【技术实现步骤摘要】
一种溴戊基取代BODIPY衍生物及其制备方法与应用
本专利技术涉及有机合成化学
，具体涉及两种溴戊基取代BODIPY衍生物及其制备方法和应用。
技术介绍
公开该
技术介绍
部分的信息仅仅旨在增加对本专利技术的总体背景的理解，而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。4-硼杂-3a,4a-二氮杂-4,4-二氟-s-引达省，通常称为BODIPY，其紫外吸收峰尖锐，摩尔吸光系数大、荧光量子产率很高，荧光几乎不受溶剂极性和pH的影响。这使得BODIPY广泛用作活细胞荧光染料和生物大分子的荧光标记试剂。然而，未经修饰的BODIPY分子缺乏反应的活性位点，较难与多肽、蛋白质、纳米颗粒等发生反应，限制了其生物医学应用。通过优化合成路线，对BODIPY进行分子修饰。但BODIPY的经典合成方法基于苯甲醛与吡咯的缩合反应，产率低、分离困难、操作复杂，甚至与某些活泼官能团(如氨基、卤素等)不兼容，极大地限制了BODIPY的相关研究与应用。
技术实现思路
针对上述现有技术中存在的问题，本专利技术的目的是提供一种溴戊基取代BODIPY衍生物及其...
【技术保护点】
1.一种溴戊基取代BODIPY衍生物，其特征在于：如式Ⅰ所示，
【技术特征摘要】
1.一种溴戊基取代BODIPY衍生物，其特征在于：如式Ⅰ所示，其中R1为氢基或I。2.根据权利要求1所述的衍生物，其特征在于：R1为氢基，结构式如式Ⅱ所示，3.根据权利要求1所述的衍生物，其特征在于：R1为I，结构式如式Ⅲ所示，4.一种式Ⅱ所示结构的制备方法，其特征在于：所述方法以6-溴己酰氯和2,4-二甲基吡咯为起始原料，经过缩合反应、有机碱去质子化反应、三氟化硼配位反应得到式Ⅱ所示化合物。5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：1)在氮气保护下，6-溴己酰氯、2,4-二甲基吡咯加入到反应溶剂中反应；2)步骤1)反应后溶液冷却至室温，加入有机弱碱；3)步骤2)反应后再加入三氟化硼乙醚合物；4)步骤3)反应后冷却至室温，继续反应；反应结束后，将反应物蒸发除溶剂，色谱分离，氯仿/甲醇重结晶得到式Ⅱ所示化合物；优选的，6-溴己酰氯、2,4-二甲基吡咯反应的溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺中的一种或多种；优选的，6-溴己酰氯、2,4-二甲基吡咯、有机弱碱、三氟化硼乙醚合物的摩尔比为1：1-2：1-4：1-6；进一步优选的，1：1.3-2：3-4：4-5；优选的，6-溴己酰氯、2,4-二甲基吡咯反应的温度为25-60℃，反应的时间为1-12h；进一步优选的，反应的温度为45-60℃；优选的，加入有机碱进行反应的温度为25-60℃，反应的时间为1-4h；进一步优选的，反应的温度为45-60℃；优选的，加入三氟化硼乙醚合物进行反应的温度为25-60℃，反应的时间为1-4h；进一步优选的，反应的温度为45-60℃；优选的，步骤4)反应的温度为室温，时间为12-24h；优选的，有机弱碱选自三乙胺、二异丙基乙胺、苯胺、二乙胺、乙胺中的一种或多种。6.一种式Ⅲ所示结构的制备方法，其特征在...
【专利技术属性】
技术研发人员：官群，周乐乐，李延安，董育斌，
申请(专利权)人：山东师范大学，
类型：发明
国别省市：山东,37
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