【技术实现步骤摘要】
一种近红外葡萄糖荧光探针及其制备方法
本专利技术属于葡萄糖荧光探针领域，尤其涉及一种近红外葡萄糖荧光探针及其制备方法。
技术介绍
当前，恶性肿瘤已经成为人类的头号杀手。世界卫生组织2017年公布的数据表明每年大概有880万人死于各种癌症。现代临床研究表明，虽然中期及晚期的癌症治疗还未能找到根治的方法，但早期的肿瘤不扩散，如果在早期进行有效诊断和切除，患者的生存几率将大大提高，因此，癌症肿瘤的早期诊断得到了越来越多的关注。生物探针相关的成像技术是肿瘤组织早期诊断的最有效方法。相对于3H、18F和14C放射性同位素标记，荧光探针具有生物毒性低、仪器简单和成像分辨率高等优点，特别是发展具有高信噪比和穿透性的探针一直是该领域的核心任务，处于该领域的研究前沿。由于近红外光(600-900nm)可以避开体内水、有氧及无氧血红蛋白等的吸收，使得近红外光具有穿透渗透大(可达到十几厘米)，对生物体造成的光损伤小，较高的时空分辨率等优势，在生物医学研究领域有着极大的应用。目前生物探针主要由识别基团和发光基团两部分组成。识别基团：...
【技术保护点】
1.一种近红外葡萄糖荧光探针，其特征在于，结构式如下：/n
【技术特征摘要】
1.一种近红外葡萄糖荧光探针，其特征在于，结构式如下：
2.根据权利要求1所述近红外葡萄糖荧光探针的制备方法，其特征在于，主要包括以下步骤：
(1)通过丙二腈与3,5,5-三甲基-2-环已烯-1-酮合成中间体1；
(2)通过溴代葡萄糖酯与4-(二乙氨基)水杨醛的脱溴反应合成中间体2；
(3)将中间体1和中间体2按照摩尔比为1:1偶联反应制备中间体3；
(4)将中间体3经过水解反应得到所述近红外葡萄糖荧光探针。
3.根据权利要求2所述制备方法，其特征在于，步骤(1)所述通过丙二腈与3,5,5-三甲基-2-环已烯-1-酮合成中间体1主要包括：将丙二腈溶解在乙醇中，加入3,5,5-三甲基-2-环已烯-1-酮，室温下搅拌5-10分钟，然后加入哌啶，在75-85℃下加热搅拌、回流10-20小时；反应结束后冷却到室温，加去离子水，得到合成中间体1。
4.根据权利要求2所述制备方法，其特征在于，步骤(2)所述通过溴代葡萄糖酯与4-(二乙氨基)水杨醛的脱溴反应合成中间体2主要包括：溴代葡萄糖苷溶解在的二氯甲烷、再加4-(二乙氨基)水杨醛，室温下搅拌2-5分钟后，加入四丁基溴化铵、5％氢氧化钠水溶液，室温下反应2-3小时，反应结束后用氯仿萃取，收集有机层，用饱和氯化钠溶液清洗有机层后，用硫酸钠干燥有机层，经硅胶柱层析纯化得到中间体2。
5.根据权利要求2所述制备方法，其特征在于，步骤(3)所述将中间体1和中间体2偶联反应制备中间体3主要包括：将中间体1和中间体2溶解在无水乙醇，加热至75-85℃，再加醋酸铵，持续加热至反应混合物变为紫红色液体，再加热10-15小时，反应结束后，经硅胶柱层析纯化得到中间体3。
6.根据权利要求2所述制备方法，其特征在于，步骤(4)所述将中间体3经过水解反应得到所述近红外葡萄糖荧光探针主要包括：将步骤(3)中的中间体3溶解在甲醇，室温下搅拌，再加入氢氧化钾，持续搅拌2-3小时，反应结束后用醋酸中和，旋转蒸发除去甲醇后，往混合反应物加入去离子水，最后过滤并干燥。
7.根据权利要求1所述近红外葡萄糖荧光探针的制备方法，其特征在于，主要包括以下步骤：
(1)制备化合物(5-二乙基氨基-2-甲酰基-苯氧...
【专利技术属性】
技术研发人员：张和凤，李恩民，许丽艳，程银伟，
申请(专利权)人：汕头大学，汕头大学医学院，
类型：发明
国别省市：广东;44
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