一锅法制备吡咯烷衍生物和哌啶衍生物的方法技术

本发明专利技术公开了一种一锅法制备吡咯烷衍生物和哌啶衍生物的方法，将脂肪族胺在铜催化下通过1,5‑位的氢迁移与二硫化物反应，实现了脂肪族胺的位点选择性硫化和sp3碳氢键的直接氨化。本发明专利技术制备方法简单，反应条件温和，应用范围广，原子利用率高，符合绿色化学的要求，为吡咯烷衍生物和哌啶衍生物的合成提供了一种直接的方法，同时也为构建药物支架提供了一种新思路。

One pot method for preparation of pyrrolidine derivatives and piperidine derivatives

【技术实现步骤摘要】
一锅法制备吡咯烷衍生物和哌啶衍生物的方法
本专利技术涉及一种一锅法制备吡咯烷衍生物和哌啶衍生物的方法。
技术介绍
含氮杂环结构化合物广泛存在于天然产物及药物分子中，其合成一直备受关注。含氮杂环结构如四氢吡咯、哌啶等是天然产物大分子中的常见骨架，同时表现出很高的生物活性。吡咯烷衍生物作为一种重要的医药中间体可直接用于许多药物的合成，因此科学家发展了许多合成方来合成这类化合物。但是，传统的合成方法由于反应条件苛刻，底物适用性不好使得吡咯烷和哌啶类衍生物的应用和发展受到很大的挑战。通过自由基策略活化惰性碳氢键可以高效实现碳氢键的选择性胺化，以达到合成含氮杂环的目的。这一领域的发展最早可以追溯到HLF反应(Hofmann,A.W.Ber.Dtsch.Chem.Ges.1885,18,5.K.；Freytag,C.Ber.Dtsch.Chem.Ges.1909,42,3427.)。随后有Suárez,和Nagib等科学家分别利用化学计量的碘、催化量碘和三碘化物对传统的HLF反应进行改进。近期，课题组报道了铜催化的通过N-F键活化的脂肪族胺的环化反本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一锅法制备吡咯烷衍生物和哌啶衍生物的方法，其特征在于：将式Ⅰ-1化合物或式Ⅰ-2化合物与式Ⅱ二硫化物、铜催化剂、含氮配体、无机碱、金属单质加入有机溶剂中，在波长为390～780nm的可见光照射下40～80℃反应，得到式Ⅲ-1所示吡咯烷衍生物或Ⅲ-2所示哌啶衍生物；/n

【技术特征摘要】
1.一锅法制备吡咯烷衍生物和哌啶衍生物的方法，其特征在于：将式Ⅰ-1化合物或式Ⅰ-2化合物与式Ⅱ二硫化物、铜催化剂、含氮配体、无机碱、金属单质加入有机溶剂中，在波长为390～780nm的可见光照射下40～80℃反应，得到式Ⅲ-1所示吡咯烷衍生物或Ⅲ-2所示哌啶衍生物；



上述R1、R2、R3、R5各自独立的选自氢、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、苯基、C1～C3烷基取代苯基、C1～C3烷氧基取代苯基、萘基、酯基、氨基、羟基、咪唑基、吡唑基和噁唑基中任意一种；R4代表苄氧基、C1～C6烷氧基、酯基、硅氧基中任意一种；R代表苯基、单卤代苯基、多卤代苯基、硝基取代苯基、萘基、苄基中任意一种；Ts代表对甲苯磺酰基。


2.根据权利要求1所述的一锅法制备吡咯烷衍生物和哌啶衍生物的方法，其特征在于：所述铜催化剂为三氟甲磺酸铜、乙酰丙酮铜、六氟乙酰丙酮铜、碘化亚铜中任意一种。


3.根据权利要求1所述的一锅法制备吡咯烷衍生物和哌啶衍生物的方法，其特征在于：所述...

【专利技术属性】
技术研发人员：杨明瑜，韩雨洁，秦玉曼，李松蓉，魏俊发，
申请(专利权)人：陕西师范大学，
类型：发明
国别省市：陕西;61