The invention relates to isopentenylated flavonoids and its preparation method and application, which can effectively solve the problem of preparing isopentenylated flavonoids and preparing antioxidants. The isopentenylated flavonoids are sinolevonoids Q \u2160, sinolevonoids R \u2161, sinolevonoids s (sinolevonoids s Thirdly, t (sinoflavinoids \u2163) can be used to prepare antioxidants for food or drink. The raw materials are rich, the preparation method is easy to operate, and the economic and social benefits are significant.
【技术实现步骤摘要】
一种异戊烯基化黄酮类化合物及其制备方法和应用
本专利技术涉及医药，特别是具有抗氧化活性的一种异戊烯基化黄酮类化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
氧化应激是指机体组织或细胞内产生的活性氧自由基超过了原有的氧自由基使用能力或是清除能力，氧化还原平衡被破坏，从而导致体内产生过量堆积的活性氧自由基及其相关的代谢产物对机体造成一定的损害作用，因而呈现一定的病理状态。氧化应激被认为是导致许多退行性疾病的原因，如癌症、慢性炎症、心血管疾病、神经性疾病、糖尿病、阿尔兹海默症和帕金森病等。因而通过抑制氧化应激类损伤成为与治疗氧化应激相关的疾病的重要途径之一。与此同时，在食品中，营养物质的氧化会引起食品质量下降，甚至还会导致摄入者的身体发生疾病。因此，寻找安全的抗氧化剂一直是药学和营养学工作者的研究热点。小叶莲是小檗科桃儿七属植物鬼臼Sinopodophyllumemodi(Wall.)Ying.的干燥成熟果实。鬼臼是一种具有悠久历史的药用植物，古代《神农本草经》中就有记载：杀大毒，疗咳嗽喉疾，风邪烦感，失魄妄见。不入汤。以后的历代本...
【技术保护点】
1.一种异戊烯基化黄酮类化合物，其特征在于，该化合物是从小叶莲中提取的桃儿七酮Q(sinoflavonoids Q Ⅰ)、桃儿七酮R(sinoflavonoids R Ⅱ)、桃儿七酮S(sinoflavonoids S Ⅲ)、桃儿七酮T(sinoflavonoids T Ⅳ)，分子结构式分别为：/n
【技术特征摘要】
1.一种异戊烯基化黄酮类化合物，其特征在于，该化合物是从小叶莲中提取的桃儿七酮Q(sinoflavonoidsQⅠ)、桃儿七酮R(sinoflavonoidsRⅡ)、桃儿七酮S(sinoflavonoidsSⅢ)、桃儿七酮T(sinoflavonoidsTⅣ)，分子结构式分别为：
2.权利要求1所述的异戊烯基化黄酮类化合物的制备方法，其特征在于，以小叶莲药材6–9kg为原料，以2–5倍原料重量、体积浓度为75％–95％的乙醇加热回流提取3次，提取温度为90–95℃，每次提取时间为1.5–2小时，减压回收乙醇得浸膏状乙醇提取物，混悬于2–3.2L的蒸馏水中，依次以石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇各萃取3次，每次2–3.2L，时间为1.5–2小时；将乙酸乙酯萃取部位经硅胶柱色谱分离，依次用体积比为100:0、100:5、100:7、100:10、100:30、100:50、100:70、100:100、100:200、0:100的石油醚-丙酮混合溶剂系统进行梯度洗脱，每一梯度用9.1–13L洗脱液，流速为10–15mL/min，每350–500