一种氮杂材料及其应用制造技术

本发明专利技术公开了下式(1)的通式化合物：

A nitrogen heterogenous material and its application

The invention discloses a general formula compound of formula (1):

【技术实现步骤摘要】
一种氮杂材料及其应用
本专利技术涉及一种新型有机化合物，尤其涉及一种用于有机电致发光器件的化合物及在有机电致发光器件中的应用。
技术介绍
有机电致发光显示器(以下简称OLED)具有自主发光、低电压直流驱动、全固化、视角宽、重量轻、组成和工艺简单等一系列的优点，与液晶显示器相比，有机电致发光显示器不需要背光源，视角大，功率低，其响应速度可达液晶显示器的1000倍，其制造成本却低于同等分辨率的液晶显示器，因此，有机电致发光器件具有广阔的应用前景。随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，人们对于影响OLED器件性能的高效有机材料的研究更加关注，一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果。在最常见的OLED器件结构里，通常包括以下种类的有机材料：空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料，以及各色的发光材料(染料或者掺杂客体材料)和相应的主体材料等。目前应用的磷光主体材料往往都是具有单一载流子传输能力，诸如空穴类传输主体以及电子类传输主体。单一的载流子传输能力会造成发光层中电子和空穴的不匹配，从而造成严重的效率滚降以及寿命缩短。目前在磷光主体的使用过程中，采用双极性材料或者是双主体材料搭配的形式来解决单主体材料载流子不平衡的问题。双极性材料是在一个化合物中实现电子和空穴的共同传输，分子结构较复杂；双主体材料是使用两种材料搭配使用来实现发光层中电子和空穴的传输与结合，其中一种材料作为电子型材料，另外一种材料作为空穴型材料，电子和空穴经过两种材料的传导后，在界面处结合，两种材料来源更加广泛，可以采取不同材料的组合方式来实现更好的器件性能。
技术实现思路
为了克服以上现有技术中传统主体材料的缺点，本专利技术的提供本专利技术提供一类新型用于有机电致发光器件的化合物。本专利技术的通式化合物由如下通式(1)表示：在式(1)中：X1-X8至少有一个为N，其余选自CR’，当存在多个R’时，相邻的R’之间可以连接成环；A选自NR”、O或S中的一个；上述的R’和R”分别独立选自氢原子、C1-C10的烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基；Ar选自取代或未取代的C6-C50芳基或取代或未取代的C3-C50杂芳基。当上述的芳基或杂芳基上存在的取代基团时，所述取代基团分别独立选自卤素、C1～C10的烷基、C3～C10的环烷基、C2～C10烯基、C1～C6的烷氧基、C1～C6的硫代烷氧基、C6～C30的芳基和C3～C30的杂芳基。进一步的，R’和R”分别独立优选自氢原子、C1-C5的烷基、取代或未取代的C6-C20芳基或取代或未取代的C3-C20杂芳基。进一步的，Ar优选自取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基。具体说，当上述的芳基或杂芳基上存在的取代基团时，所述取代基团分别独立优选自C1～C5的烷基、C3～C5的环烷基、C1～C6的烷氧基、C1～C6的硫代烷氧基、C6～C10的芳基和C3～C10的杂芳基；当存在多个R’时，相邻的R’之间可以连接成并环结构，该并环结构优选自苯基、萘基或蒽基。再进一步的，R’和R”分别独立优选自下述基团：氢、甲基、乙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、茚基、芘基、苝基、基、并四苯基、苯并芴基、螺芴基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、吡咯基、苯基吡啶基、吡嗪基、喹啉基、三嗪基、苯并三嗪基、苯并吡嗪基、苯并喹啉基、二苯并吡咯基、咔唑基、9-苯基咔唑基、9-萘基咔唑并咔唑基或二苯并咔唑基；再进一步的，Ar优选自下述基团：苯基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对-三联苯基-4-基、对-三联苯基-3-基、对-三联苯基-2-基、间-三联苯基-4-基、间-三联苯基-3-基、间-三联苯基-2-基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、菲基、茚基、苯并芴基、1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基、9-芴基、9，9’-二烷基芴、9，9’-螺二芴基、茚并芴基、荧蒽基、三亚苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、苝基、基、1-并四苯基、9-并四苯基、呋喃基、二苯并呋喃、噻吩基、二苯并噻吩、吡咯基、吡啶基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基及其衍生物、荧蒽基、三亚苯基、芘基、苝基、基、并四苯基、9,9-二甲基芴基、二苯乙烯基苯基、苯并芴基、茚并芴基或茚基。更进一步的，在本专利技术的通式(1)中，可以优选出下述具体结构化合物P1-P57，这些化合物仅为代表性的。另一方面，本专利技术同时保护了上述通式化合物在有机电致发光器件中可以作为发光主体材料的应用方案，具体说，可以作为磷光主体材料使用。再一方面，本专利技术提供了一种有机电致发光器件，该器件的结构包括阳极，阴极及有机层，其中，所述有机层中包括至少一种上述本专利技术通式(1)的化合物。本专利技术的通式化合物设计中通过对芳香环的氮杂化，使其分子的LUMO能级加深，从而可以更加有效的阻挡电子的穿越，使得空穴与电子有效的在放光层复合形成激子。进一步确保本专利技术化合物应用于有机电致发光器件时的电压以及效率显著得到提高。一方面，本专利技术的通式化合物以将具有多环共轭特性的苯并咔唑苯并呋喃或噻吩作为母体结构，由于其原子间的键能高，有利于分子间的固态堆积，具有良好的热稳定性，有利于提高材料的寿命。另一方面，本专利技术的化合物在该结构上进行杂化处理，由于氮杂的方式存在。对于电子性主体而言，其LUMO变深，有利于电子的传输，其次使其HOMO值相应变深，使得其具有阻挡空穴的能力，增加其发光效率；对于空穴型主体，这种氮杂分子在分子堆积上存在分子间相互作用力，使分子成层状排列，有利于电荷的传输。本专利技术化合物的制备工艺简单易行，原料易得，适合于量产放大。当本专利技术所述的通式化合物用于有机电致发光器件中作为发光层主体材料时，可以有效提供器件的发光效率，增加器件稳定性，从而得到高寿命的有机电致发光器件。具体实施方式下面将以多个合成实施例为例来详述本专利技术的上述新化合物的具体制备方法，但本专利技术的制备方法并不限于这多个合成实施例，本领域技术人员可以在其基础上在不悖离本专利技术原则的前提下进行任何修改、等同替换、改进等，而将该方法扩展到本专利技术的权利要求书要求保护的技术方案的范围之内。合成实施例通过替换不同位置的X取自氮可以获得不同的中间化合物。需要说明的是，上述合成方法中会用到buchwaldhartwig偶联反应或者其他关环反应，但是并不限于该类方法，本领域技术人员也可以选取其他方法，可以根据需要选择。更具体地，以下给出本专利技术的代表性化合物的合成方法。合成例1：化合物M1的合成反应瓶中，加入1-溴-5-碘萘33g(100mmol)，邻硝基苯硼酸18.4g(110mmol)，Pd2(PPh3)40.9g，甲苯500mL,碳酸钾43.3g(314本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种通式化合物，如下式(1)所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种通式化合物，如下式(1)所示：



