一种2,2,3-三取代四氢吡咯衍生物及其合成方法技术

本发明专利技术公开了一种2,2,3‑三取代四氢吡咯衍生物及其合成方法，属于有机合成技术领域。通过磺酰胺基取代的α,β‑不饱和酮与α‑酮酸酯在三配位磷试剂的促进下反应得到2,2,3‑三取代四氢吡咯衍生物。本发明专利技术的反应条件温和、无金属参与、官能团容忍性好；提供了一种高效合成结构新颖的2,2,3‑三取代四氢吡咯衍生物的合成技术；本发明专利技术为开发新的四氢吡咯类药物分子、配体及有机催化剂提供了候选化合物。

A 2,2,3-trisubstituted tetrahydropyrrole derivative and its synthesis method

【技术实现步骤摘要】
一种2,2,3-三取代四氢吡咯衍生物及其合成方法
本专利技术涉及一种2,2,3-三取代四氢吡咯衍生物及其合成方法，属于有机合成

技术介绍
四氢吡咯及其衍生物作为常见的饱和五元杂环化合物，具有重要且多样的用途。四氢吡咯骨架是众多天然分子如α-尼古丁、α-海人酸、螺环化合物Horsfiline、稠环化合物isoretronecanol及pyrrolamsA-D的核心骨架(Org.Chem.Front.2018,5,864；RSCAdv.2014,4,16397；Synthesis2012,44,2673)。此外，四氢吡咯还可用作手性配体(Chem.Rev.2000,100,2159；Tetrahedron:Asymmetr.1997,8,207)，以及作为有机催化剂使用(Org.Biomol.Chem.2005,3,719；Angew.Chem.Int.Ed.2004,43,5138)。鉴于该类化合物丰富的生物活性及重要的用途，发展四氢吡咯衍生物的高效合成方法具有很高的应用价值，吸引着化学家们浓厚的研究兴趣，一系列具有一定用途的合成方法由本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种2,2,3-三取代四氢吡咯衍生物，其特征在于：是通过磺酰胺基取代的α,β-不饱和酮与α-酮酸酯在磷试剂的促进下反应得到；/n所得2,2,3-三取代四氢吡咯衍生物具有如式I所示的结构式：/n

【技术特征摘要】
1.一种2,2,3-三取代四氢吡咯衍生物，其特征在于：是通过磺酰胺基取代的α,β-不饱和酮与α-酮酸酯在磷试剂的促进下反应得到；
所得2,2,3-三取代四氢吡咯衍生物具有如式I所示的结构式：



上述结构式中R1，R2，R3选自芳基、烷基中的一种；R4选自芳基磺酰基、烷基磺酰基中的一种。


2.根据权利要求1所述的2,2,3-三取代四氢吡咯衍生物，其特征在于：所述磺酰胺基取代的α,β-不饱和酮II的结构式为：



所述α-酮酸酯III的结构式为：



所述磷试剂IV的结构式为：



式中R1，R2，R3选自芳基、烷基中的一种；R4选自芳基磺酰基、烷基磺酰基中的一种；R5、R6、R7选自二(烷基)氨基、烷氧基、芳氧基、烷基、芳基中的一种。


3.根据权利要求2所述的2,2,3-三取代四氢吡咯衍生物，其特征在于：反应通式为：



式中R1，R2，R3选自芳基、烷基中的一种；R4选自芳基磺酰基、烷基磺酰基中的一种；R5、R6、R7选自二(烷基)氨基、烷氧基、芳氧基、烷基、芳基中的一种。


4.一种权利要求1～3任一项所述的2,2,3-三取代四氢吡咯衍生物的合成方法，其特征在于包括以下步骤：
将磺酰胺基取代的α,β-不饱和酮及α-酮酸酯溶于反应溶剂中，所得反应混合物置于-78～-45℃下搅拌10～15分钟，随后将被反应溶剂稀释的磷试剂在5～10分钟内滴加至上述反应...

【专利技术属性】
技术研发人员：周荣，刘蓉芳，范彬彬，李瑞丰，
申请(专利权)人：太原理工大学，
类型：发明
国别省市：山西;14