ml体积为一流份，收集260个流份，各个流份经硅胶薄层色谱检测分析，用GF254薄层板，分别以体积比1:1的石油醚-丙酮和体积比5:1的二氯甲烷-甲醇作为展开剂，以体积比10:90的硫酸-乙醇溶液作为显色剂，105℃加热3–5min，根据薄层色谱检测结果，分别合并流份1–35、流份36–85、流份86–104、流份105–115、流份116–132、流份133–144、流份145–157、流份158–163、流份164–170、流份171–182、流份183–188、流份189–195、流份196–204、流份205–208、流份209–234、流份235–260，得到组份Fr.1–Fr.16；将组分Fr.8经SephadexLH-20凝胶柱色谱，甲醇洗脱，流速为50–70mL/h，每8–12mL为一流份、收集43个流份，各个流份经硅胶薄层色谱检测分析，用GF254薄层板，以体积比5:3的二氯甲烷-丙酮作为展开剂，以体积比10:90的硫酸-乙醇溶液作为显色剂，105℃加热3–5min，根据薄层色谱检测结果，分别合并流份4–7、流份8–13、流份9–26、流份27–33、流份34–43，得到5个亚组份Fr.8-1、Fr.8-2、Fr.8-3、Fr.8-4、Fr.8-5；亚组份Fr.8-4经制备型高效液相色谱纯化，色谱柱为YMC-PackODS-A，再以体积比为72:28的甲醇-水混合溶剂系统洗脱，流速为7mL/min，收集保留时间为36min的色谱峰得到化合物Ⅰ；将组分Fr.9经硅胶柱色谱，体积比100:30的石油醚-丙酮混合溶剂洗脱，每10–15mL为一流份，收集含有化合物Ⅳ的流份即得到化合物Ⅳ；将组分Fr.11经硅胶柱色谱，体积比100:7、100:10、100:15、100:20的石油醚-丙酮混合溶剂系统洗脱，每一梯度用50–80mL洗脱液，每5–8mL为一流份，收集40个流份，各个流份经硅胶薄层色谱检测分析，用GF254薄层板，分别以体积比5:4的石油醚-丙酮作为展开剂，以体积比10:90的硫酸-乙醇溶液作为显色剂，105℃加热3–5min，根据薄层色谱检测结果，分别合并流份1–8、流份9–15、流份16–31、流份32–40，得到4个亚组份Fr.11-1、Fr.11-2、Fr.11-3、Fr.11-4；亚组份Fr.11-4经制备型高效液相色谱纯化，以体积比为80:20的甲醇-水混合溶剂系统洗脱，色谱柱为YMC-PackODS-A，流速为7mL/min，收集保留时间为69min的色谱峰得到化合物Ⅲ；将组分Fr.13经硅胶柱色谱，体积比100:40石油醚-丙酮混合溶液洗脱，每3–5mL为一流份，收集含有化合物Ⅱ的流份即得到化合物Ⅱ。
3.根据权利要求2所述的异戊烯基化黄酮类化合物的制备方法，其特征在于，以小叶莲药材9kg为原料，以18L、体积浓度为95％乙醇加热回流提取3次，提取温度为95℃，每次提取时间为1.5小时，减压回收乙醇，得浸膏状乙醇提取物，混悬于3.2L的蒸馏水中，依次以石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇各萃取3次，每次3.2L，时间为1.5小时；将乙酸乙酯萃取部位经硅胶柱色谱初步分离，依次用体积比为100:0、100:5、100:7、100:10、100:30、100:50、100:70、100:100、100:200、0:100的石油醚-丙酮混合溶剂系统进行梯度洗脱，每一梯度用13L洗脱液，流速为15mL/min，每500ml体积为一流份，收集260个流份、各个流份经硅胶薄层色谱检测分析，用GF254薄层板，分别以体积比1:1的石油醚-丙酮和体积比5:1的二氯甲烷-甲醇作为展开剂，以体积比10:90的硫酸-乙醇溶液作为显色剂，105℃加热3–5min，根据薄层色谱检测结果，分别合并流份1–35、流份36–85、流份86–104、流份105–115、流份116–132、流份133–144、流份145–157、流份158–163、流份164–170、流份171–182、流份183–188、流份189–195、流