噻吩基、菲并噻吩基、吡啶基、1,10-菲罗啉基、嘧啶基、均三嗪基、喹啉基，取代杂芳基的取代基可以是1-3个，所述取代基任意选自：卤素、烷基、苯基、联苯基、吡啶基、萘基、喹唑啉基、苯并吡嗪基、三氮唑基、噁二唑基、苯并咪唑基；所述取代基上的氢可以进一步分别被取代。作为一种优选的实施方案，通式(Ⅰ)中，所述R为取代或未被取代的含有苯环和/或杂芳环的芳香基团，取代基任意选自：C1-5的直链或含支链的烷基、C3-6的环烷基、苯基、联苯基、单环芳基、苯并基、吡啶并基、菲并基、萘并基、吲哚并基、苯并噻吩并基、苯并呋喃并基；所述取代基的个数选自1～5的整数。进一步优选地，R为取代或未被取代的苯基，取代基任意选自：C1-5的直链或含支链的烷基、C3-6的环烷基、苯基、联苯基、单环芳基、苯并基、吡啶并基、菲并基、萘并基、吲哚并基、苯并噻吩并基、苯并呋喃并基；所述取代基的个数选自1～5的整数。作为一种更优选的实施方案，通式(Ⅰ)中，所述R为苯基。作为一种优选的实施方案，通式(Ⅰ)中，所述R1～R6各自独立地选自H、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苯并吡嗪基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的菲并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的1,10-菲罗啉基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的均三嗪基、取代或未取代的喹啉基，但R1～R6不同时为H；取代的取代基可以是1-3个，所述取代基任意选自：卤素、烷基、苯基、联苯基、吡啶基、萘基、喹唑啉基、苯并吡嗪基、三氮唑基、噁二唑基、苯并咪唑基；所述取代基上的氢可以进一步分别被1～3个的卤素、烷基、苯基、萘基、吡啶基、联苯基，喹唑啉基、苯并吡嗪基、三氮唑基、噁二唑基或苯并咪唑基取代。作为一种优选的实施方案，通式(Ⅰ)中，所述R1～R6各自独立地选自H、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苯并吡嗪基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的菲并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的1,10-菲罗啉基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的均三嗪基、取代或未取代的喹啉基，但R1～R6不同时为H；取代的取代基可以是1-2个，所述取代基任意选自苯基、联苯基、吡啶基、萘基、喹唑啉基、苯并吡嗪基、三氮唑基、噁二唑基、苯并咪唑基；所述取代基上的氢可以进一步分别被1～2个以下任意取代基取代：C1-5的直链或含支链的烷基、苯基。作为一种更优选的实施方案，通式(Ⅰ)中，所述R1～R6各自独立地选自H、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苯并吡嗪基、取代或未取代的噁二唑基、苯并噻吩基、菲并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、1,10-菲罗啉基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的均三嗪基、喹啉基，但R1～R6不同时为H；取代的取代基可以是1-2个，所述取代基任意选自苯基、联苯基、吡啶基、萘基、喹唑啉基、苯并吡嗪基、三氮唑基、噁二唑基、苯并咪唑基；所述取代基上的氢可以进一步分别被1～2个以下任意取代基取代：C1-5的直链或含支链的烷基、苯基。所述C1-5的直链或含支链的烷基包括但不限于：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基。作为一种优选的实施方案，通式(Ⅰ)中，所述R1～R6各自独立地选自H、但R1～R6不同时为H；进一步优选地，所述R1～R6各自独立地选自H、但R1本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种含咔唑环化合物，其特征在于，具有如通式(Ⅰ)所示的结构：/n

【技术特征摘要】
1.一种含咔唑环化合物，其特征在于，具有如通式(Ⅰ)所示的结构：



其中：
R任意选自H、具有1～40个碳原子的直链烷基、具有3～40个碳原子的含支链或含环烷基的基团、C5～C40的芳基或取代芳基、C5～C40的杂芳基或取代杂芳基，其中Ar任意选自C5～C40的芳基或取代芳基、C5～C40的杂芳基或取代杂芳基；
R1～R6各自独立地选自H、C5～C40的芳基或取代芳基、C5～C40的杂芳基或取代杂芳基；
所述杂芳基或取代杂芳基含有1-3个杂原子，所述杂原子为N、O、S或P。


2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述R为取代或未被取代的含有苯环和/或杂芳环的芳香基团，取代基任意选自：C1-5的直链或含支链的烷基、C3-6的环烷基、苯基、联苯基、单环芳基、苯并基、吡啶并基、菲并基、萘并基、吲哚并基、苯并噻吩并基、苯并呋喃并基；所述取代基的个数选自1～5的整数；优选地，R为取代或未被取代的苯基，取代基任意选自：C1-5的直链或含支链的烷基、C3-6的环烷基、苯基、联苯基、单环芳基、苯并基、吡啶并基、菲并基、萘并基、吲哚并基、苯并噻吩并基、苯并呋喃并基；所述取代基的个数选自1～5的整数；更优选地，R为苯基。


3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述R1～R6各自独立地选自H、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苯并吡嗪基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的菲并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的1,10-菲罗啉基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的均三嗪基、取代或未取代的喹啉基，但R1～R6不同时为H；取代的取代基可以是1-3个，所述取代基任意选自：卤素、烷基、苯基、联苯基、吡啶基、萘基、喹唑啉基、苯并吡嗪基、三氮唑基、噁二唑基、苯并咪唑基；所述取代基上的氢可以进一步分别被1～3个的卤素、烷基、苯基、萘基、吡啶基、联苯基，喹唑啉基、苯并吡嗪基、三氮唑基、噁二唑基或苯并咪唑基取代。


4.根据权利要求1～3任意一项所述的化合物，其特征在于，所述R1～R6各自独立地选自H、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的苯并吡嗪基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的菲并噻吩基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的1,10-菲罗啉基、取代或未取代的...

【专利技术属性】
技术研发人员：黄春雪，曹占广，范洪涛，段陆萌，杭德余，李仲庆，班全志，陈婷，
申请(专利权)人：北京燕化集联光电技术有限公司，
类型：发明
国别省市：北京;11