脂肪酸的糖苷化合物,包含其的组合物,其获得方法以及将其施加于植物或果实上或者同时施加于二者上的方法技术

技术编号:24521900 阅读:34 留言:0更新日期:2020-06-17 08:13
脂肪酸的糖苷化合物,其包含以下通式:GalNAc‑GalNAc‑Glc‑O‑R,其中GalNAc是α‑或β‑D‑N‑乙酰半乳糖胺,Glc‑O‑R是与单不饱和脂肪酸(R)酯化的α‑或β‑D‑葡萄糖分子,其中R选自:12∶1(n),并且其中n是2至11的整数;11∶1(n),并且其中n是2至10的整数;10∶1(n),并且其中n是2至9的整数;9∶1(n),并且其中n是2至8的整数;8∶1(n),并且其中n是2至8的整数;7∶1(n),并且其中n是2至7的整数;以及6∶1(n),并且其中n是2至6的整数。特别地,该化合物可具有通式(I)。该化合物具有针对植物病原体的活性,并诱导植物的防御,以及促进植物的生长。

Glycoside compound of fatty acid, composition thereof, method for obtaining it and method for applying it to plants or fruits or both

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】脂肪酸的糖苷化合物,包含其的组合物,其获得方法以及将其施加于植物或果实上或者同时施加于二者上的方法
本专利技术涉及脂肪酸的糖苷化合物,包含其的组合物,其获得方法以及用于将其施加于植物或果实或者同时施加于二者的方法,其中所述脂肪酸的糖苷化合物具有通式:GalNAc-GalNAc-Glc-O-R,其中GalNAc是α-或β-D-N-乙酰半乳糖胺,Glc-O-R是与单不饱和脂肪酸(R)酯化的α-或β-D-葡萄糖分子,其中R选自:12:1(n),并且其中n是2至11的整数;11:1(n),并且其中n是2至10的整数;10:1(n),并且其中n是2至9的整数;9:1(n),并且其中n是2至8的整数;8:1(n),并且其中n是2至8的整数;7:1(n),并且其中n是2至7的整数;以及6:1(n),并且其中n是2至6的整数。该化合物具有针对植物病原体的活性,并诱导植物防御以及促进植物生长。
技术介绍
由细菌引起的植物病害很难防治,在农业生产中,几乎没有可用于治疗细菌病害的产品。用于处理细菌感染的少数商业替代品之一是铜,其已在农业中用作叶的治疗持续数个世纪,以保护植物免受真菌性和细菌性病害的侵害。然而,当在杀菌水平上系统地使用时,铜是有毒的,因此,它不被认为是在大规模中的有效治疗或可取治疗。被发现提供对细菌性病害的防治的第二类杀菌剂是抗生素。被标记为用于农业中的两种主要的抗生素是硫酸链霉素和土霉素。自1950年代以来,这些产品已在植物上使用,但它们在人和动物医学中也很重要,因此,这些抗生素的全部国内使用的仅一小部分(百分之一)用于农业(http://www.nass.usda.gov,美国政府问责局(UnitedStatesGovernmentAccountabilityOffice)(2011))。链霉素是优选的杀菌剂,因为它通过接触而杀伤细菌(杀菌剂),而土霉素具有抑菌作用并抑制细菌生长。抑菌性杀菌剂需要更长的暴露时间才能充分抑制生长,从而降低细菌效价。在每一种农业中,植物病原真菌在世界各地的不同的作物中造成数百万美元的毁灭性的损失。因此,合成杀真菌剂的广泛施加已被用于防治植物病原真菌,但是数十年来重复使用这些杀真菌剂已经改变了天然生物系统,并且有时导致了真菌的抗性的发展。此外,许多这些农药产品对不是目标的生物产生了不期望的影响,并引起了对环境和人的健康的忧虑。因此,考虑到上述情况,寻求对环境和健康更友好的作物保护替代品是发展更加可持续的农业生产的当务之急。最有前途的策略之一是植物免疫的触发剂、激发子(elicitor)、诱导剂或生物防治剂,它们是基于天然来源(微生物或植物)的物质(分子)配制的,这些物质(分子)使得植物提高其自身对危害其的致病生物体的防御水平。一般而言,已知这些防御诱导剂分子在植物中开始信号传导过程,这导致一系列阻止或延迟病原体微生物进展的生化响应的激活(Bonas和Lahaye,Curr.Opin.Microbiol.(2002)5:44-50)。在生物产品或诱导剂生物输入的优点中,可被列举出的是:它们是生物可降解的,对真菌和细菌具有广谱的作用,对人而言几乎没有毒性,产生抗性的可能性低,并且除此之外通常生产成本低(Nürnberger和Brunner,Curr.Opin.PlantBiol.(2002)5:318-24)。已知某些真菌来源的糖脂具有抗微生物活性,例如在文章MicrobiologicalResearch168(2013)22-32中。还已知具有抗微生物活性的槐糖脂(sophorolipid)(J.Microbiol.Biotechnol.(2002),12(2),235-241)以及从真菌中分离的具有抗微生物活性的糖脂(AfricanJournalofMicrobiologyResearchVol.5(17),pp.2512-2523,9September,2011)。还公开了对植物的水分胁迫(hydricstress)发挥作用的海藻糖的糖脂(CN105831159)和用于控制天然酵母的糖脂,例如酵母的甘露糖赤藓糖醇酯(MEL)和甘露糖甘露糖醇脂(MML)(JP2010215593)。还已知赋予植物以对胁迫的耐受性的脂肪酸酯、糖醇的脂肪酸酯和alcalil糖苷(US2011/0100079)。
