一种芳胺类化合物及其有机电致发光器件制造技术

技术编号:24193864 阅读:34 留言:0更新日期:2020-05-20 10:17
本发明专利技术提供一种芳胺类化合物及其有机电致发光器件,涉及有机光电材料技术领域。本过将氢菲、氢芘基团,以及稠合芴类基团应用于三芳胺结构中,得到本发明专利技术所述的芳胺类化合物。其具有良好的空穴传输能力,分子共平面性低、溶解性好、易于成膜,热稳定性、薄膜耐久性好,折射率高。其可应用于有机电致发光器件中作为空穴传输层和/或覆盖层,可有效提高器件中空穴迁移率,减少关的全反射及波导效应,从而解决常规有机电致发光器件驱动电压高、发光效率低、寿命短、光损失严重的问题。其有机电致发光器件具有驱动电压低、发光效率高、寿命长的优点。

An aromatic amine compound and its organic electroluminescent devices

【技术实现步骤摘要】
一种芳胺类化合物及其有机电致发光器件
本专利技术涉及有机光电材料
,尤其涉及一种芳胺类化合物及其有机电致发光器件。
技术介绍
有机电致发光器件通过在阴极、阳极两端施加电压,注入电流,电子和空穴经过各有机功能层后,在发光层结合形成激子,激子回到稳定的基态从而辐射发光。由于材料及器件结构本身的局限,早期有机电致发光器件发光效率和能量转换效率较低,成膜不好,器件极易击穿,随着有机电致发光技术的快速发展,有机电致发光器件的性能得到了较大的提升,其中新型发光材料体系(荧光材料、磷光材料)、新型器件结构(夹层式多层结构、底发射、顶发射)获得了飞跃性的发展,而有机电致发光器件本身具有主动发光、响应速度快、视角宽、驱动电压低、超薄便携、低成本、柔性化、可制作大尺寸与弯曲面板等优点,与无机发光二极管相比还具有易于调制颜色实现全色显示的优点,有机电致发光器件在显示器市场得到了越来越多的应用,成为目前最具有潜力的面板显示技术。通常,有机电致发光器件采用层状或层压结构,典型的底发射有机电致发光器件结构一般包括透明ITO阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极等。底发射有机电致发光器件的发光路径为从阳极经透明衬底传播到器件外部,其受限于器件结构所局限的光输出效率20%,导致大量能量积聚在器件内部,最终导致底发射有机电致发光器件器件效率较低、寿命短。典型的顶发射有机电致发光器件结构一般包括不透光ITO阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极、覆盖层等。顶发射有机电致发光器件的发光路径为从阴极经覆盖层折射传播到器件外部,其要求阴极出光侧具有极高的透过率、折射率及在可见光波段有较低的吸收系数,其通过微腔原理的作用,极大地提高了器件的出光效率,理论上可达到100%的出光效率。无论在底发射有机电致发光器件中,还是顶发射有机电致发光器件中,空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层等载流子传输层主要用来降低空穴和电子的注入势垒,从而提高载流子在发光层的注入率及复合率,易于提高器件的发光效率和使用寿命;发光层一般采用发光层主体和客体掺杂的方式,发光层客体一般采用荧光材料或磷光材料,发光层主体一般用于实现能量传递,以及防止激子的浓度猝灭,实现发光的有效利用;顶发射有机电致发光器件中所独有的覆盖层,位于器件阴极的外层,用于降低由于器件波导效应和等离子体基元效应造成的负面影响,有效提高器件的光输出效率,进而提高器件的发光效率,能量及时导出,不会在器件内部形成热量积聚恶化,从而也极大地延长了器件的使用寿命。随着社会需求、工业化生产的要求,未来有机电致发光器件的方向是发展高效率、高亮度、长寿命、低成本的白光器件和全彩色显示器件,其中材料的选择是至关重要的一个环节,其改进方向主要为:材料的性能的提升、器件结构的优化,材料性能的好坏直接影响着器件的驱动电压、发光效率、使用寿命。其中注入及传输材料的改进主要涉及能隙的调节,降低注入势垒,降低器件的驱动电压;提高材料的成膜性及薄膜稳定性,进而提高器件的使用寿命。覆盖层材的改进主要涉及折射率的提高、吸光系数的降低、薄膜稳定性、耐久性的提高等。因此亟待开发一种可以降低器件驱动电压、降低能耗,提高器件发光效率,延长器件使用寿命的有机电致发光材料成为亟待解决的问题。
技术实现思路
为了解决目前有机电致发光器件驱动电压高、器件发光效率低、器件寿命短的问题,本专利技术提供了一种芳胺类化合物及其有机电致发光器件。本专利技术提供的一种芳胺类化合物具有良好的载流子传输性能、成膜性好、热稳定性好、薄膜耐久性好、折射率高、合成方法简单易操作,将本专利技术所述的芳胺类化合物应用于有机电致发光器件中作为空穴传输层和/或覆盖层,可有效降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、延长器件的使用寿命。本专利技术提供了一种芳胺类化合物,所述芳胺类化合物的结构通式如化学式Ⅰ所示:其中,X为CH2-CH2,a选自0或1,当a为0时,X及两侧连接的键不存在;Ar1、R1独立地选自取代或未取代的C1~C10烷基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基中的任意一种,m选自0或1的整数;Ar2选自如下基团:A、B独立地选自H、取代或未取代的C6~C30稠环芳基、取代或未取代的C3~C30稠环杂芳基中的任意一种,A、B不同时为H。本专利技术还提供了一种有机电致发光器件,包括阳极、阴极、有机物层,所述有机物层中含有本专利技术所述的任一种芳胺类化合物。有益效果本专利技术通过将氢菲、氢芘基团,以及稠合芴类基团应用于三芳胺结构中,得到本专利技术所述的芳胺类化合物。本专利技术所述的芳胺类化合物具有良好的空穴传输能力,分子共平面性低、溶解性好、易于成膜,热稳定性好,薄膜耐久性好,折射率高。其可应用于有机电致发光器件中作为空穴传输层和/或覆盖层,可有效提高器件中空穴迁移率,减少光的全反射及波导效应,从而解决常规有机电致发光器件驱动电压高、发光效率低、寿命短、光损失严重的问题。采用本专利技术所述的芳胺类化合物制备的有机电致发光器件具有驱动电压低、发光效率高、寿命长的优点。附图说明图1为本专利技术的化合物4的1HNMR图;图2为本专利技术的化合物7的1HNMR图;图3为本专利技术的化合物42的1HNMR图;图4为本专利技术的化合物204的1HNMR图;图5为本专利技术的化合物261的1HNMR图;图6为本专利技术的化合物267的1HNMR图;具体实施方式下面将结合本专利技术实施例的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本专利技术一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本专利技术中的实施例,本领域技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本专利技术的保护范围。本专利技术所述烷基是指烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基,其可以为直链烷基、支链烷基、环烷基。所述直链烷基包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基;所述支链烷基包括异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基的异构基团、正己基的异构基团、正庚基的异构基团、正辛基的异构基团、正壬基的异构基团、正癸基的异构基团;所述环烷基包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、莰烷基等,但不限于此。本专利技术所述芳基是指芳香族化合物分子的芳核碳上去掉一个氢原子后,剩下一价基团的总称,其可以为单环芳基或稠环芳基。所述单环芳基是指分子中含有一个或多个独立芳香环的芳基,例如:苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基等,但不限于此;所述稠环芳基是这分子中含有两个或多个芳香环,且芳香环彼此间通过公用两个相邻的碳原子稠合而成的芳基,例如:萘基、菲基、蒽基、芴基、芘基、三亚苯基、荧蒽基、苯并芴基、螺二芴基、苯并荧蒽基、屈基等,但不限于此。本专利技术所述杂芳基是由碳和杂原子构成的芳杂环的核碳上去掉一个氢原子,剩下一价基团的总称,所述杂原子包括但不限于氧、硫、氮原子,所述杂芳基可以为单环杂芳基或稠环杂芳基。所述单环杂芳本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.一种芳胺类化合物,其特征在于,所述芳胺类化合物的结构通式如化学式Ⅰ所示:/n

