环氧-氧杂环丁烷化合物、其合成方法和该化合物的利用技术

本发明专利技术的目的在于提供期待用作光固化性树脂和热固化性树脂的原料的新型固化性化合物、该化合物的合成方法、含有该化合物的树脂组合物及其固化物。本发明专利技术的化合物为下式所例示的环氧‑氧杂环丁烷化合物，该化合物具有两个环氧环己基(环氧乙烷环与环己烷环缩合)各自经由具有一个醚键的连接物键合于氧杂环丁烷环上而成的结构。式(I’)中，R

Epoxide oxyheterocyclobutane compound, its synthesis method and its utilization

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】环氧-氧杂环丁烷化合物、其合成方法和该化合物的利用
本专利技术涉及新型环氧-氧杂环丁烷化合物、该化合物的合成方法、含有该化合物的树脂组合物及其固化物。
技术介绍
氧杂环丁烷化合物作为能够光固化和热固化的单体近年来受到关注，含有氧杂环丁烷化合物作为成分的树脂组合物的固化时的收缩小，并且，其固化物(树脂)的韧性、机械特性、耐热性、电特性、耐水性、耐候性、透明性等优良。由于这样的优良特征，正在进行含有氧杂环丁烷化合物的树脂组合物作为涂覆材料、涂料、油墨、粘接材料、粘合材料、膜、糊剂、光学材料、密封材料、抗蚀剂材料等的原料的利用。关于与本专利技术有关的现有技术，以下引用文献进行说明。专利文献1中记载的专利技术涉及环氧氧杂环丁烷化合物及其聚合物。在该文献中，作为环氧氧杂环丁烷化合物的例子，记载了3，3-二(2，3-环氧丙氧基甲基)氧杂环丁烷和作为其甲基取代体的3，3-二(2，3-环氧-2-甲基丙氧基甲基)氧杂环丁烷(参照化学式Ref-1)。专利文献2中记载的专利技术涉及活性能量射线固化型喷墨油墨及印刷物。在该文献中，作为在同一分子内具有环氧乙烷环(环氧基)和氧杂环丁烷环的非丙烯酸类阳离子聚合性化合物的例子，记载了化学式Ref-2～Ref-4所表示的化合物。另外，在专利文献3～5中，记载了上述化学式Ref-2～Ref-4所表示的化合物或它们的类似化合物。现有技术文献专利文献专利文献1：美国专利第3457193号说明书专利文献2：日本特开2005-002191号公报专利文献3：日本特开2007-270070号公报专利文献4：日本特开2010-111713号公报专利文献5：日本特开2011-208089号公报
技术实现思路
专利技术所要解决的问题本专利技术的目的在于提供适合作为光固化性树脂和热固化性树脂的原料的固化性化合物、该化合物的合成方法。另外，目的在于提供含有该化合物的树脂组合物和它们的固化物。用于解决问题的方法本专利技术人发现，通过采用具有两个环氧环己基经由连接物连接于氧杂环丁烷环上而成的某种结构的化合物作为上述固化性化合物，可以达到期望的目的，从而完成了本专利技术。即，第一专利技术为化学式(I)所表示的环氧-氧杂环丁烷化合物。(式(I)中，A相互独立地可以相同也可以不同，表示化学式(II)所表示的基团。R相互独立地可以相同也可以不同，表示氢原子或碳原子数为1～20的烃基。m表示0～2的整数。n相互独立地可以相同也可以不同，表示0～20的整数。)(式(II)中，R相互独立地可以相同也可以不同，表示氢原子或碳原子数为1～20的烃基。n表示0～20的整数。)第二专利技术为第一专利技术的环氧-氧杂环丁烷化合物的合成方法，其特征在于，使化学式(III)所表示的氧杂环丁烷化合物与化学式(IV)所表示的烯烃化合物反应，生成具有双键的化学式(Ia)所表示的烯烃-氧杂环丁烷化合物，接着，将该双键环氧化。(式(III)中，R相互独立地可以相同也可以不同，表示氢原子或碳原子数为1～20的烃基。m表示0～2的整数。n相互独立地可以相同也可以不同，表示0～20的整数。X相互独立地可以相同也可以不同，表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰基(OMs)、甲苯磺酰基(OTs)或三氟甲基(OTf)。)(式(IV)中，R相互独立地可以相同也可以不同，表示氢原子或碳原子数为1～20的烃基。n表示0～20的整数。)(式(Ia)中，B相互独立地可以相同也可以不同，表示化学式(V)所表示的基团。R相互独立地可以相同也可以不同，表示氢原子或碳原子数为1～20的烃基。m表示0～2的整数。