阴离子开环葫芦脲和烟碱类物质的包合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一类阴离子开环葫芦脲和烟碱类物质的包合物及其制备方法和应用，其中烟碱类物质与一类阴离子开环葫芦脲形成包合反应；本发明专利技术利用阴离子开环葫芦脲分子具有C型空腔，可与烟碱类物质由于空腔尺寸匹配形成包合作用，同时阴离子开环葫芦脲分子的离子性与烟碱类物质的碱基有偶极相互作用，增强两类物质的结合性，增强烟碱类物质的热稳定性。该烟碱包合物在烟草及烟草制品、电子烟和加热不燃烧卷烟应用过程中，可以实现烟碱的缓释、控释，持续保持抽吸者的生理满足感，且更为安全。这类包合物可应用于香精香料和烟草行业。

Inclusion compound of anionic ring-opening cucurbitamide and nicotine and its preparation and Application

【技术实现步骤摘要】
阴离子开环葫芦脲和烟碱类物质的包合物及其制备方法和应用
本专利技术涉及烟草香精香料制备领域，具体来说是阴离子开环葫芦脲和烟碱类物质的包合物及其制备方法和应用。
技术介绍
烟碱类物质是一种存在于茄科植物(茄属)中的生物碱，吸烟时烟碱随着烟气被摄入体内，进入血液后与乙酰胆碱受体结合，对人体中枢神经的作用可导致适度的兴奋和松弛作用，降低焦虑和紧张反应。烟草及其制品只有含有适量的烟碱，才能给吸食者以适当的生理强度和优美的香吃味。卷烟中的烟碱主要来源于烟叶原料，烟叶原料不同品种、部位等烟碱含量不同，可以通过叶组配方进行调整也可以通过外加烟碱类香精香料进行修饰；新型烟草(包括电子烟油和加热不燃烧烟弹)中的烟碱主要通过添加烟草中提取的游离烟碱或烟碱盐来实现；再造烟叶等烟草制品中也需要添加含有一定量的烟碱类物质，来保证其抽吸品质。烟碱类物质还应用于现代生物农药，用于害虫的防治当中，具有触杀、胃毒和熏蒸作用，并有一定杀卵效果。在烟草、新型烟草及烟草制品的抽吸过程中，外添加的烟碱由于易挥发，持续性不够，影响抽吸感受；在烟草制品的生产过程中，直接外添加的烟碱受热损失较多，耐加工性不强；在烟碱类农药使用过程中，由于烟碱易挥发，故其持效期较短。因此，通过阴离子开环葫芦脲和烟碱类物质的包合物的制备和应有，有效的控制上述过程中烟碱的挥发性和稳定性，实现缓释、控释具有实际应用价值，该方法的研究未见报道。
技术实现思路
本专利技术目的在于提供一种阴离子开环葫芦脲和烟碱类物质的包合物及其制备方法和应用，其为稳定性好、结合常数高，可以通过控制温度来实现包合物中烟碱类物质的释放。为实现上述目的，本专利技术采用的技术方案是：一种阴离子开环葫芦脲和烟碱类物质的包合物的制备方法，该包合物由烟碱类物质与类阴离子开环葫芦脲形成包合反应而成，具体制备方法为：将一类阴离子开环葫芦脲固体粉末加入到反应釜或圆底烧瓶中，然后向其中加入适量的纯水，在40～100℃下搅拌5～30min使其溶解，待固体完全溶解后停止加热冷却至室温，然后将烟碱及其类似物溶解于水或有机溶剂中或者直接加入到一类阴离子开环葫芦脲溶液中，混合物在20～60℃条件下搅拌至少6h，然后通过在40～60℃下减压浓缩干燥、喷雾干燥或冷冻干燥得到烟碱类物质的包合物；其中，烟碱类物质与阴离子开环葫芦脲的投料摩尔比为1～10:1。作为本专利技术一种优选的实施方式，所述烟碱类物质与阴离子开环葫芦脲的投料摩尔比为2.5:1。本专利技术中，阴离子开环葫芦脲选自其中R为(CH2)nSO3Na，其中n＝2，3或4。本专利技术中，烟碱类物质结构式为所述X选自即为以下物质：进一步的，所述有机溶剂为甲醇、乙醇、二甲基亚砜、N，N-二甲基甲酰胺、丙酮、氯仿或四氢呋喃。上述制备方法制备的烟碱与阴离子开环葫芦脲Ⅰ包合物、降烟碱和阴离子开环葫芦脲Ⅱ包合物、新烟碱和阴离子开环葫芦脲Ⅲ包合物利用磁共振氢谱检测，结果如图1-3所示，证明了本专利技术方法得到了新包合物。将利用上述制备方法制备的烟碱与阴离子开环葫芦脲Ⅰ包合物分别在60℃和120℃验证其热稳定性，然后分别进行1HNMR研究包合物中烟碱类物质的释放程度，结果见图4-5所示，从图中可以看出烟碱类物质及其类似物的包合物在60℃和120℃均没有烟碱类物质的释放，这可以证明包合物具有很好的热稳定性。本专利技术制备方法制备的包合物由于具备优秀的缓释效果，可以应用于香精香料、烟草行业和生物农药制备，作为缓释型烟碱类物质，特别是新型烟草制备过程中烟碱的添加。本专利技术的有益技术效果是：本专利技术利用阴离子开环葫芦脲分子具有C型空腔，可与烟碱类物质由于空腔尺寸匹配形成包合作用，同时阴离子开环葫芦脲分子的离子性与烟碱类物质的碱基有偶极相互作用，增强两类物质的结合性，增强烟碱类物质的热稳定性。