式(1)中：A选自NR”、O或S；
X1-X8分别独立选自N或CR’，且其中至少一个为N，当存在多个R’时，相邻的R’之间可以连接成环；
上述R’和R”分别独立选自氢原子、C1-C10的烷基、取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基；
Ar选自取代或未取代的C6-C50芳基或取代或未取代的C3-C50杂芳基；
当上述的芳基或杂芳基上存在的取代基团时，所述取代基团分别独立选自卤素、C1～C10的烷基、C3～C10的环烷基、C2～C10烯基、C1～C6的烷氧基、C1～C6的硫代烷氧基、C6～C30的芳基或C3～C30的杂芳基的一种或多种基团。


2.根据权利要求1所述的通式化合物，其中：
R’和R”分别独立选自氢原子、C1-C5的烷基、取代或未取代的C6-C20芳基或取代或未取代的C3-C20杂芳基；
Ar选自取代或未取代的C6-C30芳基或取代或未取代的C3-C30杂芳基；
当上述的芳基或杂芳基上存在的取代基团时，所述取代基团分别独立选自C1～C5的烷基、C3～C5的环烷基、C1～C6的烷氧基、C1～C6的硫代烷氧基、C6～C10的芳基和C3～C10的杂芳基；
当存在多个R’时，相邻的R’之间可以连接成并环结构，该并环结构选自苯基、萘基或蒽基。


3.权利要求1或2所述的通式化合物，其中：
R’和R”分别独立选自下述基团：氢、甲基、乙基、丁基、戊基、苯基、联苯基、萘基、芴基、蒽基、菲基、茚基、芘基、苝基、基、并四苯基、苯并芴基、螺芴基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、吡咯基、苯基吡啶基、吡嗪基、喹啉基、三嗪基、苯并三嗪基、苯并吡嗪基、苯并喹啉基、二苯并吡咯基、咔唑基、9...

【专利技术属性】
技术研发人员：李之洋，邢其锋，邵爽，
申请(专利权)人：北京鼎材科技有限公司，
类型：发明
国别省市：北京;11