份196–204、流份205–208、流份209–234、流份235–260，得到Fr.1–Fr.16个组份；将组分Fr.8经SephadexLH-20凝胶柱色谱，甲醇洗脱，流速为70mL/h，每12mL为一流份、收集43个流份，各个流份经硅胶薄层色谱检测分析，用GF254薄层板，以体积比5:3的二氯甲烷-丙酮作为展开剂，以体积比10:90的硫酸-乙醇溶液作为显色剂，105℃加热3–5min，根据薄层色谱检测结果，分别合并流份4–7、流份8–13、流份9–26、流份27–33、流份34–43，得到5个亚组份Fr.8-1、Fr.8-2、Fr.8-3、Fr.8-4、Fr.8-5；亚组份Fr.8-4经制备型高效液相色谱纯化，色谱柱为YMC-PackODS-A，再以体积比为72:28的甲醇-水混合溶剂系统洗脱，流速为7mL/min，收集保留时间为36min的色谱峰得到化合物Ⅰ；将组分Fr.9经硅胶柱色谱，体积比100:30的石油醚-丙酮混合溶剂洗脱，每15mL为一流份，收集含有化合物Ⅳ的流份即得到化合物Ⅳ；将组分Fr.11经硅胶柱色谱，体积比100:7、100:10、100:15、100:20的石油醚-丙酮混合溶剂系统洗脱，每一梯度用80mL洗脱液，每8mL为一流份，收集40个流份，各个流份经硅胶薄层色谱检测分析，用GF254薄层板，分别以体积比5:4的石油醚-丙酮作为展开剂，以体积比10:90的硫酸-乙醇溶液作为显色剂，105℃加热3–5min，根据薄层色谱检测结果，分别合并流份1–8、流份9–15、流份16–31、流份32–40，得到4个亚组份Fr.11-1、Fr.11-2、Fr.11-3、Fr.11-4；亚组份Fr.11-4经制备型高效液相色谱纯化，以体积比为80:20的甲醇-水混合溶剂系统洗脱，色谱柱为YMC-PackODS-A，流速为7mL/min，收集保留时间为69min的色谱峰得到化合物Ⅲ；将组分Fr.13经硅胶柱色谱，体积比100:40石油醚-丙酮混合溶液洗脱，每5mL为一流份，收集含有化合物Ⅱ的流份即得到化合物Ⅱ。
4.根据权利要求2所述的异戊烯基化黄酮类化合物的制备方法，其特征在于，以小叶莲药材6kg为原料，以30L、体积浓度为75％乙醇加热回流提取3次，提取温度为90℃，每次提取时间为2小时，减压回收乙醇，得浸膏状乙醇提取物，混悬于2L的蒸馏水中，依次以石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇各萃取3次，每次2L，时间为2小时；将乙酸乙酯萃取部位经硅胶柱色谱初步分离，依次用体积比为100:0、100:5、100:7、100:10、100:30、100:50、100:70、100:100、100:200、0:100的石油醚-丙酮混合溶剂系统进行梯度洗脱，每一梯度用9.1L洗脱液，流速为10mL/min，每350ml体积为一流份，收集260个流份、各个流份经硅胶薄层色谱检测分析，用GF254薄层板，分别以体积比1:1的石油醚-丙酮和体积比5:1的二氯甲烷-甲醇作为展开剂，以体积比10:90的硫酸-乙醇溶液作为显色剂，105℃加热3–5min，根据薄层色谱检测结果，分别合并流份1–35、流份36–85、流份86–104、流份105–115、流份116–132、流份133–144、流份145–157、流份158–163、流份164–170、流份171–182、流份183–188、流份189–195、流份196–204、流份205–208、流份209–234、流份235–260，得到Fr.1–Fr.16个组份；将组分Fr.8经SephadexLH-20凝胶柱色谱，甲醇洗脱，流速为50mL/h，每8mL为一流份、收集43个流份，各个流份经硅胶薄层色谱检测...
【专利技术属性】
技术研发人员：孙彦君，冯卫生，陈辉，张艳丽，弓建红，高美玲，陈豪杰，赵晨，韩瑞杰，
申请(专利权)人：河南中医药大学，
类型：发明
国别省市：河南;41
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