技术实现思路
定义:术语FL或FLs是根据本专利技术的化合物。提供了包含以下通式的脂肪酸的糖苷化合物:GalNAc-GalNAc-Glc-O-R,其中GalNAc是α-或β-D-N-乙酰半乳糖胺,Glc-O-R是与单不饱和脂肪酸(R)酯化的α-或β-D-葡萄糖分子,其中R选自:12:1(n),并且其中n是2至11的整数;11:1(n),并且其中n是2至10的整数;10:1(n),并且其中n是2至9的整数;9:1(n),并且其中n是2至8的整数;8:1(n),并且其中n是2至8的整数;7:1(n),并且其中n是2至7的整数;以及6:1(n),并且其中n是2至6的整数。考虑以下通式中每个键的构型:GalNAc-(A→B)GalNAc-(C→D)Glc-(E)-O-RA可以是1、3、4或6;B可以是1、3、4或6;当B=1时C可以是3、4或6;当B=3时,C可以是1、4或6;当B=4时,C可以是1、3或6;当B=6时,C可以是1、3或4;当E=1时,D可以是2、3、4或6;当E=2时,D可以是1、3、4或6;当E=3时,D可以是1、2、4或6;当E=4时,D可以是1、2、3或6;当E=6时,D可以是1、2、3或4。提供了用于促进植物生长的组合物,所述组合物包含具有以下通式的脂肪酸糖苷以及辅助剂:GalNAc-GalNAc-Glc-O-R,其中GalNAc是α-或β-D-N-乙酰半乳糖胺,Glc-O-R是与单不饱和脂肪酸(R)酯化的α-或β-D-葡萄糖分子,其中R选自:12:1(n),并且其中n是2至11的整数;11:1(n),并且其中n是2至10的整数;10:1(n),并且其中n是2至9的整数;9:1(n),并且其中n是2至8的整数;8:1(n),并且其中n是2至8的整数;7:1(n),并且其中n是2至7的整数;以及6:1(n),并且其中n是2至6的整数。在一个优选的实施方案中,辅助剂是壬基酚乙氧基化物或甲基化植物油或同时它们二者。在一个优选的实施方案中,所述组合物具有浓度为0.16μg/ml至50μg/ml的脂肪酸糖苷,浓度为0.013%至0.07%的壬基酚乙氧基化物化合物或浓度为0.15%至1.16%的甲基化植物油或者同时具有两者的浓度。提供了上述化合物的提取和获得方法,该方法包括以下步骤:a.在搅拌下使植物组织接触酸性介质;b.对前一步骤中获得的提取物进行离心;c.通过制备色谱法分成级分;d.将回收的级分浓缩并通过色谱法纯化。在一个优选的实施方案中,植物属于蔷薇科(Rosaceae)。提供了通过使用上述化合物用于预防植物中的病原体感染的方法,该方法包括施加浓度为0.03μg/ml至4本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.脂肪酸的糖苷化合物,其特征在于,其包含以下通式:/nGalNAc-GalNAc-Glc-O-R,其中GalNAc是α-或β-D-N-乙酰半乳糖胺,/nGlc-O-R是与单不饱和脂肪酸(R)酯化的α-或β-D-葡萄糖分子,其中R选自:12:1(n),并且其中n是2至11的整数;11:1(n),并且其中n是2至10的整数;10:1(n),并且其中n是2至9的整数;9:1(n),并且其中n是2至8的整数;8:1(n),并且其中n是2至8的整数;7:1(n),并且其中n是2至7的整数;以及6:1(n),并且其中n是2至6的整数。/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20170906 US 62/554,6771.脂肪酸的糖苷化合物,其特征在于,其包含以下通式:
GalNAc-GalNAc-Glc-O-R,其中GalNAc是α-或β-D-N-乙酰半乳糖胺,
Glc-O-R是与单不饱和脂肪酸(R)酯化的α-或β-D-葡萄糖分子,其中R选自:12:1(n),并且其中n是2至11的整数;11:1(n),并且其中n是2至10的整数;10:1(n),并且其中n是2至9的整数;9:1(n),并且其中n是2至8的整数;8:1(n),并且其中n是2至8的整数;7:1(n),并且其中n是2至7的整数;以及6:1(n),并且其中n是2至6的整数。