【技术特征摘要】
1.一种芳胺类化合物,其特征在于,所述芳胺类化合物的结构通式如化学式Ⅰ所示:



其中,X为CH2-CH2,a选自0或1,当a为0时,X及两侧连接的键不存在;
Ar1、R1独立地选自取代或未取代的C1~C10烷基、取代或未取代的C6~C30芳基、取代或未取代的C3~C30杂芳基中的任意一种,m选自0或1的整数;
Ar2选自如下基团:



A、B独立地选自H、取代或未取代的C6~C30稠环芳基、取代或未取代的C3~C30稠环杂芳基中的任意一种,A、B不同时为H。


2.根据权利要求1所述的一种芳胺类化合物,其特征在于,所述A、B独立地选自H、取代或未取代的如下所示基团中的任意一种:



其中,“*”代表键合位置,A、B不同时为H;
R2独立地选自C1~C10的烷基、C6~C30的芳基、C3~C30的杂芳基中的任意一种;
R3、R4独立地选自C1~C10的烷基、C6~C30的芳基、C6~C30的芳烷基、C6~C30的芳氧基、C6~C30的芳硫基、C6~C30的芳胺基、C3~C30的杂芳基中的任意一种,或R3与R4连接成环。


3.根据权利要求1所述的一种芳胺类化合物,其特征在于,所述A、B独立地选自H、取代或未取代的如下所示基团中的任意一种:






A、B不同时为H。


4.根据权利要求1所述的一种芳胺类化合物,其特征在于,所述Ar1、R1独立地选自甲基、乙基、异丙基、叔丁基、仲丁基或如下基团中的任意一种:



其中,R5、R6、R7、R8独立地选自C1~C10的烷基、C6~...

【专利技术属性】
技术研发人员:董秀芹朱鸫达邵钰杰
申请(专利权)人:长春海谱润斯科技有限公司
类型:发明
国别省市:吉林;22

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