该烟碱包合物在电子烟和加热不燃烧卷烟应用过程中，可以实现烟碱的缓释、控释，持续保持抽吸者的生理满足感，且更为安全，这类包合物可应用于香精香料和烟草行业；本专利技术制备方法简便易行、条件温和、适合工业化生产。附图说明图1是烟碱与阴离子开环葫芦脲Ⅰ包合物的核磁共振氢谱(1HNMR)对比图，其中(a)烟碱；(b)烟碱和阴离子开环葫芦脲包合物Ⅰ(摩尔比1:1)；(c)烟碱和阴离子开环葫芦脲Ⅰ包合物(摩尔比1:2)；(d)阴离子开环葫芦脲Ⅰ。图2是降烟碱和阴离子开环葫芦脲Ⅱ包合物在60℃下释放不同时间的核磁共振氢谱(1HNMR)对比图，其中(a)降烟碱和阴离子开环葫芦脲Ⅱ包合物在60℃释放18h；(b)可替宁和阴离子开环葫芦脲Ⅱ包合物在60℃释放40min；(c)未处理的可替宁类物质和阴离子开环葫芦脲Ⅱ包合物。图3是新烟碱和阴离子开环葫芦脲Ⅲ包合物在120℃下释放不同时间的核磁共振氢谱(1HNMR)对比图，其中(a)新烟碱和阴离子开环葫芦脲Ⅲ包合物在120℃释放18h；(b)N-亚硝基降烟碱和阴离子开环葫芦脲Ⅲ包合物在120℃释放40min；(c)未处理的N-亚硝基降烟碱和阴离子开环葫芦脲Ⅲ包合物。图460℃条件下烟碱释放结果图；图5120℃条件下烟碱释放结果图；具体实施方式下面将结合本专利技术实施例，对本专利技术实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本专利技术保护的范围。实施例1将0.154mmol的阴离子开环葫芦脲Ⅰ(R为(CH2)nSO3Na，n为3)溶于25mL蒸馏水中，20℃下搅拌至溶解，将0.16mmol的烟碱加入到阴离子开环葫芦脲溶液中，在25℃条件下搅拌7天，在40℃下减压浓缩除去水，真空干燥制得阴离子开环葫芦脲Ⅰ与烟碱的包合物，产率为96％。实施例2将0.154mmol的阴离子开环葫芦脲Ⅰ(R为(CH2)nSO3Na，n为2)溶于12mL蒸馏水中，60℃下搅拌至溶解，将0.8mmol的降烟碱加入到阴离子开环葫芦脲溶液中，在20℃条件下搅拌6h，在20℃下减压浓缩除去水，真空干燥制得阴离子开环葫芦脲Ⅰ与降烟碱的包合物，产率为97％。实施例3将0.154mmol的阴离子开环葫芦脲Ⅰ(R为(CH2)nSO3Na，n为4)溶于40mL蒸馏水中，40℃下搅拌至溶解，将0.16mmol的去氢去甲基烟碱加入到阴离子开环葫芦脲溶液中，在60℃条件下搅拌3天，在60℃下减压浓缩除去水，真空干燥制得阴离子开环葫芦脲Ⅰ与去氢去甲基烟碱的包合物，产率为95％。实施例4将0.154mmol的阴离子开环葫芦脲Ⅰ(R为(CH2)nSO3Na，n为3)溶于6mL蒸馏水中，25℃下搅拌至溶解，将0.16mmol的去甲基二烯烟碱加入到阴离子开环葫芦脲溶液中，在40℃条件下搅拌18小时，在40℃下减压浓缩除去水，真空干燥制得阴离子开环葫芦脲Ⅰ与去甲基二烯烟碱的本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一类阴离子开环葫芦脲和烟碱类物质的包合物的制备方法，其特征在于，该包合物由烟碱类物质与类阴离子开环葫芦脲形成包合反应而成，具体制备方法为：将一类阴离子开环葫芦脲固体粉末加入到反应釜或圆底烧瓶中，然后向其中加入适量的纯水，在40～100℃下搅拌5～30min使其溶解，待固体完全溶解后停止加热冷却至室温，然后将烟碱及其类似物溶解于水或有机溶剂中或者直接加入到一类阴离子开环葫芦脲溶液中，混合物在20～60℃条件下搅拌至少6h，然后通过在40～60℃下减压浓缩干燥、喷雾干燥或冷冻干燥得到烟碱类物质的包合物；其中，烟碱类物质与阴离子开环葫芦脲的投料摩尔比为1～10:1。/n

【技术特征摘要】
1.一类阴离子开环葫芦脲和烟碱类物质的包合物的制备方法，其特征在于，该包合物由烟碱类物质与类阴离子开环葫芦脲形成包合反应而成，具体制备方法为：将一类阴离子开环葫芦脲固体粉末加入到反应釜或圆底烧瓶中，然后向其中加入适量的纯水，在40～100℃下搅拌5～30min使其溶解，待固体完全溶解后停止加热冷却至室温，然后将烟碱及其类似物溶解于水或有机溶剂中或者直接加入到一类阴离子开环葫芦脲溶液中，混合物在20～60℃条件下搅拌至少6h，然后通过在40～60℃下减压浓缩干燥、喷雾干燥或冷冻干燥得到烟碱类物质的包合物；其中，烟碱类物质与阴离子开环葫芦脲的投料摩尔比为1～10:1。


2.根据权利要求1所述制备方法，其特征在于，所述烟碱类物质与阴离子开环葫芦脲的投料摩尔比为2.5:1。


3.根据权利要求1所述制备方法，...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨蕾，杨波，杨东良，木晓云，杨式华，李婷，
申请(专利权)人：云南佩林科技有限公司，
类型：发明
国别省市：云南;53