2.用于促进植物生长的组合物,其特征在于,所述组合物包含具有以下通式的脂肪酸糖苷以及辅助剂:
GalNAc-GalNAc-Glc-O-R,其中GalNAc是α-或β-D-N-乙酰半乳糖胺,
Glc-O-R是与单不饱和脂肪酸(R)酯化的α-或β-D-葡萄糖分子,其中R选自:12:1(n),并且其中n是2至11的整数;11:1(n),并且其中n是2至10的整数;10:1(n),并且其中n是2至9的整数;9:1(n),并且其中n是2至8的整数;8:1(n),并且其中n是2至8的整数;7:1(n),并且其中n是2至7的整数;以及6:1(n),并且其中n是2至6的整数。


3.根据权利要求2所述的组合物,其特征在于,所述辅助剂选自壬基酚乙氧基化物和甲基化植物油。


4.根据权利要求2所述的组合物,其特征在于,所述植物选自大豆、草莓、柠檬树、甘蔗和拟南芥(A.thaliana)。


5.根据权利要求2所述的组合物,其特征在于,其包含浓度为0.16μg/ml至50μg/ml的所述脂肪酸糖苷和浓度为0.013%至0.07%的所述壬基酚乙氧基化物化合物。


6.根据权利要求2所述的组合物,其特征在于,其包含浓度为0.16μg/ml至50μg/ml的所述脂肪酸糖苷和浓度为0.15%至1.16%的甲基化植物油。


7.用于根据权利要求1所述的化合物的提取和获得方法,其特征在于,所述方法包括以下步骤:
a.在搅拌下使植物组织接触酸性介质;
b.对前一步骤中获得的提取物进行离心;
c.通过制备色谱法分成级分;
d.将回收的级分浓缩并通过色谱法纯化。


8.根据权利要求7所述的方法,其特征在于,所述植物属于蔷薇科(Rosaceae)。


9.根据权利要求7所述的方法,其特征在于,所述酸性介质是三氟乙酸。


10.通过使用根据权利要求1所述的化合物来预防植物中的病原体感染的方法,其特征在于,所述方法包括将浓度为0.03μg/ml至400μg/ml的所述化合物施加于植物,其中所述施加选自喷淋和浸渍。

【专利技术属性】
技术研发人员:比约恩·贡纳尔·瓦伊金韦林阿蒂略·佩德罗·卡斯塔尼亚罗菲利波内·马里亚·保拉卡洛斯·弗罗伊兰·格雷莱·布农维尔阿莉西亚·伊内斯·迪·法蒂玛·马马尼皮娅·迪·洛什·安赫莱斯·迪·佩托
申请(专利权)人:国家科学和技术研究委员会CONICET科伦布雷斯农业工业试验基地
类型:发明
国别省市:阿根廷;AR

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