n相互独立地可以相同也可以不同，表示0～20的整数。)(式(V)中，R和n与上述化学式(IV)的情况同样。)第三专利技术为一种树脂组合物，其特征在于，含有第一专利技术的环氧-氧杂环丁烷化合物。第四专利技术为一种固化物，其通过将第三专利技术的树脂组合物固化而得到。专利技术效果在使用本专利技术的环氧-氧杂环丁烷化合物作为光固化性树脂和热固化性树脂的原料(固化性化合物)的情况下，可发挥交联功能，制成固化性优良的(固化速度快的)树脂组合物。另外，本专利技术的树脂组合物的固化物的耐热性和尺寸稳定性优良。此外，与现有的表现出高耐热性的树脂组合物的固化物相比，脆性优良。附图说明图1是实施例1中得到的无色透明液体的IR谱图。具体实施方式本专利技术的环氧-氧杂环丁烷化合物如化学式(I)所示，具有两个环氧环己基(环氧乙烷环与环己烷环缩合)各自经由具有一个醚键的连接物键合于氧杂环丁烷环上而成的结构。(式(I)中，A相互独立地可以相同也可以不同，表示化学式(II)所表示的基团。R相互独立地可以相同也可以不同，表示氢原子或碳原子数为1～20的烃基。m表示0～2的整数。n相互独立地可以相同也可以不同，表示0～20的整数。)(式(II)中，R相互独立地可以相同也可以不同，表示氢原子或碳原子数为1～20的烃基。n表示0～20的整数。)从原料获得的容易性和合成工艺的简化的观点出发，本专利技术的化学式(I)所表示的环氧-氧杂环丁烷化合物优选为化学式(I’)所表示的环氧-氧杂环丁烷化合物。(式(I’)中，R1～R3相同或不同，表示氢原子或甲基。n表示1或2。)作为这样的环氧-氧杂环丁烷化合物的例子，可以优选列举化学式(I-1)～(I-9)所表示的环氧-氧杂环丁烷化合物。<关于本专利技术的环氧-氧杂环丁烷化合物的合成方法>如作为上述第二专利技术所记载的那样，通过使具有离去基团的化学式(III)所表示的氧杂环丁烷化合物与具有羟基的化学式(IV)所表示的烯烃化合物反应，生成化学式(Ia)所表示的烯烃-氧杂环丁烷化合物，接着，将该化合物所具有的双键环氧化，由此能够合成本专利技术的化学式(I)所表示的环氧-氧杂环丁烷化合物。(式(III)中，R相互独立地可以相同也可以不同，表示氢原子或碳原子数为1～20的烃基。m表示0～2的整数。n相互独立地可以相同也可以不同，表示0～20的整数。X相互独立地可以相同也可以不同，表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰基(OMs)、甲苯磺酰基(OTs)或三氟甲基(OTf)。)(式(IV)中，R相互独立地可以相同也可以不同，表示氢原子或碳原子数为1～20的烃基。n表示0～20的整数。)(式(Ia)中，B相互独立地可以相同也可以不同，表示化学式(V)所表示的基团。R相互独立地可以相同也可以不同，表示氢原子或碳原子数为1～20的烃基。m表示0～2的整数。n相互独立地可以相同也可以不同，表示0～20的整数。)(式(V)中，R和n与上述化学式(IV)的情况同样。)需要说明的是，与上述的以化学式本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.化学式(I)所表示的环氧-氧杂环丁烷化合物，/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20171023 JP 2017-204824;20180920 JP 2018-1757781.化学式(I)所表示的环氧-氧杂环丁烷化合物，



式(I)中，A相互独立地相同或不同，表示化学式(II)所表示的基团，R相互独立地相同或不同，表示氢原子或碳原子数为1～20的烃基，m表示0～2的整数，n相互独立地相同或不同，表示0～20的整数，



式(II)中，R相互独立地相同或不同，表示氢原子或碳原子数为1～20的烃基，n表示0～20的整数。


2.权利要求1所述的环氧-氧杂环丁烷化合物的合成方法，其特征在于，使化学式(III)所表示的氧杂环丁烷化合物与化学式(IV)所表示的烯烃化合物反应，生成具有双键的化学式(Ia)所表示的烯烃-氧杂环丁烷化合物，接着，将该双键环氧化，



式(I...

【专利技术属性】
技术研发人员：青木和德，奥村尚登，柏原隆志，荒木勇介，大冢章仁，熊野岳，
申请(专利权)人：四国化成工业株式会社，
类型：发明
国别省市：日本;JP